И Шешковский стал делать карьеру. Он усердно писал протоколы, допрашивал арестантов, делал доклады. И начальство было им довольно. Шеф Тайной канцелярии времен Елизаветы Пет ровны А. И. Шувалов дал ему такую характеристику: «Писать способен и не пьянствует, и при делах быть годен». Можно ли лучше аттестовать русского чиновника? Сам Шувалов был человеком занятым — служил камергером, а к тому же был еще предпринимателем, владельцем заводов, так что многие дела по Тайной канцелярии он поручал Шешковскому, которого даже поселил у себя в доме в роли своего «домашнего человека». К 1762 году тридцатипятилетний Шешковский уже набрался большого опыта сыскной работы и дослужился до асессора. А потом Екатерина II сделала его начальником Тайной экспедиции, реорганизованной из упраздненной Тайной канцелярии предшествующей поры. С годами Шешковский превратился не только в дворянина, но в важного вельможу: стал обер-секретарем Сената. К концу жизни он состоял в чине тайного советника «при особых порученных от Ея и. в. делах», имел ордена, награды, стал богат.
По примеру своих предшественников на троне Екатерина II придавала политическому сыску, как одной из важнейших сторон своей государственной «работы», особое значение. При этом она знала толк в сыскном деле, увлеченно вникала во все тонкости того, «что до Тайной касается». Императрица сама возбуждала сыскные дела, писала «вопросные пункты», ведала расследованием важных преступлений, выносила или утверждала приговоры. Словом, государыня действовала как азартный профессионал, а Шешковский был ей в этом деле незаменимым, верным помощником.
Несомненно, Степан Иванович пользовался особым доверием императрицы, так как имел право внеурочного доступа к ней. Порой срочно и тайно его вызывали во дворец по каким-нибудь безотлагательным делам. Темными потайными переходами Шешковского проводили в личные апартаменты Екатерины, где она выслушивала его доклады. Авторитет начальника Тайной экспедиции у императрицы был высок. Она считала его непревзойденным мастером своего дела. Именно его в 1774 году она послала в Москву допрашивать Пугачева. В рескрипте Екатерина писала: «Шешковский… особливой дар имеет с простыми людьми разго варивать и всегда весьма удачно разбирал и до точности доводил труднейшия разбирательства». Во время следствия Шешковский так старался, что даже спал в соседней с Пугачевым камере. А задание ему государыня дала сложнейшее: узнать, кто из русской знати стоял за спиной самозванца. Шешковский уверенно доложил Екатерине: «Никого!» И она ему безоговорочно поверила. И потом многие годы верной и усердной службой он неизменно оправдывал доверие государыни. Как? Это был «фирменный секрет» Степана Ивановича.
Конечно, императрица и начальник Тайной экспедиции были разными людьми. Образованная, пропитанная духом Просвещения, терпимости и гуманности, Екатерина была сторонницей права, закона, противницей насилия. Шешковский же был человек необразованный, жестокий и недалекий. Но вместе с тем самодержица понимала, что в России идеи либерализма, терпимости и законности приходят в противоречие с режимом неограниченной личной власти — ее власти, как и с желанием эту власть удержать во что бы то ни стало. Поэтому и при Екатерине II оказались возможны, допустимы многие неприглядные и «непросвещенные» методы сыска и репрессий, начиная с бесстыдного чтения чужих писем и кончая тайными казнями. И в этом деле достижения «покоя и тишины» трудно было найти соратника лучше Шешковского.
Начальник сыска тихо и обстоятельно докладывал государыне о том, что он узнал из допросов в Тайной. Что-то из этого Екатерине было слушать неприятно, но она и звала Шешковского совсем не для приятных бесед. Мы же не принюхиваемся к мяснику, хотя мясо-то любим! За долгие годы властвования государыня «принюхалась» к запаху застенка. С ней произошло то, что всегда происходит с правителем, один на один беседующим с шефом своей тайной полиции. Между ними возникает довольно тесная и очень своеобразная деловая связь, некое сообщничество. Как два опытных врача, знающих суть болезни и свойства организма больного, они понимают друг друга без слов, с первого взгляда. С точки зрения постороннего, они излишне прагматичны, даже циничны. Из доносов, допросов, пыточных речей самодержица и начальник Тайной узнавали страшные, неведомые простым смертным тайны. Они ведали, о чем думают и что говорят люди разных сословий, как они грешат и обтяпывают свои тайные делишки. Там, где иному наблюдателю видится лишь неприглядный эпизод из жизни отдельного человека или множества людей, им открывается грандиозное зрелище страстей человеческих, общества, погрязшего во грехе. Императрица и глава сыска были соучастниками в этом почти всегда нечистом, но необходимом деле политики.