В июле 1608 г. Пожарский впервые был назначен воеводой и стал командовать отдельным отрядом. В то время шла, как уже говорилось, непрерывная борьба царских войск и Тушинского вора за контроль над коммуникациями. Воровские воеводы попытались оседлать Коломенскую дорогу и перенаправить поток хлеба из южных областей из Москвы в Тушино. Результатом действий тушинцев стало новое резкое вздорожание хлеба в Москве, стоимость четверти66 ржи достигала семи рублей.
Воевода Пожарский приказал атаковать «литовских людей» у села Высоцкого (сейчас это город Егорьевск). Тушинцы были наголову разбиты и бежали, оставив Пожарскому обоз — «многую казну и запасы». При этом Пожарский поссорился с коломенским воеводой Иваном Пушкиным, который предпочел отсидеться в остроге и отказался дать ратников в помощь Пожарскому. В итоге через несколько недель после сражения Пожарскому пришлось судиться у царя Василия с нахально заместничавшим Иваном Пушкиным. Род Пушкиных имел столь же «липовую» родословную, что и Романовы, а потянули на князя Рюриковича. Естественно, что царь отклонил их претензии, но драть их батогами, как в те времена было положено за оное преступление, не стал из-за шаткости своего положения.
Пожарского же царь пожаловал поместьем в Суздальском уезде, центром которого было большое село Нижний Ландех. В жалованной грамоте говорилось: «Князь Дмитрий Михайлович, будучи в Москве в осаде, против врагов стоял крепко и мужественно, и к царю Василию и к Московскому государству многую службу и дородство показал, голод и во всем оскудение и всякую осадную нужду терпел многое время, а на воровскую прелесть и смуту ни на которую не покусился, стоял в твердости разума своего крепко и непоколебимо безо всякие шатости».
Осенью 1608 г. тушинцы вновь взяли под контроль Коломенскую дорогу. Во главе их был атаман Сальков. Сальков и компания именовали себя казаками, но и он сам, и его отряд были крестьянами, бросившими свои семьи и занявшимися разбоем. Против Салькова царь Василий отправил отряд во главе с князем Мосальским. Но Сальков разгромил его. Неудачей закончился и поход на «воров» отряда думного дворянина Сукина. Тогда царь Василий отправил на Салькова Пожарского. Воевода стремительно атаковал «воров» у Владимирской дороги на реке Пехорке. Тушинцы были вдребезги разбиты, подавляющее большинство их было убито на месте. После битвы у Салькова осталось только тридцать человек. На четвертый день потрясенный атаман явился в Москву к царю Василию с повинной.
В 1609 г. царь назначил Пожарского воеводой в Зарайск. Город имел большое стратегическое значение. Первая зарайская деревянная крепость была построена в XV веке на мысу, образованном высоким берегом реки Осетр (правый приток реки Оки) и островом Бубнова. Старая крепость имела укрепления в виде земляного вала протяжением 1600 метров, усиленного тыном с пятью проезжими и восемью глухими башнями и глубоким рвом впереди. Каменная крепость Зарайск была построена в 1531 г. итальянским инженером Алевизом по приказанию великого князя Василия III для защиты Москвы от набегов крымских татар. Новый «каменный город» был расположен внутри старого деревянного и представлял собой четырехугольник с высокими (до 16 метров) башнями по углам и тремя проезжими башнями по сторонам. Протяженность каменной ограды составляла 750 метров, стены имели высоту 8 метров и толщину в 2,6 метра. Стены были сложены в нижней половине из тесаного камня, а в верхней — из кирпича. В 1608 г. крепость была взята тушинцами под началом Александра Лисовского, но позже отбита.
В Зарайске Пожарский узнает о поражении русских под Клушином. Вскоре в Зарайск Прокопий Ляпунов прислал своего племянника Федора Ляпунова уговаривать Пожарского подняться против Василия Шуйского. Дмитрий Михайлович категорически отверг это предложение.
Через несколько недель на сторону Тушинского вора переметнулись жители Коломны и Каширы. Заволновалось и население Зарайска. Всем городом они пришли к воеводе просить его целовать крест «настоящему царю Дмитрию Ивановичу». Пожарский отказался и с несколькими ратниками заперся в зарайском кремле. Никольский протопоп Дмитрий ходил по стенам кремля и увещевал ратников умереть за православную веру.
Грозные речи воеводы, молитвы протопопа и крепостные пушки, направленные на город, произвели должное впечатление на обывателей. Дело кончилось уговором воеводы с горожанами: «Будет на Московском государстве по-старому царь Василий, то ему и служить, а будет кто другой, и тому также служить». Уговор был скреплен крестным целованием.
Восстановив в Зарайске спокойствие, Пожарский отправил отряд ратников в Коломну и выбил оттуда сторонников Тушинского вора.