Иван Всеволодович стал родоначальником династии независимых стародубских князей. Один из них, Андрей Федорович Стародубский, отличился в Куликовской битве. Второй сын Андрея Федоровича, Василий, получил в удел волость с городом Пожар (Погара)63 в составе Стародубского княжества. По названию этого города князь Василий Андреевич и его потомки получили прозвище князей Пожарских. В начале XV века стародубские князья становятся вассалами Москвы, но сохраняют свой удел.
Князья Пожарские верой и правдой служили московским правителям. Согласно записи в «Тысячной книге» за 1550 г. на царской службе состояли тринадцать стародубских князей: «Князь Ондрей да князь Федор княж Ивановы дети Татева. Князь Иван да Петр княж Борисовы дети Ромодановского. Князь Василей княж Иванов сын Ковров. Князь Иван Чорной да князь Петр княж Васильевы дети Пожарского. Князь Тимофей княж Федоров сын Пожарского. Князь Федор да Иван княж Ондреевы дети Большога Гундорова. Княж Федоров сын Данила. Князь Федор да Иван княж Ивановы дети Третьякова Пожарского».
Иван Федорович Пожарский был убит под Казанью в 1552 г. Отец нашего героя стольник Михаил Федорович Пожарский отличился при взятии Казани и в Ливонской войне. Но в марте 1566 г. Иван Грозный согнал со своих уделов всех потомков стародубских князей. Причем беда эта приключилась не по их вине, а из-за «хитрых» интриг психически нездорового царя. Решив расправиться со своим двоюродным братом Владимиром Андреевичем Старицким, царь поменял ему удел, чтобы оторвать его от родных корней, лишить его верного дворянства и т.д. Взамен Владимиру было дано Стародубское княжество. Стародубских же князей скопом отправили в Казань и Свияжск. Среди них оказались Андрей Иванович Ряполовский, Никита Михайлович Сорока Стародубский, Федор Иванович Пожарский (дед героя) и другие.
Высылка стародубских князей была не только частью интриги Грозного против брата, но и элементом колонизации Казанского края. Наши историки привыкли говорить о покорении Казани в 1552 г. На самом деле еще многие годы в Казанском крае шла жестокая борьба татарского населения против русских. Стародубские князья приехали не одни, а со своими дружинами и дворней. Они получили довольно приличные вотчины и второстепенные должности в администрации казанского края. К примеру, Михаил Борисович Пожарский был назначен воеводой в Свияжск. Стародубские князья беспощадно подавляли восстания татар и внесли большой вклад в колонизацию края.
С 80-х годов XVI века часть вотчин в бывшем Стародубском княжестве постепенно была возвращена законным владельцам. Но «казанское сидение» нанесло серьезный урон князьям Пожарским в служебно-местническом отношении. Их оттеснили старые княжеские роды и новое «боярство», выдвинувшееся в царствование Грозного. Таким образом, Пожарские, бывшие в XIV — начале XVI века одним из знатных родов Рюриковичей, были оттеснены на периферию, что дало повод советским именитым историкам называть их «захудалым родом».
Дмитрий Михайлович Пожарский родился 1 ноября 1578 г. в Казанском крае. Но юность его прошла недалеко от Суздаля в родовом гнезде — селе Мугрееве у реки Лух. Дмитрий стал вторым ребенком в семье, у него были старшая сестра Дарья и младший брат Василий. В 1587 г. скончался отец, Михаил Федорович, и все заботы о семье пришлось взять на себя матери Марии Федоровне, урожденной Беклемишевой.
Старинный дворянский род Беклемишевых вел свою родословную от некоего Гавриила, «мужа честна», выехавшего из Новгорода Великого из Прусского конца на службу в Москву к Василию I. Внук Гавриила Федор за что-то получил прозвище Беклемиш, и его потомков стали именовать Беклемишевыми. Правнук Федора Беклемиша Иван Никитич Беклемишев-Берсень64 был очень близок к Ивану III. Так, в 1495 г. в Новгородском походе он имел должность постельничего великого князя. Беклемишев-Берсень был знаменитым дипломатов своего времени, ездил послом в Литву и Крым. Сравнительно небольшой чин — он был думным дворянином — не мешал ему играть важную роль как в международной, так и во внутренней политике Ивана III. Иван Никитич пытался стать советником и у Василия III, но тот вообще стал пренебрегать Боярской думой. Берсень позволил себе вступить в спор в Боярской думе с Василием III по поводу Литовской войны. Великий князь рассвирепел и закричал: «Поди, смерд, прочь, не надобен ми яси!»
Заметим, что таких речей в думе никогда не позволял себе ни Иван III, ни тем более его предшественники. Берсень же попал в опалу, а в 1525 г. был по приказу Василия III обезглавлен на льду Москвы-реки. Однако на его потомство опала не была наложена.
Младший сын Берсеня Федор Никитич выдал в 1571 г. свою дочь Ефросинью за Михаила Федоровича Пожарского. Уже в браке Ефросинья по каким-то причинам сменила свое имя на Марию.
Уже в девять лет Дмитрию Пожарскому довелось подписать деловую бумагу. После смерти мужа Мария Федоровна на помин его души отдала Суздальскому Спас-Евфимиеву монастырю деревню. Жалованная грамота была составлена от имени наследника, и Дмитрий поставил под ней свою подпись.