В конце 80-х годов XVI века Мария Пожарская переезжает в Москву. Она поселилась в своем деревянном доме на Сретенке напротив церкви Введения, близ Кузнецкого моста и недалеко от Пушечного двора. Причина переезда была проста — Дарья была на шесть лет старше Дмитрия, и ее, подобно пушкинской Татьяне Лариной, повезли на «ярмарку невест» в Москву. Там ее быстро выдали за князя Никиту Андреевича Хованского.
Многочисленный род Хованских относился к знати второго разряда. Родословную свою Хованские вели от второго сына великого князя литовского Гедимина Нарибута-Глеба, приехавшего в 1333 г. княжить в Новгород, а в 1408 г. сын Нарибута Патрикей приехал в Москву на службу к Василию I. Внук Патрикея Василий Федорович получил прозвище Хованский, которое и закрепилось за его потомством. Внучка Василия Хованского Ефросинья была выдана замуж за сына Ивана III князя Андрея и стала матерью Владимира Суздальского. Ефросинья и Владимир были убиты по приказу Ивана Грозного.
Дарья Пожарская в браке с Никитой Андреевичем Хованским родила одного сына Ивана65. Вскоре Дарья умерла, а Никита Андреевич женился вновь, однако через небольшой срок постригся в монахи под именем Нифонта. Иван Никитич Хованский стал боярином и умер в 1675 г. Он оставил после себя двух сыновей, но внуки мужского потомства не имели.
В историю вошел лишь племянник (по мужу) Дарьи Пожарской Иван Андреевич Хованский, по прозвищу Таратуй. Будучи начальником Стрелецкого приказа, он в ходе стрелецких бунтов в 1682 г. попытался захватить власть, но был обманом схвачен царевной Софьей Алексеевной и казнен без суда и следствия. Впоследствии Иван Андреевич стал героем знаменитой оперы М.П. Мусоргского «Хованщина».
Чтобы больше не возвращаться к семье Дмитрия Михайловича Пожарского, скажу, что сведений о судьбе его младшего брата, Василия, найти не удалось. Известно лишь, что он постригся в монастыре под именем Вассиана.
В 1593 г. пятнадцатилетний Дмитрий Михайлович Пожарский впервые прибыл на дворянский смотр. Борису Годунову не за что было гневаться на князей Пожарских, да и на другие рода стародубских князей. С другой стороны, они не оказали особых услуг Борису, да и сам правитель, как мы уже знаем, предпочитал последовательное присвоение чинов служилым людям. В результате Дмитрий Михайлович был оставлен при царском дворе, ему присвоили звание рынды, а через пару лет — стряпчего. Стряпчих у царя Федора было около восьмисот. Стряпчие везде сопровождали царя — в церковь, в думу, в поход, на охоту и т.д. В церкви стряпчие держали шапку или платок, а в походе возили царский панцирь, саблю и др. Стряпчие выполняли различные поручения царя, например, посылались помощниками воевод в различные города или входили на вторых ролях в посольства. Напомню, что до Петра Великого в России военные и гражданские чины не различались, и, соответственно, чин стряпчего одновременно был военным, придворным и административным званием. Интересно, что стряпчие и стольники при дворе царя Федора Ивановича, а затем и царя Бориса Федоровича служили по полгода, а затем на пол-года отпускались в отпуск, при этом большинство разъезжалось по своим имениям. Стольников к январю 1599 г. было 47, а к 1604 г. Годунов увеличил их число до 70.
Дмитрий Пожарский стал «стряпчим с платьем». В его обязанности входило под присмотром постельничего подавать туалетные принадлежности при облачении царя или принимать одежду и прочие вещи, когда царь раздевался. По ночам Дмитрий вместе с другими стряпчими нес караул на Постельном крыльце государева дворца.
В Москве мать подобрала Дмитрию Михайловичу и невесту Прасковью Варфоломеевну. Невеста была из небогатого и незнатного дворянского рода. Такой выбор Марии Федоровны Пожарской мне кажется непонятным, но, увы, мотивы его мы никогда не узнаем. Есть сведения, что Дмитрий Михайлович был счастлив в браке с Прасковьей Варфоломеевной, но не надо объяснять, что более знатное родство могло существенно помочь Пожарскому в 1612 г. Естественно, речь идет не о походе на поляков, а о предвыборной борьбе на соборе.
В 1602 г. царь Борис пожаловал в стольники Дмитрия Михайловича и Ивана Петровича Пожарских. Для двадцатичетырехлетнего князя Дмитрия это считалось неплохим началом карьеры. После всех конфискаций 60—70-х годов XVI века Дмитрий Пожарский был не богат, но и не беден. Как уже говорилось, в 1587 г. Дмитрий Михайлович Пожарский передал монастырю «по приказу отца своего» одну из стародубских вотчин — село Три Дворища. Тем не менее, за ним осталась Мугреевская вотчина близ Стародуба. Ему же принадлежали отцовские вотчины — село Медведково на реке Яузе, села Лучинское и Бодалово в Юрьевском уезде. От отца и деда Дмитрию Михайловичу досталось и приданое его матери Ефросиньи Беклемишевой — село Берсенево Клинского уезда и село Лукерьино-Фомино Коломенского уезда, а также приданое его бабки Берсеневой — село Марчукино Коломенского уезда.
Стольник Д.М. Пожарский по царскому указу был отправлен на литовскую границу.