Высадка была назначена на 8 марта, но угроза плохой погоды, которая не оправдалась, заставила Скотта перенести ее на 9 марта, день легкого бриза и яркого солнца. 9 марта, как оказалось, было также "тридцать третьей годовщиной повышения генерала в звании", что, очевидно, было благоприятным совпадением, поскольку первая волна из 2595 человек сошла на берег без проблем и происшествий в начале дня при поддержке "шхун-ганботов", расположенных близко к берегу на случай, если понадобится артиллерия, что продемонстрировало ценность плоскодонок Скотта и его внимание к деталям. Ли наблюдал за высадкой с квартердека "Массачусетса", стоя рядом со Скоттом, и видел "всю флотилию транспортов - около восьмидесяти судов, в присутствии многих иностранных военных кораблей, с флангов двух военных пароходов и пяти канонерских лодок для прикрытия движения". Люди быстро поднялись на борт шестидесяти семи плоскодонок и высадились "в точно установленном порядке... без потери лодки или человека" и практически без сопротивления, за исключением нескольких снарядов, выпущенных со слишком большого расстояния, чтобы быть опасными. На борту кораблей - присутствовали даже два военных корабля Королевского флота, которые присутствовали в качестве наблюдателей, - экипажи выстроились на палубах и такелаже, раздавались радостные возгласы, играли оркестры. На следующий день, когда генерал Скотт высадился на берег со своим штабом, у него было около 12 000 человек, более чем достаточно, чтобы заблокировать Веракрус с суши, в то время как флот блокировал его с моря. Хотя Ли не мог этого предвидеть, ему предстояло превратиться из находчивого военного инженера в дерзкого солдата и героя.
Сразу же после высадки генерал Скотт провел "рекогносцировку" стены и укреплений, окружающих Веракрус с суши, в сопровождении, как он выразился, "своего внутреннего кабинета", в который входил и Ли. Одного взгляда было достаточно, чтобы убедить профессионального солдата вроде Скотта в том, что обнесенный стеной город будет нелегко взять приступом. Укрепления Вера-Круса "считались... одними из самых сильных, если не самыми сильными, в Северной Америке". Стена, окружавшая город со стороны суши, была высотой пятнадцать футов, сложенная из цельных коралловых или гранитных блоков, с девятью "бастионами" (выступающими крепостями, которые могли вести прицельный огонь друг по другу и по "занавесу" или стене), встроенными в нее через определенные промежутки, "на каждом из которых было установлено от восьми до десяти орудий". После захвата Веракруса французскими экспедиционными силами в 1838 году мексиканцы потратили много денег и сил на укрепление обороны города и грозной крепости Сан-Хуан-де-Улуа, защищавшей его с моря. Скотт немедленно созвал своих подчиненных и изложил им свое мнение. "Обсуждение на смертном одре, - писал он, - вряд ли могло быть более торжественным". Он видел только два варианта: либо штурмовать город и как можно быстрее продвигаться вглубь страны, пока не начался сезон желтой лихорадки, либо осаждать его. Несмотря на то, что осада займет много времени, сам Скотт предпочитал "регулярные осадные подходы", поскольку опасался, что взятие города штурмом может обойтись ему в 2-3 тысячи человек, в результате чего у него останется недостаточно войск для похода вглубь страны и взятия Мехико, а также потому, что он хотел ограничить "резню... некомбатантов", которая неизбежно сопровождала бы штурм. Он запросил мнение всех своих офицеров, включая Ли, и все они, как один, высказались за осаду.
"Все осады во многом похожи друг на друга", - заметил Скотт, и он был прав. К середине девятнадцатого века официальные осады стали редкостью - хотя были и исключения: Грант осадит Виксбург в 1863 году, а пруссаки - Париж в 1870-м. Но правила осадной войны были древними, жесткими и хорошо понятными. Атакующий должен сначала "инвестировать" город, выкопав вокруг него линии траншей, фактически изолировав его; подтянуть артиллерию; затем вызвать военного командира для сдачи города, прежде чем открыть огонь. Будучи "протеже Скотта, которого особенно ценили за его сверхъестественное чутье местности", Ли в значительной степени отвечал за рытье пяти миль траншей, расширяя их все ближе и ближе к стенам, а также за выполнение важной задачи по размещению артиллерии и ее окопанию. Скотт гневался из-за того, что военное министерство отказалось предоставить ему "осадный поезд" с "очень тяжелой артиллерией", но к 22 марта у него было достаточно тяжелых мортир, чтобы призвать "мексиканского командующего к капитуляции".