Окинув взглядом раскинувшийся перед ним пейзаж, Ли сразу понял, что холм Калпа - ключ к разгадке ситуации: он был не так уж высок, имел коническую форму, довольно крутые склоны и был густо заросшим лесом; как и все возвышенности к югу от Геттисберга, он был усеян валунами и скальными выступами, оставшимися со времен ледникового периода. С ее вершины можно было наблюдать за Кладбищенским холмом на востоке и всей длинной грядой от него до двух холмов на дальнем конце, почти в трех милях, а также за Балтимор Пайк, которая проходила между двумя холмами при въезде в город. Было видно, как войска Союза в замешательстве отступают через Калпс-Хилл (Лонгстрит описал их положение в этой точке как "Sauve qui peut", или "Каждый сам за себя"), и захватить его как можно скорее было бы явно выгодно. Люди А. П. Хилла были близки к этому, но сам Хилл был болен - он сказал полковнику Фримантлу, что "был нездоров в тот день", а Фримантл заметил, что Хилл выглядит "хрупким" - необычный способ описать генерала - и доложил Ли, что его люди "истощены и дезорганизованы" после дня отчаянного боя, в котором два корпуса Союза потеряли около 10 000 человек, из которых 5 000 были взяты в плен, а потери Конфедерации были значительными. В Хилле на протяжении всего 1 июля ощущалась некая вялость, которую Стоунволл Джексон не потерпел бы ни на минуту ни в одном из своих генералов, особенно в Хилле, к которому он всегда относился с сомнением.
Фримантлу удалось пробиться сквозь толпу пленных федералов и раненых конфедератов, двигавшихся по Чамберсбург Пайк, и войти в сам город Геттисберг, где бои были очень интенсивными, а улицы были полны "убитых и раненых янки". И он, и все остальные, по-видимому, понимали, что этот день не принес окончательных результатов и требовался заключительный акт, чтобы подтвердить и закрепить с таким трудом одержанную победу Конфедерации на земле.
Ли не стал, как мог бы сделать, просто приказывать А. П. Хиллу немедленно собраться и возобновить атаку. Вместо этого он решил поручить Юэллу взять Калпс-Хилл с севера, хотя сам Ли стоял перед холмом непосредственно к западу от него и поэтому не мог иметь никакого представления о том, как это будет выглядеть с точки зрения Юэлла. Он срочно отправил своего адъютанта Уолтера Тейлора передать Юэллу, что необходимо "вытеснить этих людей" с холма и что он должен сделать это немедленно, "если это практически возможно".
"Характер определяет действия". Природная вежливость Ли, его нелюбовь к конфронтации, его предпочтение предоставлять командирам корпусов принимать собственные решения - ничего из этого не является плохой чертой в человеке, даже в генерале - объединились во второй половине дня 1 июля, чтобы вызвать момент нерешительности, который окажет роковое воздействие на конфедератов. Юэлл привык получать приказы от Стоунволла Джексона, а приказы Джексона были известны своей краткостью и императивностью. Фраза "если это возможно", которую любил использовать Ли, была признаком его хороших манер и уважения к собственным командирам; она не предназначалась для отступления. Как только Ли указывал, что он хочет сделать, он ожидал, что это будет сделано, что его генералы найдут способ сделать это по-своему, поскольку они были в курсе ситуации перед ними и знали настроение, состояние и положение своих собственных войск. По мнению Ли, он не должен был указывать Юэллу, как взять Калпс-Хилл, достаточно было того, что Юэлл знал, что это его работа - найти способ сделать это.