Хотя полковника Фримантла иногда описывают как официального британского наблюдателя армии Конфедерации в военной форме, на самом деле он был своего рода военным туристом, приехавшим в Соединенные Штаты в отпуск, чтобы посетить Конфедерацию, скорее в манере Филеаса Фогга, невозмутимого героя романа Жюля Верна "Вокруг света за восемьдесят дней". Фримантл настолько похож на Филеаса Фогга, что можно предположить, что Верн, должно быть, взял за образец своего героя, за исключением того, что эта фигура - привычный стереотип англичанина середины XIX века: авантюрный, непоколебимый, любопытный, отважный путешественник по миру, который наблюдает за всем с точки зрения английского джентльмена. Фремантл обладал обаянием и огромным присутствием, и на своем пути он встретил и покорил почти всех важных персон в Конфедерации - неудивительно, что он дослужился до генерал-майора и адъютанта фельдмаршала герцога Кембриджского. Он также был острым наблюдателем и первоклассным интервьюером, эквивалентом викторианского Алистера Кука. Ничто не ускользнуло от внимания Фримантла, начиная с того, что в Чарльстоне единственным различием в одежде между негритянками и их хозяйками было то, "что мулаткам не разрешалось носить вуаль", и заканчивая качеством чая, подаваемого в доме президента Джефферсона Дэвиса в Ричмонде. Фримантл высадился "в жалкой деревушке Багдад" на мексиканской стороне Рио-Гранде и проделал оттуда путь, часто в условиях мучительного дискомфорта и некоторой опасности, до самого Геттисберга, где он наблюдал за ходом сражения рядом с Ли и Лонгстритом. Он рисует яркую картину того, что происходило на западе Конфедерации, где Грант собирался взять Виксбург, кавалеристы Союза Бенджамина Гриерсона совершали рейды вглубь Миссисипи, а переправа через великую реку Миссисипи уже была трудным и опасным предприятием. Что бы ни происходило в Северной Вирджинии, Конфедерация рушилась, как карточный домик на Миссисипи, и Фримантл был едва ли не единственным человеком, который это заметил - или обратил внимание на нищету и страдания людей, чьи дома были сожжены, имущество уничтожено, а сами они превратились в беженцев без гроша в кармане в своей собственной стране.
Решение Ли продвинуться в Пенсильванию в поисках грандиозного сражения, которое заставит Соединенные Штаты сесть за стол переговоров с Конфедерацией, а также принесет признание со стороны крупных европейских держав, не получило всеобщего одобрения. Генерал Джозеф Э. Джонстон был против, как и генерал Борегар, вице-президент Стивенс и генерал Лонгстрит. Стивенс хотел немедленно начать мирные переговоры и считал, что вторжение в Пенсильванию скорее еще больше разозлит северян, чем склонит их к компромиссному миру. Генералы Джонстон, Борегар и Лонгстрит считали, что для Юга будет лучше, если Ли займет оборону вдоль Раппаханнока, где он доказал, что может сдерживать армию Союза, но при этом быстро перебросит значительную часть своей армии на Запад, чтобы помешать Гранту взять Виксбург и попытаться удержать Кентукки, Теннесси и Миссисипи в руках Конфедерации. Опасность того, что Конфедерация может распасться с запада на восток, что бы ни случилось между Раппаханноком и Потомаком, была главной стратегической идеей Гранта и должна была стать главной заботой правительства Конфедерации; но положение Ли как наиболее уважаемой и восхищаемой военной фигуры Юга, а также драматизм его стремительных маршей и его победы над гораздо более крупными армиями оказали глубокое влияние на военную стратегию южан. Сам Ли был слишком хорошим генералом, чтобы не осознавать этого, но он так и не смог преодолеть определенную близорукость в отношении своего родного штата. Он оставался прежде всего виргинцем; он ушел в отставку из армии США, чтобы защищать Виргинию; и хотя он был предан сердцем и душой Конфедерации, хотя бы из соображений чести, его первой любовью оставался его собственный штат. Его стратегическое видение было отражением его личности - сильное предпочтение нападения обороне, вера в превосходство собственных войск над федеральными и решимость удалить федеральные войска как "захватчиков" со всей территории Виргинии. Кроме того, держать армию в Виргинии неизбежно означало лишить его соотечественников-виргинцев продовольствия, фуража, скота и лошадей - армию можно было кормить только за счет гражданского населения, - в то время как перемещение ее к северу от Потомака позволило бы ей снабжать себя за счет противника.
Лонгстрит был настолько против этого плана, что через голову Ли обратился к военному министру Джеймсу Седдону в Ричмонде, объяснив, что величайшая возможность Конфедерации заключается в "умелом использовании наших внутренних линий", и предложив отправить его корпус армии Северной Вирджинии на соединение с армией генерала Брэкстона Брэгга, чтобы атаковать "подавляющим числом" и разбить армию Союза генерал-майора У. С. Роузкранса в Теннесси, а затем "двинуться на Цинциннати и реку Огайо", чтобы отвлечь Гранта от Виксбурга.