Как и при Шилохе, первым предупреждением людей Говарда о готовящейся атаке стало внезапное появление запаниковавших диких животных, выходящих из Дикой местности, когда линия конфедератов продвигалась через лес. Мгновением позже люди Джексона "выскочили из леса с криками "Rebel Yell"". Как написал Ли в своем отчете, "позиция за позицией были захвачены, пушки захвачены, и все попытки врага сплотиться были разбиты стремительным натиском наших войск". Сначала это был разгром, приведший к фактическому краху правой части войск Союза, но, хотя Джексон надеялся отбросить федеральные войска в беспорядке до форда Соединенных Штатов в четырех милях, офицеры Союза наконец начали сплачивать своих людей, в то время как войска Конфедерации, измотанные четырнадцатимильным маршем, были не в состоянии поддерживать первоначальный темп своего продвижения. Хотя Джексон отбросил федералов более чем на милю назад, он не смог ни взять Чанселлорсвилл, ни прорваться через оставшиеся линии войск Союза, чтобы соединиться с Ли. Несмотря на гениальность его успешного флангового марша, который во многом стал высшей военной точкой Конфедерации, его победа была скомпрометирована промедлением. Он оптимистично сказал Ли, что начнет атаку в 4 утра, но на самом деле выступил только после 7 утра. Его решение последовать совету Фицхью и продвинуться дальше на запад, хотя и было тактически верным, стоило ему еще двух часов. Когда он все-таки начал атаку, до рассвета оставалось всего два часа. По мере того как сопротивление федералов усиливалось, Джексон начал беспокоиться, что его атака может зайти в тупик и что он все еще сильно уступает в численности. Он поскакал вперед по Планк-роуд далеко впереди своих людей, чтобы оценить возможность ночной атаки. Джексон уже предлагал такую атаку во Фредериксбурге, добавив, что "нам всем следует раздеться догола", чтобы избежать путаницы, которая является бичом всех ночных военных атак. Ли отверг эту идею как слишком рискованную и, возможно, эксцентричную, но мысль о ночной атаке явно не покидала его. 2 мая она могла сработать, поскольку было полнолуние.
Возвращаясь с разведки, Джексон и его помощники были приняты своими же солдатами за федеральную кавалерию и обстреляны. Некоторые солдаты из Северной Каролины зарядили "buck and ball" - шары 69-го калибра, в которых было три картечины - грозный заряд на коротких и средних дистанциях. Джексон был ранен в три места, два шарика раздробили его левую руку выше и ниже локтя. Малыш Соррел, отреагировав на внезапный шум и вспышку, бросился бежать, и его всадник был сбит на землю низко нависшей веткой. Джексон был лишь оглушен падением, и ни одно из его ранений не представляло угрозы для жизни, но левую руку пришлось ампутировать. Началась пневмония. Через восемь дней он умер.
Если бы Джексон выступил в 4 утра, как он сказал Ли, и если бы он не выбрал, по предложению Фицхью, более длинный маршрут, который добавил два часа к его маршу, у него было бы больше дневного времени, чтобы встретиться с Ли. Это, конечно, избавило бы его от необходимости ехать впереди своих линий в темноте.
Для Ли это было "несчастьем первого порядка": Джексон был, безусловно, его лучшим генералом. Меньшая проблема заключалась в том, что Джексон, как обычно, никому не сообщил о своем плане. Собирался ли он утром продвинуться на север и отрезать армию Хукера от Форда Соединенных Штатов или перегруппировать свои разрозненные части и атаковать у Оранж-Пайк, а затем снова соединиться с Ли?
Сам Ли 2 мая провел серию мелких атак на центр Хукера, чтобы отвлечь его внимание вправо, и услышал "громогласный рев атаки Джексона" только в сумерках. Артиллерийский залп за залпом озарял ночное небо, а мушкетная стрельба была слышна до одиннадцати часов. Однако новостей с поля боя не поступало, и Ли в конце концов прилег отдохнуть на небольшой поляне. "Около 2:30 его разбудил Тейлор, разговаривавший с одним из сигнальщиков Джексона, капитаном Уилборном, который рассказал о необычном фланговом марше своего командира, закончившемся тем, что Джексон был ранен своими же людьми.
Ни у Уилборна, ни у Ли не было причин предполагать, что раны Джексона окажутся смертельными, но Уилборн позже писал, что Ли "громко застонал" от этой новости и "казалось, вот-вот разрыдается". Тем временем левое крыло его армии осталось без командующего, за исключением А. П. Хилла, с которым Джексон не поделился своими планами. Вскоре после этого Хилл был ранен, и командование принял Джеб Стюарт, который был генерал-майором на месте. В 3 часа ночи Ли написал Стюарту письмо, призывая его наступать "с максимальной энергией" и "лишить" противника Шанселорсвилля, "что позволит объединить всю армию".
Для Ли было очевидно, что "славная победа", одержанная Джексоном 2 мая, теперь находится на волоске. Хукер был сильно потрепан, но у него все еще было 76 000 человек против 43 000 у Ли; его центр и левый фланг были хорошо окопаны, и любая попытка выбить его оттуда должна была быть кровавой.