Ли нечаянно открыл сражение в 10:30 утра, приказав своим батареям на Сент-Мэрис-Хайтс: "Проверить стрельбу слева". Подумав, что эти пробные выстрелы - сигнал к началу штурма Конфедерации, федеральные батареи ответили с другого берега реки. Когда дым от орудий конфедератов рассеялся, Большая дивизия Союза генерал-майора Уильяма Франклина начала наступление на правый фланг конфедератов, где армия Джексона ждала на лесистых склонах Проспект-Хилла. Бернсайд был настолько плохо информирован, что все еще полагал, что Джексон еще не достиг Ли и что он сам атакует только половину армии Ли. Но даже в этом случае цифры говорят сами за себя. Большая дивизия Франклина сначала пробила брешь в линии Джексона, а затем с ожесточением пробилась в лес у основания Проспект-Хилла. Слева от Ли Большая дивизия Самнера продвигалась от улиц Фредериксбурга до основания Сент-Мэрис-Хайтс, причем за каждой атакой следовала контратака. Джексону едва удалось удержать свои позиции, а затем он был остановлен во время контратаки огнем тяжелой артиллерии с другого берега реки.
Слева разворачивалась еще более драматическая и кровавая сцена. На полпути вверх по пологому склону высоты Мэри над городом проходила частично затопленная дорога с толстой каменной "подпорной стеной", возвышавшейся над городом. Никто не мог выбрать более трудное место для атаки, чем Телеграфная дорога, но это не помешало Бернсайду, приказавшему обеим дивизиям Самнера и Хукера начать там атаку за атакой против войск Лонгстрита, несмотря на массированный артиллерийский огонь. Когда линии пехотинцев Союза поднимались по склону, конфедераты отстреливали их, как уток в тире. Это было одно из самых бессмысленных убийств в войне, которая была полна обреченных штурмов и безнадежных атак. Каждый раз, когда люди Бернсайда продвигались по телам своих убитых и раненых, их отстреливали.
Но Ли с растущей тревогой смотрел направо, где последовательные атаки федералов оттесняли линию Джексона назад, и где, как он мог видеть, брали пленных конфедератов.
Внезапно рядом с ним взорвалась артиллерийская установка. Он остался невредим, а затем с большого расстояния услышал над непрерывным грохотом пушек и мушкетов безошибочный крик повстанцев. Корпус Джексона контратаковал. Повернувшись к Лонгстриту, Ли сказал: "Хорошо, что война так ужасна - мы слишком любим ее!"
Эту знаменитую цитату обычно относят к восхищению Ли дисциплинированными рядами федералов, наступающих по полю, усыпанному телами тех, кто шел до них. На самом деле Ли сказал это, когда увидел потрепанные "баттернуты" А. П. Хилла * войска при Дип-Ран, когда они вышли из леса, чтобы контратаковать превосходящие по численности федеральные войска.
Федеральная угроза справа от Конфедерации была ослаблена страшной ценой, но волны атак на Сент-Мэрис-Хайтс не прекращались, что заставило Ли сказать Лонгстриту: "Генерал, они очень сильно наседают и, боюсь, прорвут вашу линию". Лонгстрит ответил: "Генерал, если вы поставите всех людей, находящихся сейчас по ту сторону Потомака, на этом поле, чтобы они подошли ко мне по той же линии, и дадите мне много боеприпасов, я убью их всех, прежде чем они достигнут моей линии. Посмотрите направо; там вам грозит опасность, но не на моей линии".
Тщетные атаки федералов справа постепенно сошли на нет, превратившись в "артиллерийскую дуэль", которую Джексон, похоже, выиграл. Однако справа интенсивность атак на затопленную дорогу на Сент-Мэрис-Хайтс возрастала. Воспользовавшись минутной паузой в сражении. Бернсайд удвоил свои попытки захватить дорогу, но был отброшен назад. В течение всего дня и до наступления темноты бой на левом фланге конфедератов продолжался, Бернсайд продолжал перебрасывать вперед бригаду за бригадой, упрямо бросая вызов военной мудрости, подкрепляя неудачу. "Никогда не было известно более смелых и отчаянных атак, чем те, что были предприняты против войск на затопленной дороге, - писал обычно немногословный Лонгстрит, - а груды и кучи трупов обозначали поле, подобного которому я не видел ни раньше, ни позже".
Для раненых это была ночь ужаса: температура упала, и люди замерзали насмерть в гротескных позах. Хотя Ли мог наслаждаться своей победой, это была ночь тревожных решений. Он, как и почти все его генералы, был убежден, что утром Бернсайд возобновит атаку, вероятно, пытаясь обойти линии конфедератов с фланга, а не предпринимать еще одну прямую атаку. Ли беспокоился, что боеприпасы его артиллерии могут быть исчерпаны. В конце концов он доложил военному секретарю Конфедерации: "Около 9 часов утра противник атаковал нашу правую сторону, а когда туман рассеялся, бой перекинулся справа налево и бушевал до 6 часов вечера; но благодаря Всемогущему Богу день завершился [атаками], отбитыми по всему нашему фронту. Наши войска вели себя превосходно, но, как обычно, мы вынуждены оплакивать потерю многих храбрецов. Я ожидаю, что сражение возобновится при свете дня. Пожалуйста, отправьте президенту".