Хотя Ли по-прежнему считал, что его работа заключается лишь в том, чтобы доставить войска в нужное место и предоставить решение вопросов генералам, Шарпсбург был даже в большей степени сражением Ли, чем Второй Манассас. Ли ввел армию в Мэриленд, отрядил Джексона взять Харперс-Ферри вопреки совету Лонгстрита и выбрал Шарпсбург местом сосредоточения своих сил и сражения с Макклелланом; он даже провел часть раннего утра, расставляя артиллерийские батареи там, где ему было нужно, - это было полной противоположностью "генеральскому бездействию". Возможно, уверенность Ли в своих силах росла, или он просто не осознавал, насколько жестко контролирует каждый аспект своих сражений, но и рассказ Лонга, и собственный отчет Ли о сражении в Ричмонде ясно показывают, что он был знаком с каждым подразделением своей армии и всеми командирами, и что он был не только вдохновителем сражения, но и человеком, ответственным за каждое решение. Лонг, находившийся рядом с Ли, также дает понять, как сильно рисковал Ли, бросая большую часть своих сил влево: "Конфедераты, продвинувшиеся примерно на милю, постепенно были отброшены на исходную позицию. Макклеллан теперь направил свою главную атаку на левый фланг Ли, надеясь оттеснить его назад, чтобы проникнуть между ним и рекой и взять позицию конфедератов в обратном направлении. . . . Все силы Конфедерации, за исключением дивизии Д. Р. Джонса, находившейся на крайнем правом фланге, были теперь задействованы".
Одну за другой Ли искусно вводил в бой части из центра и справа, опасно ослабляя линию Лонгстрита. Повсюду на поле ряд за рядом лежали убитые и раненые, демонстрируя ожесточенность боя. Один из артиллерийских командиров Конфедерации назвал это место "артиллерийским адом", а один из командиров Союза, участвовавший во многих крупных сражениях войны, заявил, что "Антиетамский поворот превзошел их все по явным признакам резни". С 9:30 утра до полудня дивизия Д. Х. Хилла столкнулась с дивизией генерал-майора Уильяма Френча на затопленной дороге, где левый фланг Ли встречался с его центром. Дорога служила коротким путем вокруг Шарпсбурга для местных фермеров и имела множество зигзагообразных поворотов, которые действовали как огневые отсеки и траверсы в окопах 1914-1918 годов и позволяли конфедератам обстреливать фланги федералов при каждой попытке штурма. Дорога несколько раз переходила из рук в руки, но в конце концов оказалась в руках союзников и стала известна как "Кровавый переулок", потому что кровь скапливалась в выщербинах на ее высохшей глиняной поверхности и буквально текла рекой. Три часа рукопашного боя в этом месте унесли более 5 000 жертв с обеих сторон.
Утро ознаменовалось одними из самых кровопролитных боев за всю войну, в которых на сравнительно небольшом участке пали тысячи людей, а десятки полевых офицеров и генералов с обеих сторон пали во главе с ними. Со стороны Союза был ранен сам генерал-майор Хукер и убит генерал-майор Мэнсфилд; со стороны Конфедерации был убит бригадный генерал Старк и еще три бригадных генерала были тяжело ранены, один из которых позже умер. В течение всего утра "грохот мушкетов и гром артиллерии возвещали о разгоревшемся смертельном конфликте". Эти оглушительные звуки битвы продолжались примерно до двенадцати часов, когда они начали стихать, а около часа прекратились". Макклеллан бросил четыре корпуса Союза, чтобы сломить левый фланг Конфедерации, и потерпел неудачу. Короткая, жуткая тишина, нарушаемая лишь криками раненых и умирающих, означала, что эти четыре корпуса "настолько разбиты потерями и усталостью, что не в состоянии возобновить бой", который к настоящему времени обошелся обеим сторонам более чем в 13 000 раненых за утро.
Резня в Кровавом переулке ознаменовала конец первой фазы сражения. Артиллерийский обстрел возобновился, Ли поскакал назад, к истощенному центру своей линии, где сел на "возвышенность", с которой открывался вид на все поле боя, чтобы поговорить с Лонгстритом, как обычно равнодушным к тому, что он полностью подвергся вражескому огню. Д. Х. Хилл, прискакавший на доклад к Ли и оставшийся верхом, несмотря на шутливое предупреждение Лонгстрита, был сброшен на землю, когда федеральное пушечное ядро оторвало обе передние ноги его лошади.