Мнение генерала Фуллера о том, что "Ли относился к врагу с... презрением", конечно же, не является причиной решения Ли. Он был слишком джентльменом, чтобы испытывать или выражать презрение к кому-либо, кроме генерала Поупа, да и то из-за приказа Поупа, угрожавшего наказанием сторонникам Конфедерации в контролируемых им районах. Он определенно не испытывал презрения к генералу Макклеллану, которого после войны назвал самым умелым генералом Союза, против которого он сражался, и был бы неспособен испытывать презрение к солдатам армии, в которой он прослужил большую часть своей взрослой жизни. Гораздо более вероятно, что Ли испытывал легкую эйфорию после своих недавних успехов. Он привык полагаться на стойкость и храбрость солдат Конфедерации, даже когда они сильно уступали в численности, а также на их терпеливую способность переносить голод, отсутствие сапог и приличного обмундирования и долгие, жестокие марши день за днем. Ли был слишком скромным человеком, чтобы испытывать что-то настолько дерзкое, как самоуверенность в собственном мастерстве генерала, но он страдал от самоуверенности в своих войсках, которая почти так же опасна и часто приводит к необдуманным решениям. Более того, эта болезнь заразительна - Джексон и многие другие генералы Конфедерации следовали примеру Ли, и неизбежно некоторые из них полагали, что даже если они совершат ошибку, их войска вытащат их из нее. Чаще всего войска так и поступали, но даже самые храбрые войска не всегда могут преодолеть серьезную ошибку своего генерала. Здравый смысл Лонгстрита в том, что войска Конфедерации могут и не могут сделать, обычно служил тормозом для рискованных планов Ли, хотя в данном случае, как и при Геттисберге, он не смог убедить Ли.
Они достигли Хейгерстауна 11 сентября, проехав через Тернерс-Гэп в Южной Горе, где Ли показал своим войскам пример того, как они должны вести себя на вражеской территории, подняв шляпу в знак приветствия перед женщиной, которая пела "Звездно-полосатое знамя", "когда он проезжал через город". *.
Несмотря на учтивый жест Ли, добрые жители Хейгерстауна так же, как и жители Фредерика, не желали снабжать армию Конфедерации (или принимать конфедеративные доллары за свои товары). От Джексона не было никаких известий о том, что Харперс-Ферри пал; более того, Ли получил от Стюарта нежелательную новость о том, что его кавалерийские разведчики сообщили о наступлении на Фредерик федеральных войск, численность которых, возможно, достигает 90 000 человек. Это было последнее, чего ожидал Ли - он был уверен, что Макклеллан будет действовать медленно и осторожно, но вместо этого тот двигался стремительно, более того, он шел по пятам армии Ли, не более чем в десяти милях от Тернерс-Гэп, которую слабо удерживали дивизия Д.Х. Хилла и кавалерия Стюарта. Решение Ли разделить свою армию теперь стало создавать опасную проблему. Если Макклеллан достигнет Крэмптонс-Гэп, расположенной всего в нескольких милях к югу от Тернерс-Гэп, он сможет лишить три колонны Джексона, сходившиеся к Харперс-Ферри, возможности соединиться с остальной частью армии Ли.
За одну ночь положение Ли изменилось: из генерала, наступающего на Пенсильванию с новой линией коммуникаций через Мартинсбург и Харперс-Ферри, он превратился в генерала с врагом за спиной и без всякой линии коммуникаций. Вместо того чтобы продвигаться в Пенсильванию, Ли теперь столкнулся с тем, что ему, возможно, придется разворачивать свою разрозненную армию и возвращаться назад.
В этот кризисный момент между Ли и Лонгстритом возникли серьезные разногласия. Призванный в палатку Ли ночью 13 сентября, Лонгстрит "застал его над картой". Ли вкратце объяснил ситуацию и спросил мнение Лонгстрита. Лонгстрит предложил объединить свои силы с силами Д. Х. Хилла и занять позицию за ручьем Антиетам у Шарпсбурга, где можно было бы сосредоточить всю армию. Лонгстрит вспоминал в своих мемуарах, что Ли все еще страдал от "галлюцинации, что Макклеллан не способен на серьезную работу", и хотел, чтобы Лонгстрит выступил в поход на рассвете следующего утра, чтобы соединиться с Д. Х. Хиллом и защитить Тернерс-Гэп. Учитывая поздний час, Лонгстрит сомневался, что его люди будут готовы к маршу на рассвете, и считал, что к тому времени, когда они доберутся до Тернерс-Гэп, они будут слишком усталыми, чтобы защищать ее, даже если они доберутся туда вовремя. Ли вежливо отклонил этот совет и приказал Лонгстриту продолжать; но "ум Лонгстрита был настолько встревожен", что он не мог успокоиться, поэтому он поднялся, "сделал свет" и сел писать письмо Ли, снова призывая его сосредоточить армию у Шарпсбурга. Ли проигнорировал это письмо и не изменил своего плана.