Последняя миссия была тем более важна, что Ли решил перебросить свою армию из Фредерика, где его люди уже исчерпали запасы продовольствия, на северо-запад, к Хейгерстауну, расположенному менее чем в пяти милях от границы с Пенсильванией. Это означало бы фактический разрыв линии связи с Ричмондом в пользу продвижения дальше на запад. Припасы и боеприпасы могли бы дойти до него через Винчестер и Мартинсбург по долине Шенандоа. Конечно, линия коммуникаций Ли через Калпепер была уязвима для атаки "со стороны Вашингтона", но перенос ее в долину Шенандоа, помимо того, что делал ее длиннее, был также небезопасен. Мартинсбург и Харперс-Ферри находились в руках Союза, и новая линия коммуникаций Ли могла подвергнуться преследованиям или даже быть полностью отрезанной от любого из этих мест. Выбор был за Хобсоном, но он остановил свой выбор на долине Шенандоа, хотя это означало, что ему придется взять Мартинсбург и Харперс Ферри. Это было катастрофическое решение, поскольку для его выполнения ему пришлось бы разделить свои силы. Лонгстрит, на которого обычно возлагают вину за последствия большинства неверных решений Ли, выступил против разделения армии, и на этот раз он оказался прав.
Возможно, Ли рассчитывал на печально известную склонность Макклеллана ждать, пока в его армии все будет идеально, прежде чем начать движение, * и даже тогда делать это с крайней осторожностью; но если так, то это тоже было ошибкой. В кои-то веки Макклеллан, похоже, осознал, что его карьера и общественная репутация зависят от быстрых и агрессивных действий. Возможно, им двигала удача, когда он был восстановлен в командовании армией после позора Поупа, или он реагировал на призывы прессы Севера, призывавшей его стать военным диктатором, или баллотироваться в президенты в 1864 году, или какое-то сочетание того и другого - Стивен В. Сирс в своей биографии Макклеллана приводит призыв газеты New York Herald к нему "стать американским Кромвелем" - роль, для которой Макклеллан, похоже, совершенно не подходил - но какова бы ни была причина, здесь он, похоже, двигался более твердым шагом, чем на полуострове, хотя и не утратил привычки переоценивать силы противника. Теперь он считал, что у Ли не менее 120 000 человек, что более чем в два раза превышает численность, приведенную полковником Лонгом, из которой следует вычесть значительное и растущее число отставших и дезертиров с тех пор, как армия переправилась через Раппаханнок. Ли постоянно помнил о неравенстве сил между ним и Макклелланом - Фриман считает, что силы Ли в Мэриленде составляли не более 53 000 * человек, тогда как у Макклеллана было 84 000, и еще 75 000 защищали Вашингтон.
Ли надеялся, что когда его новая линия коммуникаций через долину Шенандоа будет проложена, он сможет достичь моста через Саскуэханну на Пенсильванской железной дороге в семидесяти одной миле к западу от Харрисбурга, штат Пенсильвания, и отрезать Восток "от Запада", тем самым "гарантируя, что никакие подкрепления не смогут достичь его противника с Запада" и делая возможным поход на Филадельфию, Балтимор или Вашингтон, и победоносное завершение войны для Юга.
Это первый, но не последний раз, когда Харрисбург сыграет важную роль в стратегии Ли, но это кажется слишком большой перспективой и предполагает, что Ли сможет маневрировать в Мэриленде и Пенсильвании по своему усмотрению, не сталкиваясь с битвой. Макклеллан, конечно, был "продуманным противником", но не настолько же безвольным. Кроме того, семьдесят одна миля - это долгий марш, особенно для измотанной и полуголодной армии, и нет причин, по которым Макклеллан не мог бы получить подкрепления с севера или даже использовать войска, охраняющие Вашингтон, если это необходимо, вместо того чтобы полагаться на войска с запада. Наконец, при той скорости, с которой Ли терял людей, хватит ли у него сил, чтобы взять и - что еще важнее - удержать крупный северный город?
В любом случае, эти радужные возможности, хотя они и танцуют, как феи из сахарного песка, во многих южных рассказах о войне, станут возможными только тогда, когда Ли нанесет Макклеллану решающее поражение в поле, а единственный способ сделать это - быстро сконцентрировать свои силы и нанести удар по федеральной армии, пока она еще растянута на дороге между Вашингтоном и Фредериком.