Он не мог отступать - победоносная армия не отступает, и в любом случае его люди уже очистили территорию между Манассасом и Раппаханноком; он также не хотел снабжать ее за счет своих соотечественников-виргинцев, у которых к тому времени почти ничего не осталось после перехода двух армий. У него не было другого выхода, кроме как переправиться через Потомак и продвинуться на север, в богатую сельскую местность Мэриленда или Пенсильвании, где он мог бы прокормить свою армию за счет противника. Мэриленд давал множество стратегических преимуществ - конечно, это была "вражеская страна", но многие ее жители симпатизировали южанам, и он мог даже надеяться получить новобранцев.
Как обычно, Ли быстро принял решение. Он написал президенту Дэвису всего через два дня после битвы при Окс-Хилле: "Похоже, что сейчас самое благоприятное время с начала войны для вступления армии Конфедерации в Мэриленд". Опасность осуществления его плана, добавил Ли, заключалась в том, что его армия "не была должным образом оснащена для вторжения... слаба в транспортировке... люди... в тысячах случаев лишены обуви". Он не стал дожидаться ответа от Дэвиса. 4 сентября он приказал армии переправиться через Потомак в Мэриленд "в окрестностях Лисбурга". К 7 сентября у него было около 65 000 человек к северу от Потомака, шедших к Фредерику, штат Мэриленд, а кавалерия Стюарта, переправившаяся через Потомак дальше на восток у Эдвардс-Ферри, была распределена от него до Нью-Маркета, прикрывая правый фланг Ли. Когда Ли переправлялся сам, оркестр заиграл "Мэриленд, мой Мэриленд", как оказалось, неуместно. Редко какой крупный военный маневр решался так быстро или осуществлялся так стремительно. Казалось, в один момент армия находилась к югу от Вашингтона, в пятнадцати милях от Белого дома, а в следующий - на северо-востоке, угрожая и Вашингтону, и Балтимору. Это был смелый шаг, возможно, самый смелый за всю карьеру Ли.
Его старый противник генерал Поуп был отправлен далеко от центра событий в Миннесоту, чтобы сражаться с непокорными индейцами, и заменен неохотным президентом на генерала Макклеллана, после того как генерал Бернсайд, реалистично оценив собственную неадекватность для выполнения задачи, отклонил предложение президента о командовании. Макклеллан пользовался доверием армии. Быстро, с присущей ему компетентностью в вопросах организации и логистики, он превратил ее из разбитой, недовольной толпы в эффективной боевой машине. Тем не менее он столкнулся с недоверием Линкольна и откровенной враждебностью большинства членов кабинета Линкольна, которые сомневались, что на Макклеллана можно положиться в использовании армии после ее восстановления, а некоторые даже опасались, что он использует ее для осуществления военного путча и принуждения конфедератов к миру, заключенному путем переговоров. Как правило, Макклеллан колебался, прежде чем согласиться на то, чего он хотел в первую очередь. Президенту Линкольну и генералу Хэллеку пришлось "без предупреждения" явиться в дом Макклеллана рано утром 5 сентября и два часа уговаривать его принять командование. Даже после этого он умудрился еще больше расстроить Линкольна, заставив первые части армии маршировать мимо его дома, приветствуя его на пути из Вашингтона, а не мимо Белого дома.
К счастью, Макклеллан стремился к сражению, а Ли - нет. Ли был больше озабочен тем, чтобы накормить свою армию и восстановить ее силы, а также политическими и стратегическими преимуществами ее переброски в Мэриленд. Пока он будет находиться к северу от Вашингтона, федералы не попытаются возобновить наступление на Ричмонд, а значит, у правительства Конфедерации будет передышка, и федеральные войска придется перебросить в большом количестве для обороны Вашингтона и Балтимора, а также для защиты Пенсильвании. Ли даже допускал возможность, что присутствие армии может вдохновить жителей Мэриленда присоединиться к Конфедерации - ведь только благодаря демонстрации силы Линкольн удержал Мэриленд в составе Союза в 1861 году. Ли выпустил возвышенную прокламацию в довольно очевидной попытке представить вторжение в Мэриленд как ответ на "желание" его жителей "воспользоваться неотъемлемыми правами свободных людей и восстановить независимость и суверенитет вашего штата". Это не произвело никакого эффекта на жителей Мэриленда, которые не проявили никаких признаков восстания против Соединенных Штатов, не вступили в армию Конфедерации в значительном количестве и не отдали свою еду и фураж за конфедеративные доллары.