Большую часть этого времени Стоунволл Джексон маневрировал своими небольшими силами в долине Шенандоа. Поначалу они состояли не более чем из 5 000 человек "Стоунволлской бригады", которую он возглавлял при Первом Манассасе, усиленной несколькими отрядами ополченцев. Штаб-квартира Джексона находилась в Винчестере, а сам он номинально подчинялся генералу Джозефу Э. Джонстону. Наряду с другими военными достоинствами Джексон обладал определенным даром к тому, что мы сейчас называем партизанской войной, в стиле Т. Э. Лоуренса, и понимал ценность разрывов вражеских железнодорожных линий и разрушения железнодорожных мостов. Кавалерия Джексона продвинулась достаточно далеко на север, чтобы нанести ущерб железной дороге Балтимора и Огайо и прервать движение по каналу Чесапик и Огайо, а сам он участвовал в небольших сражениях при Хэнкоке, Мэриленд, и Бате, Вирджиния. Это были скорее неприятельские атаки, чем какие-либо важные стратегические цели. Его задача заключалась в том, чтобы не дать генерал-майору Натаниэлю П. Бэнксу с гораздо более крупными силами, сосредоточенными в Харперс-Ферри, подняться вверх по долине к Страсбургу и Стонтону и создать угрозу жизненно важным железнодорожным линиям, связывающим Ричмонд с западом. Внезапное прибытие войск Джексона в неожиданные места и возмущение жителей, поддерживающих Юнион, тем, что они подверглись, пусть и ненадолго, оккупации со стороны Конфедерации, приковывали внимание Бэнкса (а также Линкольна) к Джексону, который, казалось, мог появляться и исчезать по своему желанию. Это объясняется тем, что он был местным мальчиком и знал местность, но на самом деле у Джексона просто хватило здравого смысла попросить местных сепаратистов разобраться с запутанными задворками и извилистыми речушками Долины. Он также привлек к работе чрезвычайно одаренного топографа и картографа, капитана Джедедиа Хотчкисса, уроженца Нью-Йорка, который поселился на Юге и чьи карты являются произведениями искусства, некоторые из них были набросаны в седле с помощью блокнота и цветных мелков. Карта Долины, которую он сделал по просьбе Джексона, в итоге состояла из трех кусков "льняной кальки", склеенных вместе, и в развернутом виде имела размеры почти девять на четыре фута.
Интерес Ли к Джексону был отчасти отражением разногласий между Ли, военным советником президента Дэвиса, и Джозефом Э. Джонстоном, полевым командиром войск Конфедерации в Северной Вирджинии. Ли старался не перечить Джонстону, который остро реагировал на любое вмешательство; но, осознавая, насколько скудны были ресурсы армии Конфедерации и насколько она уступала в численности армии Союза, Ли испытывал серьезные сомнения по поводу желания Джонстона сосредоточить все силы Конфедерации для одного решающего сражения, чтобы разгромить Макклеллана перед Ричмондом. Ли верил в важность концентрации сил так же, как и Джонстон, но он понимал, что есть преимущества в том, чтобы вывести Макклеллана из равновесия небольшими атаками в других местах, которые задержат или не позволят ему добиться подавляющей концентрации сил Союза против Ричмонда. В любом случае Конфедерация не могла позволить себе риск проиграть крупное сражение у ворот собственной столицы. Ли опасался, что Джонстон, иными словами, готов играть по принципу "все или ничего", а он сам - нет.
Со стороны Ли это была не столько осторожность, как считают многие историки, сколько обычный здравый смысл. Цель Ли заключалась в том, чтобы держать подступы к Ричмонду под прикрытием до тех пор, пока не станет ясно, с какого направления атакует Макклеллан, даже если это означало рассеивание сил Конфедерации в относительно небольших количествах в ключевых точках - именно то, чего Джонстон больше всего хотел избежать. Хотя сведения конфедератов о численности Потомакской армии были достаточно надежными - она оценивалась в 155 000 человек, что почти в три раза превышало численность всех войск Конфедерации в Виргинии, плюс не менее 45 000 "гарнизонных войск" для защиты Вашингтона, - информация о направлении, в котором Макклеллан будет атаковать, была лишь предположительной. Ли (как и Дэвису или Джонстону) не приходило в голову, что сам Макклеллан, подобно Гамлету, не сможет принять решение; тем более Ли не мог предположить, что Макклеллан считает, что силы Конфедерации, стоящие перед ним, состоят по меньшей мере из 200 000 человек.