Ли также умел добиваться своего без открытой конфронтации между собой и соперничающими командирами Конфедерации на поле боя. Его более широкие планы в значительной степени зависели от его веры в военный гений самого сложного и скрытного из генералов, Томаса Джей ("Стоунволла") Джексона. Вера Ли в Дж. Э. Б. Стюарта как кавалерийского командира была верой снисходительного отца по отношению к сыну; его вера в Стоунволла Джексона была более сложной: он видел в Джексоне воплощение своей собственной веры в маневр и внезапные, неожиданные фланговые атаки как способ преодолеть превосходство Союза в численности и технике. Не помешало и то, что и Стюарт, и Джексон были, хотя и по-разному, глубоко религиозными людьми, для которых присутствие Бога в человеческих делах всегда стояло на первом месте, и что оба они, как и Ли, были инстинктивно храбрыми и абсолютно равнодушными к личной опасности. За редким исключением, Ли не нужно было подробно объяснять Джексону свои намерения или убеждать его сделать то, что он не хотел делать - Ли ненавидел и объяснения, и убеждения. Джексон развил в себе удивительную способность читать мысли Ли и делать выводы о том, что Ли хочет от него, лишь по самым незначительным предложениям. Он не только стал сильной правой рукой Ли, но и почти всегда делал то, чего хотел бы сам Ли в любой ситуации на поле боя.
На первый взгляд кажется маловероятным, что между этими двумя мужчинами могли возникнуть столь близкие отношения. Они оба были выпускниками Вест-Пойнта, но кроме этого у них было мало общего. Ли был потомком нескольких поколений виргинских аристократов с обеих сторон своей семьи, в то время как Джексон родился на холмах Западной Вирджинии и был грубоватым, неуклюжим и некрасивым. Двое из прадедушек и прабабушек Джексона попали в Виргинию в результате действия английских уголовных законов середины XVIII века - оба они были осуждены за кражу в то время, когда наказанием даже за самые незначительные преступления обычно было повешение или отправка на семь лет на плантации южных колоний в качестве "кабальных слуг".
Военная сторона личности Стоунволла Джексона, возможно, в чем-то обязана его прадеду, истребителю индейцев, дослужившемуся до капитана во время Революционной войны, но гораздо больше - его замечательной прабабушке, которая была ростом более шести футов, светловолосой, мускулистой, решительной и потрясающе меткой. Их потомки расселились по всей северо-западной Вирджинии, некоторые из них были преуспевающими, некоторые нет, но по духу и воспитанию они сильно отличались от первых семей "Тидуотер" Вирджинии с их значительными рабовладельческими хозяйствами, огромными участками земли и внушительными особняками. Воспитанный в бедности и осиротевший в раннем возрасте, Томас Джексон имел грубые черты, отпечаток пограничья, который он никогда не терял. Его посадка на любимую лошадь, Малыша Соррела - животное должно было стать почти таким же известным, как Путешественник в мифологии Конфедерации, - была достаточно неловкой, чтобы привлечь внимание во время Гражданской войны. Высокий человек на маленькой лошади, он ехал с длинными стременами, наклонив верхнюю часть тела вперед так, что казалось, его нос может коснуться шеи лошади - большой контраст с в высшей степени грациозным мастерством Роберта Э. Ли, в эпоху, когда мастерство наездника еще имело значение.
Юный Джексон работал школьным учителем и констеблем, прежде чем решил сдать экзамен в Вест-Пойнт, и поступил туда только потому, что мальчик, получивший назначение, взглянул на Военную академию и решил вернуться домой. В Вест-Пойнте Джексон преодолел свои многочисленные недостатки, окончил академию семнадцатым в классе из пятидесяти девяти кадетов и получил желанное место второго лейтенанта в артиллерийском корпусе, который окончил как раз вовремя, чтобы быть отправленным в Мексику, где его мужество и искусное управление артиллерией вопреки непреодолимым препятствиям принесли ему одну из самых блестящих записей войны.
На протяжении всей жизни Джексон страдал от самых разных недугов, возможно, усугубленных сильной ипохондрией. Только в вопросах религии его интересовало больше, чем собственное здоровье: диспепсия, слабое зрение, глухота, ревматические и невралгические боли, плохое пищеварение - читать переписку Джексона с близкими людьми все равно что читать затянувшееся и глубоко пессимистичное медицинское заключение. Он был приверженцем шарлатанских методов лечения, гомеопатических препаратов, водолечебниц и странных диет - все безрезультатно. Когда его приглашали на ужин, он неизменно приносил с собой собственную еду, аккуратно завернутую в салфетку, и избегал алкоголя и любых стимуляторов. Несмотря на все это, большинству людей он казался сильным, физически крепким и обладающим отменным здоровьем.