Этот странный и неловкий человек, плохо чувствующий себя среди незнакомых людей и косноязычный, когда его просили говорить, не очень-то преуспел в армии мирного времени. Его твердая пресвитерианская совесть, неспособность различать оттенки серого между добром и злом и сильная доза чопорности привели его к конфликту с командиром во Флориде, которого Джексон обвинил в интрижке с девушкой-служанкой. Едва ли что-то может разрушить карьеру офицера больше, чем обвинение начальника в аморальном поведении, и в итоге Джексон был вынужден уйти в отставку и стать "профессором естественной и экспериментальной философии" и инструктором по артиллерии в Виргинском военном институте в Лексингтоне в 1851 году. Хотя многие курсанты высмеивали и карикатурировали своего профессора, который полностью полагался на заучивание, не знал о науке гораздо больше, чем они сами, и не обладал никаким даром, чтобы сделать предмет интересным для своих студентов, Джексон мог бы провести остаток своей жизни в качестве свирепой, форменной версии мистера Чипса. Но история притянула его и его учеников стать свидетелями казни Джона Брауна в 1859 году, а после решения Вирджинии отделиться от Союза в 1861 году он отправил своих студентов в Стонтон и начал новую военную карьеру, которая приведет его к званию бригадного генерала менее чем за шесть месяцев и к званию генерал-лейтенанта и статусу легендарного героя до его смерти в мае 1863 года в битве при Чанселорсвилле.
Ли одним из первых признал достоинства и потенциал этого эксцентричного, молчаливого гения, чей стремительный марш на поле Первого Манассаса и его дерзость там принесли ему прозвище Стоунволл и сделали его известным и почитаемым на всем Юге - правда, гораздо более известным и почитаемым, чем был сам Ли в то время.
Когда Ли смотрел на карту, ему стало ясно, что где бы Макклеллан ни атаковал, ключом к его остановке будет контроль над долиной Шенандоа. Протянувшаяся с юго-запада на северо-восток от Стонтона до Харперс-Ферри, "долина" могла быть удержана только генералом, чьи быстрые передвижения и внезапные, яростные атаки заставили бы Союз держать большое количество людей, обороняющих ее северный (или нижний) * конец от возможности атаки Конфедерации через Мэриленд на Вашингтон, и тем самым помешать Макклеллану достичь концентрации сил Союза, достаточной для подавления сил Конфедерации, обороняющих Ричмонд. Возможно, Линкольн слишком много внимания уделял защите столицы, но она, несомненно, занимала его мысли и заставляла с еще большим подозрением относиться к постоянным жалобам Макклеллана на то, что его превосходят в численности, и к его периодическим попыткам перевести под свое командование федеральные части, которые, по мнению президента, охраняли Вашингтон. Эта игра в кошки-мышки между президентом Линкольном и командующим Потомакской армией была тем, что ни один генерал, обладавший способностью Ли оценивать характер на поле боя, не мог игнорировать. Держать противника в догадках о том, что происходит в Долине, было крайне важно сейчас, когда северо-западный угол Вирджинии находился в руках Союза, отчасти из-за того, что Ли сам потерпел там неудачу осенью 1861 года, и станет еще важнее, когда стратегическое поражение за поражением постигнет Конфедерацию на западе.