Ли и Лоринг разработали план, который обладал всеми достоинствами, кроме простоты, поскольку зависел от идеального выбора времени и элемента неожиданности, а ни того, ни другого достичь было нелегко. Одна из трудностей заключалась в топографии. С расстояния Чит-Маунтин и ее соседи выглядели как пологие холмы, покрытые осенней листвой, но на самом деле они были гораздо круче, чем казалось, и разделялись глубокими оврагами. Местность была изрезана множеством хребтов, и вся она была сильно заросла лесом и густыми зарослями кустарника, за исключением самой вершины Чит-Маунтин, которую федералы расчистили, чтобы обеспечить хорошее поле для обстрела. Это не только затруднило бы атаку войск Ли, но и затруднило бы Ли видимость и связь с тремя различными элементами атаки.
Ли решил наблюдать за ходом сражения с левого фланга, что, вероятно, было подходящим местом с точки зрения его важности, но это все равно не давало ему реального контроля над битвой. Согласно его плану, левое крыло под командованием Лоринга должно было подойти к горе Чит по обеим сторонам долины реки Тайгарт. Когда они окажутся непосредственно к западу от вершины, остальные силы должны были совершить дугу влево, чтобы пересечь Элкуотер-Форд, где расположилась основная часть войск Рейнольда. Это заблокировало бы подкрепления Союза, которые могли бы прийти на помощь войскам на вершине. Тем временем остальные войска Лоринга атаковали бы вершину с тыла. Эта атака, а также фронтальная атака бригадного генерала Генри Джексона с востока начнутся сразу же, как только они услышат, что небольшое войско Раста (2 000 человек) начало обстрел окопов и блокгаузов. Это фактически передало контроль над ходом сражения Расту, который ранее оценивал численность войск Союза на вершине от 2 000 до 3 000 человек после личной разведки.
На бумаге, как план, он выглядит превосходно, особенно если учесть, что у Ли было около 15 000 человек, примерно столько же, сколько у его противника из Союза, бригадного генерала Дж. Дж. Рейнольдса, бывшего помощника профессора философии в Вест-Пойнте. Однако в случае Ли по меньшей мере половина его людей была выведена из строя из-за болезней, и в результате его план был направлен на то, чтобы разделить оставшиеся силы на четыре части, тем самым отказавшись от принципа концентрации в пользу рассредоточения, что никогда не является разумной политикой на войне. К тому же план, составленный в виде аккуратной карты, не передавал трудностей местности, которые были весьма значительны. Наступление было назначено на 12 сентября, но войска находились в движении с 9 сентября, в основном по грязным дорогам или еще хуже тропам, на которых люди и даже мулы поскальзывались и скользили, а в некоторых местах приходилось подниматься или спускаться, цепляясь за ветви деревьев. Вскоре у солдат закончились пайки, и хотя по ночам было холодно, костры разводить было запрещено, поэтому бойцы были вынуждены ютиться в грязи и под проливным дождем в течение несчастных двух дней и ночей, чтобы занять позиции.
Утро 12 сентября началось неудачно - с сильного тумана. Когда он рассеялся, Ли смог окинуть взглядом долину Тайгарт и отчетливо увидеть лагерь Рейнольдса, хотя вершина горы Чит все еще была скрыта от глаз. Он ждал, что люди Раста откроют огонь, но вместо этого услышал нестройный треск мушкетных выстрелов впереди справа, возле Беккис-Форд. Объяснение этому, как он узнал лишь позже, заключалось в том, что некоторые люди бригадного генерала Джозефа Рида Андерсона, обеспокоенные тем, что из-за дождя порох в их мушкетах мог отсыреть, стреляли в воздух, чтобы прочистить и просушить каморы - способ ленивого человека подготовить оружие к использованию, а не тот, который предписан в армии. В результате план Ли застать врасплох противника был немедленно сорван. Ли поскакал вперед галопом, чтобы посмотреть, что происходит, и едва не столкнулся с кавалерийской атакой союзников. На мгновение они оказались за линией Рейнольдса, но в суматохе им удалось уйти незамеченными.
Следующий элемент плана, который пошел наперекосяк, касался колонны Раста, из которой не было слышно стрельбы. Причина заключалась в том, что Раст захватил в плен несколько пикетчиков и команчей Союза, которым удалось убедить его, что на гребне ему противостоят по меньшей мере 4000 или 5000 солдат Союза, в то время как на самом деле их было всего 200-300. Руст провел короткий военный совет со своими старшими офицерами и решил последовать их совету и отступить. В отсутствие стрельбы со стороны людей Раста запланированная Ли фронтальная атака так и не состоялась, и он не смог убедить Лоринга и его офицеров провести атаку слева - моральный дух людей упал, а решимость их командиров ослабла. Еще одной потерей конфедератов стала гибель помощника Ли полковника Вашингтона, когда он вместе с Руни Ли в поисках другого способа атаковать войска Рейнольдса наткнулся на линию федеральных пикетов на "правом ответвлении Элкуотер-Форк". Это был трагический конец сражения, которое потерпело неудачу еще до своего начала.