Лоринг, хотя и понимал, что задумал Ли, медлил с продвижением; и Ли, конечно, должен был его отменить, но решил этого не делать. Проблема заключалась в том, что Лоринг не желал никуда продвигаться, пока не создаст базу снабжения в Хантерсвилле. Шли дни, дождь продолжал делать дороги почти непроходимыми, а момент все не наступал. В конце концов, не было никакого смысла во фланговой атаке, если она не была проведена в сочетании со смелым наступлением остальных сил Лоринга. Атака, которая должна была состояться 4 августа, в итоге произошла только 12 сентября, и к этому времени попытка Лоринга создать свою базу была сведена на нет быстро распространяющимися болезнями его войск, частично из-за все более холодной и сырой погоды, а частично из-за небрежного отношения даже к самым элементарным правилам гигиены. Ли сетовал на недомогание солдат. "Наши войска, я знаю, сильно страдают", - писал он Мэри. "Они сами навлекают на себя болезни, не выполняя того, что им говорят". Вероятно, это было правдой; но все же Ли, которого Конгресс Конфедерации только что утвердил в звании полного генерала, должен был лишь отдать приказ о том, что необходимо принять санитарные меры предосторожности, вырыть уборные и запретить солдатам гадить в ручьях или пить ниже по течению от мест водопоя лошадей - элементарные правила для армии со времен Римской империи, - но он этого не сделал. Проявление вспыльчивости или хорошо поставленная угроза могли бы помочь, но Ли терпеливо ждал, пока Лоринг подготовится, и мирился с тем, что, как он прекрасно знал, было полным отсутствием профессионализма у офицеров Лоринга, в то время как в семидесяти милях к югу ревность и злобное отсутствие сотрудничества между Уайзом и Флойдом грозили открыть долину Канавы для федералов. В результате левый фланг Лоринга и его линия коммуникаций окажутся под ударом, а в северо-западной Вирджинии наступит катастрофа.
Дуглас Фримен, преданный поклонник Ли, винит во всем этом тот факт, что до сих пор Ли "жил с мягкими людьми, где добрые чувства и внимание к чувствам других были частью благородства", и что это делало его неспособным иметь дело с людьми "кислыми или самовлюбленными". Безусловно, в этом есть доля правды, но Ли к этому моменту был человеком лет пятидесяти, служившим в армии с юности и участвовавшим в войне - небольшой, по более поздним меркам, но все же достаточно неприятной. Бригадный генерал Лоринг, которого Ли сам выбрал на место Гарнетта, не мог быть первым недоброжелателем, с которым ему пришлось столкнуться!
Правда, Ли не хотел внушать людям страх, и в его характере не было ничего, что напоминало бы пугающую интенсивность, например, Стоунволла Джексона. Ли предпочитал подавать пример и вдохновлять тех, кто служил вместе с ним, а не кричать на них или угрожать им. Он строго контролировал себя и ожидал от других того же, но это все равно не объясняет его неспособности справиться с Лорингом, Флойдом и Уайзом или потребовать от Лоринга провести атаку, которая могла бы быть успешной в начале августа, но становилась проблематичной по мере приближения зимы и того, как федералы на Чит-Маунтин начинали патрулировать и охранять сложный клубок троп к западу от горы. Ответ, возможно, заключается в том, что Ли все еще находился в процессе создания своего образа "мраморного человека", которому все стремились угодить и чей легкий хмурый взгляд разочарования был достаточным, чтобы наказать подчиненного. Эти элементы его характера присутствовали всегда, но они требовали волевого усилия со стороны Ли и должны были быть подтверждены победой в бою.
Несмотря на проливной дождь, бедственное положение войск и продолжающееся недовольство генерала Лоринга, Ли увидел еще один шанс атаковать Чит-Маунтин. Гражданский инженер обратился к полковнику Альберту Расту из Третьего арканзасского полка с информацией о том, что к югу и западу от горы Чит есть еще одна неровная тропа через густой кустарник и крутые овраги, по которой можно незаметно подняться на позицию к западу от линий войск Союза на вершине и с видом на них, в точке, где они были слабо защищены всего лишь несколькими траншеями и импровизированным деревянным домиком. Если скоординировать это движение с фронтальной атакой с востока, которую Лоринг откладывал уже несколько недель, и если одновременно начать атаку с запада, чтобы прервать дорогу от вершины к Хаттонсвиллу, по которой снабжались войска Союза, то, казалось, появится хороший шанс выбить федералов с Чит-Маунтин. Поскольку в этой части Вирджинии мало кто был сторонником сецессии, рассказ гражданского инженера о существовании тропы вызвал некоторые сомнения, поэтому Раст сам сопровождал его во второй поездке на вершину и поручился за правдивость рассказа. В обмен на эти хорошие новости Раст попросил отдать ему командование штурмом с разведанной им позиции. Ли согласился. К этому времени генерал-майор Макклеллан был отозван в Вашингтон, чтобы заменить Макдауэлла, а бригадный генерал У. С. Роузкранс командовал тем, что стало департаментом Западная Виргиния.