В школьные годы Филатов играл в драмкружке, и первым его спектаклем был «Кошкин дом». Затем он играл Тома Сойера и других известных героев литературных произведений. Правда, в отличие от поэзии, театр ему нравился гораздо меньше, и мечты стать профессиональным актёром у Филатова долгое время не было. И только ближе к десятому классу у него созрела мысль поехать в Москву и поступать во ВГИК. Но не на актёрский, а режиссёрский факультет. Родители поначалу решили, что он шутит. Сразу после выпускного бала (летом 1965 года) с группой своих одноклассников Филатов действительно отправился в столицу испытывать удачу во ВГИКе. К экзаменам он подготовил прозаический отрывок и стихи, которые сочинил сам, но решил прочитать их под чужой фамилией. Кроме этого, на каком-то столичном развале он купил книжечку Феликса Кривина и выбрал из неё, на его взгляд, самую удачную басню. Однако на экзаменах Филатов неожиданно узнал, что для поступления на режиссёрский факультет требуются ещё трудовой стаж и режиссёрская разработка, которых у него, естественно, не было. Так что, трезво оценив свои возможности, Леонид справедливо рассудил, что ему ещё рано заниматься режиссёрским трудом. Но и возвращаться домой несолоно хлебавши он тоже не хотел. И тут один из его одноклассников, поступавший в Щукинское училище на актёрский факультет, позвал его испытать удачу вместе с ним. И Филатов согласился. Далее послушаем его собственный рассказ: «Дело было вечером. Толпа абитуриентов схлынула. Я читал собственные стихи, свою прозу и басню Ф. Кривина. И удача! А пришёл бы я днём, от жары и от ужаса (который передаётся от поступающего к поступающему) мог бы сломаться, и ничего бы не получилось. Так я и ходил по вечерам сдавать экзамены. И поступил. У нас был хороший курс: В. Качан, Н. Русланова, А. Кайдановский, И. Дыховичный, Е. Маркова, Б. Галкин. Часто я сам писал отрывки, и мы их разыгрывали. В училище у меня окончательно укрепилось желание писать…»
Поступив в училище, Филатов получил комнату в общежитии, в которой вместе с ним поселились Владимир Качан и Борис Галкин. Время тогда было интересное, творчески насыщенное и свободное. Только-только в Кремле сместили Н. Хрущёва, и новая власть пока ещё не определилась в своей политике. Закручивать гайки начнут чуть позже, а пока в том же Щукинском студенты ставили всё, что душе угодно, от Солженицына, Шукшина до Дюрренматта и Ануйя.
Между тем литературные опыты Филатова во время учёбы в училище обрели ещё больший блеск и остроту. Продолжая выдавать их за чужие произведения, он ловко морочил голову преподавателям, которые всерьёз считали, что все эти вирши принадлежат маститым авторам вроде Ежи Юрандота или Васко Пратолини. И только узкий круг посвящённых, куда в первую очередь входили соседи Филатова по комнате в общаге, знали правду.
Вера в собственные возможности у Филатова была тогда настолько велика, что он позволял себе частенько прогуливать занятия по разным предметам. И только на занятия по актёрскому мастерству являлся регулярно. Но однажды количество прогулов превысило все допустимые нормы, и в руководстве училищем встал вопрос об отчислении студента Филатова. К счастью, за него тогда вступилась руководитель актёрского курса В.К. Львова, которая справедливо считала его очень одарённым студентом. Её мнение оказалось решающим.
В 1969 году Филатов успешно закончил театральное училище и по совету преподавателя Альберта Бурова отправился показываться в Театр драмы и комедии на Таганке. Многие его товарищи, прознав про это, всерьёз отговаривали его от этого шага, убеждая, что «Таганка не его театр». Мол, там собрались не психологи, а одни горлопаны. Но Филатов своего решения не изменил, пришёл к Любимову и тут же был зачислен им в основной состав. Как позднее признается сам Любимов, он видел Филатова в роли Актёра в студенческой постановке пьесы «На дне», и его игра произвела на него хорошее впечатление.
Первые два года пребывания в театре не принесли артисту большого удовлетворения. Желанных ролей Любимов ему не давал, предпочитая держать молодого актёра «на подхвате». В те годы Филатову всерьёз приходили мысли бросить Таганку и перейти в другой театр. Тем более что предложения подобного рода к нему поступали. Например, от самого Аркадия Райкина. В 1970 году он побывал на спектакле «Время благих намерений» по пьесе Филатова, который поставили в стенах «Щуки» студенты-дипломники (среди них был и сын великого сатирика Константин Райкин), и, восхищённый этим действом, предложил ему место в труппе своего театра. Причём он заявил, что Филатов будет у него «играть, писать и делать всё, что захочет». Предложение было очень заманчивым, тем более в свете того, что имел Филатов в Театре на Таганке. И всё же он отказался от предложения. А тут и Любимов внезапно вспомнил про него и предложил ему первую крупную роль Автора в спектакле «Что делать?» по роману Н.Г. Чернышевского.