Получив образование в австрийской военной академии, Голлоб был профессиональным военным в традиционным смысле этого слова, крайне дисциплинированным и строгим к подчиненным. Обладая высоким интеллектом, он всегда стремился достичь совершенства и первенства во всем, что бы ни делал. Он избегал веселых вечеринок, азартных игр и не злоупотреблял спиртным. Вкупе с несколько высокомерным характером все это делало Голлоба своеобразной фигурой. При всем уважении к его успехам его в целом недолюбливали в Люфтваффе.
Бэр сильно отличался от своего командира эскадры. Сын простого крестьянина, он обладал независимым и даже немного буйным характером. Он не испытывал благоговейного пиетета перед высоким начальством и всегда мог сказать все, что думает, и это в общем-то стоило ему карьеры в Люфтваффе.
Поэтому неудивительно, что между этими двумя, несомненно, талантливыми летчиками, но такими разными людьми началось соперничество за то, кто первым достигнет магического рубежа в сто побед. Правда, это в большей степени относилось к Голлобу, который всеми способами пытался опередить Бэра, но в конце концов все-таки уступил ему.
Уже 16 мая – в первый день своего нахождения в новой должности – Голлоб сбил три ЛаГГ-3. На следующий день он во главе группы «Мессершмиттов» вылетел, чтобы прикрыть части Вермахта, чьи позиции под прикрытием Як-1 штурмовала эскадрилья легких бомбардировщиков Р-5. Пока большая часть истребителей связала боем «Яки», штабное звено Голлоба атаковало бипланы, у которых не было шансов выстоять против Bf-109F-4. В итоге все Р-5 были сбиты, в том числе три самолета были на счету Голлоба. После этого он вступил в продолжавшийся бой с Як-1. Ему удалось зайти в хвост одному из них, быстро сократив дистанцию, подбить его.
Советский летчик сержант Н. К.Чайка получил тяжелое ранение, однако все же дотянул до своего аэродрома. Он смог посадить поврежденный самолет, после чего, вероятно, сразу же потерял сознание. Продолжая катиться по летному полю, неуправляемый Як-1 врезался в другой истребитель, находившийся на стоянке. Взорвался топливный бак, и оба самолета вспыхнули. Летчика извлекли из обломков «Яка», но полученные им ранения, травмы и ожоги оказались слишком тяжелыми, и он вскоре скончался.
18 мая Голлоб с ведомым вылетел на «свободную охоту» в район Керчи. «Мессершмитты» на малой высоте пересекли линию фронта и в глубине советской территории наткнулись на три Р-5. Те в плотном строю без прикрытия летели в сторону фронта, не замечая появившихся истребителей. Снизившись к самой земле, немцы пропустили бипланы над собой, после чего зашли им в хвост. Советские летчики безмятежно продолжали полет, чувствуя себя в полной безопасности. Это была легкая добыча, и Голлоб записал на счет очередные три победы.
В отличие от общепринятой тактики истребителей – атаковать противника сверху он предпочитал нападать снизу. Он буквально крался на малой высоте, и поэтому его самого никто не смог атаковать снизу. Один из пилотов так описывал тактику Голлоба: «
19 мая он снова сбил три Р-5, после чего его от заветного рубежа отделял всего один шаг. Однако Голлоба постигло жестокое разочарование. В тот день его «соперник» Бэр, сбив сразу пять советских истребителей, первым преодолел рубеж в 100 побед.
Лишь на следующий день – 20 мая – Голлоб, сбив над Таманским полуостровом одиночный Ил-2, стал десятым по счету пилотом в Люфтваффе, достигшим рубежа в 100 побед. Позднее в тот же день он записал на счет еще и ЛаГГ-3.
2 июня штаб JG77 переместился на полевой аэродром около поселка Октоберфельд (ныне Яркое), в 5 км юго-западнее г. Джанкой. Число побед Голлоба продолжало расти, правда, уже не такими высокими темпами. 7 июня в бою в районе Севастополя он сбил ЛаГГ-3, однако и его «Мессершмитт» получил попадания. На истребителе был поврежден радиатор, и пилоту едва удалось дотянуть до расположения немецких войск. Затем 9 июня на счету Голлоба был И-53, а 18 июня – Ил-2 и ЛаГГ-3.
20 июня его фамилия впервые была упомянута в информационной сводке Главного командования Вермахта. На следующий день он сбил еще пару «ЛаГГов», и его счет достиг 107 побед. Еще через день – 23 июня – Голлоба наградили Мечами к Рыцарскому Кресту (Nr.13).