Дом напротив, на другом углу Арбата (№ 27), стоит на земле большой усадьбы, занимавшей два современных участка (№ 25 и 27). С 1762 г. владельцем был действительный тайный советник Николай Николаевич Салтыков, сын московского губернатора, у которого в центре участка стояло большое деревянное жилое строение. Во второй половине XIX в. многие строения сдавались внаем, а на углу с переулком красовался трактир. Все это заменил жилой доходный дом, выстроенный в 1912–1913 гг. (проект архитектора С.Ф. Кулагина), в котором примерно на месте бывшего трактира располагалась кондитерская и кофейная Трамбле.
В 1959 г. Филипповский переулок переименовали в улицу Аксакова, который жил здесь с ноября 1849 по весну 1851 г. в не дошедшем до нас доме № 9, который сняла дочь С.Т. Аксакова Ольга: «…нанят дом большой и известно теплый, с мебелью, словом дом Высоцкого доктора…» — писала она. Доктор был знакомым Аксаковых, и Сергей Тимофеевич упоминал его в мемуарах. В этом доме Аксаковых регулярно посещал Гоголь, для которого хозяева завели особый день, назвав его «Вареники», любимым блюдом Гоголя, обязательно готовившимся к его приходу.
На месте дома Высоцкого в 1892 г. было выстроено трехэтажное здание (архитектор Н.Г. Зеленин, не сохранилось), где в 1900–1902 гг. была квартира композитора М.М. Ипполитова-Иванова, который по рекомендации Чайковского переселился из Тифлиса в Москву и стал профессором консерватории. В октябре 1900 г. сюда часто приходил Н.А. Римский-Корсаков, готовивший вместе с хозяином дома постановку «Сказки о царе Салтане» на сцене оперы Мамонтова. В этом же доме жил и один из издателей широко известного энциклопедического словаря А.Н. Гранат.
В доме № 9 находилось студенческое общежитие, открытое в двадцатую годовщину освобождения крестьян от крепостной зависимости. Общежитие объявляло, что при условии «несостоятельности и зачете полугодия всякий православный (к вопросу о веротерпимости! —
Рядом — одно из значительных сооружений модерна (№ 13), провозвестник функциональной архитектуры ХХ в. Это здание, фасад которого был выдвинут на конкурс лучших московских построек, — работа архитектора И.А. Германа (1913) для типографии Товарищества А.И. Мамонтова, переехавшей сюда в феврале 1914 г. В советское время находилась одна из больших московских типографий, долгое время носившая название «Искра революции» — и недаром: в ней печатались пропагандистские издания на десятках различных языков, и эти «искры революции» десятками миллионов рассылались по всему миру. Все здесь подчинено рациональной организации производства — высокие потолки, большие пролеты и огромные окна, доминирующие на фасаде, оживленном лишь крупными пилястрами почти во всю высоту здания. Теперь здание радикально перестроено для банковских учреждений.