Несколько нарядных особняков оживляют архитектурный пейзаж этой части переулка. Наискосок от школы — дом № 23, построенный в 1898 г. архитектором К.К. Гиппиусом для торговца мукой Н.И. Казакова, где находится посольство Канады (с 1924 по май 1941 г. особняк занимало посольство Дании), а на этой же стороне рядом со школьным зданием расположен дом № 16 в глубине участка, построенный, вероятно, во второй половине XVIII в. Его в 1787 г. приобрел полковник А.И. Фонвизин, и здесь через два года родился его сын Иван, ставший одним из деятелей декабристского движения. На этом же участке в 1890 г. архитектором В.Ф. Жигардловичем было выстроено здание, выходящее на линию переулка и занятое сейчас посольством Камбоджи. Особняк рядом с ним, справа (№ 14), появился позже — в 1914 г., и построен он по проекту В.С. Кузнецова, для преуспевающего присяжного поверенного В.С. Филимонова, чьи инициалы видны рядом с головой лошади над аркой дворового проезда. Вплотную к нему стоит недавно восстановленный каменный флигель большой усадьбы (№ 12), построенный к 1820 г.
На последнем участке Староконюшенного переулка — от Сивцева Вражка до Арбата — много больших жилых домов, выросших как в начале прошлого века, так и совсем недавно.
В здании (№ 33), построенном в 1901 г. архитектором Е.И. Опуховским, жил математик, профессор Л.К. Лахтин. В 1920-х гг. находилась квартира-коммуна, в которой жили писатели, члены литературного объединения «Кузница». Тут же было и одноименное издательство, в котором выпускали журналы «Кузница» и «Рабочий журнал». В этом доме жили Ф.В. Гладков, А.С. Неверов, Н.А. Степной, Н.Н. Ляшко, А.С. Новиков-Прибой.
До появления дома № 35 (1898 г., архитектор А.А. Остроградский) на его месте находилось одноэтажное деревянное здание, приобретенное в 1830-х гг. знаменитым комическим актером Василием Живокини, — рассказывают, что, когда он появлялся где-либо на людях, никто, даже в церкви, не мог удержаться от улыбки или смеха.
В современном здании находилась богатая коллекция живописи Д.И. Щукина, из семьи известных купцов-собирателей. Он был младшим из сыновей основателя династии, старший, Иван, прославился своей коллекцией русских древностей и рукописей, другой брат — коллекцией новейших французских живописцев, а Дмитрий собранием голландских художников XVII столетия.
После революции собрание национализировали, но сразу не растащили, а создали Музей старой западной живописи, который в 1922 г. перевезли на Пречистенку, а в 1924 г. расформировали и влили в собрание Музея изобразительных искусств.
В доме № 37 (1914 г., архитектор Д.М. Челищев) с середины 1910-х гг. до кончины в 1949 г. жил художник, любимый ученик Серова Н.П. Ульянов, создавший целую галерею портретов деятелей русского искусства. В 1930-х гг. здесь жил философ академик А.М. Деборин, в 1921–1954 гг. экономист, политолог Н.Н. Иноземцев.
Рядом стоящие дома (№ 39 и 41) — работа одного архитектора — С.М. Гончарова. Интересны его попытки синтеза архитектуры и изобразительного искусства с применением в оформлении фасадов красочных пятен керамики. В доме № 39 в 1930-х гг. в двух комнатах коммунальной квартиры жила знаменитый физиолог, академик Л.С. Штерн, разработавшая учение о барьерных функциях организма. Она получила образование в Женевском университете и работала в Швейцарии, но, как она сама рассказывала, «после Октябрьской революции у меня постепенно созревала мысль перенести свою работу в Советский Союз, хотя о жизни и действительности в Советском Союзе я не имела никакого представления. Чувствовала, была даже уверена, что именно тут создается новый строй, новое общество, которое защитит мир от повторения ужасов войны и той несправедливости, которая так меня возмущала… я без всякого колебания приняла это предложение, оставив без всякого сожаления прекрасные материальные условия жизни и работы в Женевском университете». Она переехала и в полной мере испытала прелести жизни в СССР при Сталине. Ее арестовали здесь как члена Еврейского антифашистского комитета, но не расстреляли, как всех, а сослали, и она после пыток и ужасов Лефортовской тюрьмы выжила и после смерти диктатора вернулась и смогла продолжать работу.
В этом доме жила в 1950-х гг. кинорежиссер Э.И. Шуб, автор многих документальных картин, одна из создателей советской кинопублицистики.
В Староконюшенном переулке провел последние годы жизни знаменитый врач А.А. Остроумов — его двухэтажный особняк (№ 43) был в 1937–1939 гг. надстроен еще четырьмя этажами.
Напротив этих солидных каменных зданий еще не так давно находились небольшие деревянные особнячки. В доме № 28 (1912 г., архитектор Е. Зеленский) первое время после приезда в голодную и холодную Москву в квартире своего брата поселился молодой Арам Хачатурян: «Прямо с вокзала я с братом Левоном отправился в Староконюшенный переулок вблизи Арбата, на квартиру Сурена Хачатурова, где нас ждал радушный прием и подлинно отеческая забота со стороны старшего брата и его жены Сарры Михайловны».