Среди «константиновцев» Головнин занимает особое место. Его отношения с патроном отличались не только особой близостью, но и тем, что Головнин, в отличие от своих собратьев по клану, служил не столько исполнителем замыслов великого князя, сколько идеологом и до известной степени манипулятором его деятельности. Своими действиями Головнин направлял активность великого князя в то русло, которое он сам считал верным.
Знакомство Константина Николаевича и Головнина состоялось в 1845 г., когда последний принял на себя обязанности секретаря только что учрежденного Русского географического общества, председателем которого стал юный генерал-адмирал. К этому времени Головнин успел сделать первые робкие шаги по карьерной лестнице, прослужив три года в канцелярии по управлению женскими училищами и богоугодными заведениями, состоявшими под покровительством императрицы Александры Федоровны, и еще два года — в особенной канцелярии Министерства внутренних дел. Головнин получил прекрасное образование, окончив с золотой медалью Царскосельский лицей. Физический недостаток — большой горб — не позволял ему предаваться светским развлечениям, поэтому он «много читал, особенно сочинений по наукам политическим», «редко бывал на балах и в театре, но старался часто видеться с лицейскими товарищами, общество коих доставляло ему удовольствие»{103}. В своей карьере болезненный юноша, еще в 10-летнем возрасте потерявший отца, рассчитывал на поддержку лицеистов, главным образом на помощь сослуживцев его родителя, известного адмирала Василия Михайловича Головнина. Именно через связи с моряками — в частности, по приглашению адмирала Ф.П. Литке — Головнин оказался в Русском географическом обществе. Близко сойтись с великим князем в первые годы их знакомства Головнину, по-видимому, не удавалось, несмотря на его секретарские обязанности в обществе. Председательство Константина Николаевича в Русском географическом обществе было тогда в какой-то степени номинальным, и к тому же значительную часть времени он проводил в заграничных поездках и плаваниях{104}.
В 1848 г. Головнин оставляет службу в Министерстве внутренних дел и в том же году поступает в Морское министерство благодаря другому своему покровителю — начальнику Главного морского штаба св. кн. А.С. Меншикову, через которого осиротевшее семейство Головниных получило в свое время пенсию в 6000 рублей ассигнациями{105}. Меншиков взял молодого человека к себе и сделал его чиновником для особых поручений. Служба при Меншикове оказалась совсем необременительной, поскольку тот «не давал Головнину никаких поручений, никаких занятий, но, принимая ласково, разговаривал о разных предметах, касавшихся других ведомств, и часто сам отыскивал в своей богатой библиотеке разные замечательные книги и давал ему для прочтения»{106}. Карьера складывалась неплохо, и при том усердии, которым отличался Головнин и которое высоко ценилось в николаевской административной системе, можно было рассчитывать на дальнейшее продвижение по службе.
Однако та генерация чиновников, к которой принадлежал Александр Васильевич, искала в своей службе нечто большее, нежели грамотное и каллиграфическое составление записок и отчетов. Их честолюбивые устремления подкреплялись хорошим образованием в Царскосельском лицее, Училище правоведения, университетах, критическим отношением к тем явлениям, с которыми они сталкивались по долгу службы, и пытливостью в познании собственной страны. Они не чурались знакомств с литераторами, критиками, мыслителями, далекими от придворных кругов. Через службу в Министерстве внутренних дел Головнин познакомился с Н.И. Надеждиным, Ю.Ф. Самариным, И.С. Тургеневым, братьями Д.А. и Н.А. Милютиными, братьями Н.В. и Я.В. Ханыковыми. Став секретарем Русского географического общества, он «старался привлечь к участию в его деятельности свежие силы и для того склонял к поступлению в число членов русских молодых людей, выдающихся своим образованием и дарованиями»{107}.