На банкете по случаю дня рождения Черчилля Каннингхэму довелось лично пообщаться со Сталиным: «На следующий день, 30 ноября был день рождения Черчилля, которому исполнилось 69. Утром мы, начальники штабов, пришли к нему в комнату пожелать всяческих благ. Мы хотели было спеть ему „Happy birthday to you“, но подумав, решили, что у нас не хватит на это таланта. Вечером премьер-министр устроил праздничный ужин для всех делегатов. Вечер удался на славу, и не без юмора. Тосты начались почти сразу, и великие люди имели повод блеснуть красноречием. Молотов превзошел сам себя. Пили по очереди за здоровье каждого присутствовавшего, и каждый раз Сталин поднимался, обходил вокруг стола и лично чокался с тем, за кого провозглашался тост. Сердечность и единение союзников никогда не были более тесными. Позднее вечером я спросил у Сталина, почему он не взял с собой адмирала, который представлял бы отважный русский флот. Он ответил, что в этом нет никакой необходимости. Русский флот он возглавлял лично».
Ближе к окончанию конференции все британские начальники штабов выразили желание съездить к Каспийскому морю, расстояние до которого составляло около 170 км. Однако им категорически запретили делать это, и вообще, рекомендовали поменьше «высовываться» за стены посольства. Таким образом, Тегеран стал самой дальней точкой на востоке, где довелось побывать Каннингхэму. За все время почти полувековой службы на фронте ему ни разу не приходилось проходить через Суэцкий канал и побывать хотя бы в Красном море.
По возращении Каннингхэма в Адмиралтейство действия британского флота в последнем месяце уходящего 1943 г. ознаменовались двумя ощутимыми успехами. В Бискайском заливе немцы активно нарушали блокаду французских портов с помощью нескольких быстроходных вооруженных торговых судов. Когда прерыватель блокады возвращался обратно, ему навстречу высылали сильный эскорт эсминцев, которые встречали транспорт в точке рандеву, примерно в 400 милях от своих берегов и сопровождали домой. Англичанам долгое время никак не удавалось их перехватить.
Утром 27 декабря самолет «сандерленд» обнаружил подозрительное судно примерно в 500 милях к западу от мыса Финистерре. Им оказался германский прорыватель блокады, вооруженный артиллерией. В указанный квадрат отправился еще один самолет и разбомбил вражеский транспорт. Его команда оказалась в воде на шлюпках и плотиках.
Немедленно по получении первого сообщения «Сандерленда» крейсеры «Глазго» и «Энтерпрайз» вышли в море, чтобы перехватить эсминцы, которые, как подозревали англичане, будут посланы встречать прорывателя блокады. Изучив инструкции, Каннингхэм обнаружил, что крейсерам предстоит описать полукруг, радиусом примерно в 400 миль, чтобы избежать встречи с авиацией противника. Адмирал сразу понял, что в этом случае их шансы перехватить немецкие эсминцы будут практически равны нулю. Каннингхэм, привыкший к операциям флота под постоянным бомбежками на Средиземном море считал, что в подобных мероприятиях следует принимать риск атаки с воздуха, поскольку вероятность получения крейсерами повреждений от атакующих самолетов в открытом море не столь уже велика. Поэтому он приказал «Глазго» и «Энтерпрайзу» «спрямить» маршрут на 200 миль.
Последующие события подтвердили правоту первого морского лорда. На рассвете 28 декабря самолет берегового командования сообщил об 11 немецких эсминцах, обнаруженных примерно в 200 милях к западу от места потопления прорывателя блокады. Они шли в западном направлении со скоростью 20 узлов. Увеличив ход до полного, английские крейсеры нагнали их и навязали бой. В ходе скоротечного сражения в плохих погодных условиях «Глазго» и «Энерпрайз» потопили 3 эсминца, а остальные успели рассредоточиться и скрыться.
Между тем, этот бой не следует считать таким уж неравным. 5 германских эсминцев типа «Нарвик» имели водоизмещение по 2400 т. и несли по пять 5,9-дюймовых орудий. Остальные 6 кораблей типа «Эльбинг» имели на вооружении по четыре 4,1-дюймовые пушки. Таким образом, против девятнадцати 6-дюймовых орудий английских крейсеров противник имел двадцать пять 5,9-дюймовых пушек и двадцать четыре 4,1 — дюймовых. Немцы также располагали мощным торпедным вооружением и преимуществом в скорости на 5 узлов. Каннингхэм считал, что если бы германские эсминцы концентрированными усилиями обрушились на «Глазго» и «Энтерпрайз» то могли бы добиться большого успеха. Ударившись в бегство, они упустили свой шанс.