Каирская конференция открылась 22 ноября 1943 года. Официальные заседания проходили в роскошном отеле «Мама-хауз» под сенью пирамид. Каннингхэм принял участие в нескольких пленарных заседаниях, на которых помимо Черчилля и Рузвельта также присутствовал генерал Чан Кайши с супругой. Адмиралу она показалась необычайно красивой, с восхитительной фигурой, и изысканно одетой. Мадам Чан Кайши помогала своему мужу в качестве переводчика, когда обсуждались вопросы войны с Японией. В Каире «великие люди» решили, что главнокомандующим операцией по вторжению в Нормандию станет генерал Эйзенхауэр.
Первому морскому лорду пришлось общаться главным образом с начальниками штабов, которые провели множество совместных заседаний. Они обсудили ход войны во всех его фазах и аспектах и, если верить мемуарам Каннингхэма, «пришли к полному согласию по всем текущим вопросам без особых трудностей».
Утверждение Каннингхэма о благостной атмосфере, царившей на Каирской конференции, придется поставить под сомнение, поскольку свидетельства всех остальных участников ему явно противоречат. Уже на второй день разногласия между англичанами и американцами проявились со всей очевидностью. Брук категорически отказался обсуждать с американцами план военных действий в Юго-Восточной Азии до тех пор, пока не будут окончательно согласованы планы вторжения в Европу и совместных стратегических операций против Японии.
Председатель британского Комитета Начальников Штабов требовал отказаться от всех десантных операций в Индийском океане до завершения кампании в Средиземном море. Он заявил, что не сможет выделить ни одной десантной баржи, пока Эйзенхауэр и Александер не нанесут удар по морскому флангу германских войск в Италии в районе Анцио. Американцы слушали Брука с плохо скрываемым раздражением. Эрнест Кинг просто взбесился, когда Брук попытался отречься от британских обязательств в Юго-Восточной Азии. По свидетельству американского генерала Джозефа Стилуэлла, на какое-то мгновение ему показалось, что Кинг бросится на Алана Брука прямо через стол и начнет его избивать.
Кроме своего полного одобрения кандидатуры Эйзенхауэра и весьма сомнительного утверждения об атмосфере «всеобщего согласия», Каннингхэм в своих мемуарах практически ничего не рассказал о Каирской конференции. Адмирал не пропустил ни одного заседания, но при этом создается впечатление, что он присутствовал на них как сторонний наблюдатель, а не как полноправный участник. В бурные дискуссии он предпочитал не ввязываться.
По окончании Каирской конференции Каннингхэм вместе с остальными официальными представителями Великобритании отправился на конференцию Тегеранскую. 27 ноября Черчилль, трое начальников штабов и несколько штабных офицеров вылетели в сторону Ирана. Ход Тегеранской конференции и принятые на ней решения многократно описаны в трудах по истории Второй мировой войны. Повторять их здесь пет смысла. А вот личные впечатления Каннингхэма о Сталине и других членах советской делегации могут оказаться небезынтересными.
«Первое пленарное заседание состоялось 28 ноября в здании русского посольства. Мы все заняли места вокруг огромного стола. Заседание прошло главным образом за комплиментарными речами Большой Тройки, хотя также имел место обмен мнениями по общим вопросам. С особым интересом я наблюдал за Сталиным, поскольку видел его впервые. Он произвел на меня большое впечатление, но я почувствовал к нему интенсивную неприязнь. Трудно выразить словами, что послужило причиной моей антипатии, но у меня возникло ощущение тревоги и недоверия. Тем не менее, он производил огромное впечатление, и был во всех отношениях сопоставим с двумя выдающимися личностями, с которыми ему предстояло иметь дело. Он мгновенно вникал в суть проблем, никогда не терялся с ответом и не нуждался ни в каких консультациях. Он безошибочно улавливал слабую сторону в любом утверждении».
Остальные советские руководители не произвели на адмирала особого впечатления: «Молотов говорил много, но практически ничего не сказал. Ворошилов производил впечатление упрямства и дубиноголовости. Тем не менее, он представлял русский эквивалент начальника генерального штаба. Поэтому Бруку, Порталу и мне приходилось общаться именно с ним. Чтобы не давить на него во время переговоров, мы с Дилоном обычно выходили прогуляться в палисадник посольства».