Личная жизнь первого морского лорда поначалу оказалась не слишком комфортабельной. Как уже говорилось, его дом располагался в Бишопе Уолтэме, а в Лондоне Каннингхэмы своего жилья не имели. На время Каннингхэм занял спальню в Адмиралтействе, поблизости от служебного кабинета, а преданный денщик старшина Уоткинс готовил ему завтраки на электроплитке. Поэтому адмирал искренне обрадовался, когда Черчилль предложил ему оборудовать под квартиру бывшую официальную резиденцию первого морского лорда, размещавшуюся на верхнем этаже Мэллхауза. В 20 — 30-х гг. этими просторными апартаментами не пользовались. Помещение оперативно переоборудовали в жилую квартиру и обставили за казенный счет, так что первый морской лорд с супругой смогли въехать в новое жилье в начале февраля 1944 г. Там они прожили два с половиной года, наезжая по выходным дням в Бишопе Уолтэм. За порядком в новой квартире следили две энергичных горничных.
Как уже говорилось, с вступлением в войну США, английские начальники штабов стали работать в тесном взаимодействии с американскими начальниками штабов. По мере необходимости они встречались непосредственно. Кроме того, английские начальники штабов имели в Вашингтоне своих постоянных представителей. В октябре 1943 г. главной проблемой, обсуждаемой в ОКНШ, была подготовка к вторжению в Европу. Хотя тогда точную дату еще не определили, операцию планировалось осуществить в «как можно более ранние сроки 1944 года». Английские начальники штабов также уже начали задумываться о том времени, когда Германия будет разбита, и британские вооруженные силы смогут со всей энергией обрушиться на Японию. Фактически в Вашингтоне уже начала работу небольшая секция оперативного планирования британского военно-морского флота и вела переговоры с американцами относительно английского вклада в войну на Тихом океане.
Далеко не просто проходило обсуждение кандидатур командующих, которым предстояло руководить вторжением в Европу. В Лондоне считали, что верховное командование следует поручить начальнику имперского генерального штаба Алану Бруку, поскольку никто не смог бы справиться с этой задачей лучше. Но тот факт, что большинство солдат, которым предстояло сражаться на континенте, будут американцами, а также по ряду других причин, дело шло к тому, что верховным командующим должен стать американец. Таким образом, Алан Брук остался в стороне, и выбор лежал между генералами Джорджем Маршаллом и Дуайтом Эйзенхауэром. Каннингхэм с самого начала не сомневался, что этот пост останется за Эйзенхауэром. Зная об особом положении Маршалла в американском Комитете Начальников Штабов, адмирал не мог себе представить, как его отпустят из Вашингтона. Рузвельт неоднократно говорил, что он не мог спать по ночам, когда Маршалла не было в стране.
Задача Каннингхэма заключалась в том, чтобы выбрать командующего военно-морским этапом союзной операции по вторжению. Он считал, что по складу характера, способностям и опыту, лучше всех на этот пост подходил адмирал Бертрам Рамсей. Черчилль без возражений одобрил его выбор, хотя окончательное решение о назначении всех командующих было оставлено до предстоящей конференции на высшем уровне с участием американцев.
Союзники решили провести конференцию в Каире с участием Рузвельта, Черчилля, некоторых министров и начальников штабов. Черчилль вздумал добираться до Алжира или даже до Мальты морем. Для этой цели ему выделили линейный крейсер «Ринаун». 14 ноября в Плимуте премьер-министр с дочерью и послом США в Великобритании в сопровождении Каннингхэма поднялись на борт «Ринауна». С наступлением темноты линейный крейсер и сопровождавшие его эсминцы вышли в море. Первый морской лорд радовался, что вновь попал на корабль, хотя и в качестве пассажира. Погода в Бискайском заливе стояла довольно бурная, так что эсминцы сопровождения с трудом могли поддерживать одинаковую с линейным крейсером скорость хода. Каннингхэм впервые оказался на «Ринауне» и искренне восхищался его мореходными и скоростными качествами.
Во время плавания у Каннингхэма было достаточно времени, чтобы пообщаться с Черчиллем. Адмирал много говорил о планах участия английского флота в войне на Тихом океане, разработанном морским штабом в Вашингтоне. Однако Черчилль не проявил интереса к этой идее и очень скоро о ней забыл. Впоследствии, вплоть до конференции в Квебеке он упорно отказывался посылать флот на Восток дальше Ост-Индии, и Каннигхэму пришлось его долго переубеждать.
После кратковременных заходов в Гибралтар и Алжир, где путешественники пообщались с новым командующим Средиземноморским флотом адмиралом Джоном Каннингхэмом (однофамильцем первого морского лорда), «Ринаун» прибыл на Мальту. Официальные лица надеялись вылететь с Мальты на самолете, но погода стояла нелетная. Прождав 48 часов, они продолжили путь до Александрии на «Ринауне».