Еще одним талантливым древнерусским живописцем считается Дионисий. И о нем, к сожалению, можно отыскать только весьма скудную информацию в летописях и житиях русских святых. Все это связано еще и с тем, что работ Дионисия сохранилось очень мало.
Возможно, он родился в 1440-х годах и вышел из довольно привилегированной, но не чуждой искусству среды, поскольку среди его предков упоминаются князья и даже некий живописец Петр-царевич.
Известно, что в 1467–1477 годах Дионисий вместе со своим учителем Митрофаном работал в Пафнутьево-Боровском монастыре. Предполагается, что он выполнил иконостас для собора Рождества Богоматери, а также фрески. Эта его работа практически не сохранилась.
Позднее, в 1481 году, Дионисий участвовал в работах по росписи иконостаса для Успенского собора Московского Кремля. Видимо, он писал Деисус, праздники и пророков. Но эти иконы также не сохранились, во всяком случае, установить их судьбу исследователям так и не удалось.
Самой знаменитой, последней и самой сохранившейся работой художника являются фрески храма Рождества Богородицы Ферапонтова монастыря, которые он выполнил вместе с сыновьями Феодосием и Владимиром в 1500–1502 годах. Ферапонтов монастырь затерялся в лесах Новгородской области, поэтому, возможно, его фрески и сохранились во всей полноте. Исследователей русской иконописи и обычных посетителей больше всего восхищали необыкновенно яркие краски и тонкий рисунок фресок.
Дионисий был очень талантливым художником, которого, к сожалению, почти забыли спустя совсем немного времени после его смерти.
Несколько больше сведений можно найти об иконописцах XVII века. Их имен сохранилось гораздо больше, тем более что с этого времени многие стали подписывать свои работы. Мы знаем произведения Никифора Савина, относящегося к Строгановской школе иконописи, и Семена Спиридонова (Холмогорца), работавшего в Ярославле. К мастерам московской Оружейной палаты относились Василий Познанский, Григорий Зиновьев, Сергей Рожков, Никита Павловец, но самым известным из них был, вероятно, Симон Ушаков.
Симон Ушаков, или, как его именовали в официальных документах, Пимен Федоров сын, попал в Оружейную палату, когда ему было 22 года. В середине XVII века царская Оружейная палата была своего рода академией художеств, где работали по царским заказам лучшие мастера, художники и ремесленники со всей страны.
Боярин Б. М. Хитрово, руководивший Оружейной палатой в те годы, особо выделял среди прочих мастеров Симона Ушакова как очень талантливого художника. Ушаков принимал участие практически во всех крупных художественных проектах той эпохи. Он руководил поновлением икон и наружных фресок Успенского собора Московского Кремля, расписывал царские двери в церкви Евдокии на царском дворе, осуществлял общий надзор за работами по росписи Архангельского собора.
Но больше всего Симон Ушаков прославился как иконописец. Он исполнил несколько очень известных икон, таких как «Древо Московского Государства – Похвала Богоматери Владимирской» (для храма Троицы в Никитниках), «Благовещение с акафистом» (для того же храма), «Спас Нерукотворный» и т. д.
О жизни Симона Ушакова уже известно гораздо больше, чем о его предшественниках. Он был женат и жил с семьей в небольшом доме недалеко от церкви Троицы в Никитниках, а затем в 1668 году по его просьбе ему передали большой двор на Посольской улице, который через четыре года отнял царский тесть боярин Нарышкин. Ушаков намеревался открыть в своем новом доме большую мастерскую и школу живописи, но, к сожалению, каприз царского родственника не позволил художнику осуществить свою мечту, нового жилья он так и не получил, и дела его семьи пришли в упадок.
Известно также, что в середине 1660-х годов за гравюру «Семь смертных грехов» Ушаков попал в опалу и был сослан в монастырь, где провел два года, после чего смог вернуться в Москву и вновь занять свое место «художественного руководителя» Оружейной палаты.
Симон Ушаков стал уже провозвестником новых живописных принципов, его иконы по технике исполнения гораздо ближе к картинам. Художник разрушал основы древних иконописных канонов, но зато отстаивал принципы реалистической живописи. К тому же Ушаков уже был не только иконописцем, известно, что он также писал портреты, в частности работал над изображениями царей Алексея Михайловича и Федора Алексеевича, а также включал портреты в композицию икон (например, портреты царя и царицы в иконе «Насаждение древа государства Российского»).