Собрав у южного побережья Кубы флотилию из 12 кораблей с командой в 700 человек, Морган решил напасть на город Пуэрто-Принсипе (совр. Камагуэй), расположенный во внутренних районах Кубы. Разбив на подступах к Пуэрто-Принсипе испанский отряд, Морган и его люди ворвались в город. Согласно испанским источникам, пираты захватили Пуэрто-Принсипе в Страстной четверг 29 марта 1668 года на рассвете; при этом в сражении погибло около 100 солдат и ополченцев. Став хозяевами города, флибустьеры согнали всех испанцев и их рабов в две церкови – Ла-Мерсед и Сан-Франсиско, – а сами отправились грабить покинутые дома. Во время погрома сгорел или, возможно, был похищен городской архив с документами и ценные церковные книги.
Когда грабить уже было нечего и некого, налетчики решили уйти. Однако перед уходом Морган потребовал с испанцев выкуп – 500 голов скота. Он взял с собой шесть знатнейших жителей в качестве заложников и 1 апреля покинул город. Выручка от этой экспедиции составила 50 тыс. пиастров золотом, серебром и различными товарами.
В июне 1668 года, имея под своим началом всего 460 человек, Морган совершил нападение на город Пуэрто-Бельо. Разграбив этот цветущий город и взяв с горожан выкуп – 100 тыс. пиастров,
К началу осени 1668 года пираты, участвовавшие в походе на Пуэрто-Бельо, промотали в Порт-Ройяле награбленные богатства и были полны решимости предпринять новую экспедицию к берегам Америки. Их следующей жертвой должна была стать Картахена, но из-за потери флагманского фрегата «Оксфорд», взорвавшегося во время пирушки близ острова Ваш, Морган изменил первоначальный план и решил напасть на города Маракайбо и Гибралтар в Венесуэле. Повторив «подвиг» Франсуа Олоне, он полностью разорил эти города, а уходя, разгромил преградившую ему путь испанскую
Вернувшись в Порт-Ройял, флибустьеры, как обычно, быстро промотали вырученные в походе деньги и были готовы отправиться в новую экспедицию. 29 июня 1670 года, после получения сообщения о набеге испанских корсаров на ямайское побережье, в Спаниш-Тауне состоялось экстренное заседание Совета Ямайки. Совет решил «пожаловать каперское поручение адмиралу Генри Моргану, чтобы быть ему адмиралом и главнокомандующим всех военных кораблей, приписанных к этой гавани, и всех офицеров, солдат и моряков, приписанных к ним». Кроме того, Моргану разрешалось нападать на испанские суда, штурмовать крепости и захватывать города.
Согласно «Правдивому отчету об экспедиции адмирала Генри Моргана против испанцев в Вест-Индии в год 1670», написанному на основании реляции самого адмирала, 2 сентября он прибыл к острову Ваш, назначенному местом сбора для всех флибустьеров Карибского моря. Контр-адмиралом флота избрали Эдварда Коллира, командира фрегата «Сэтисфекшн». Через несколько дней Морган отправил Коллира к побережью Новой Гранады с флотилией из 6 судов, на борту которых разместилось 400 человек. Этот отряд должен был добыть у испанцев продовольствие и информацию «о готовившемся испанском вторжении на Ямайку».
Коллир вернулся к острову Ваш в ноябре вместе с 2 испанскими призами и 38 пленниками.
«Суда Моргана были готовы,
В начале декабря Морган собрал своих капитанов на борту флагманского фрегата «Сэтисфекшн». Во время военного совета офицеры приняли решение совершить поход на Панаму, о чем они письменно уведомили адмирала. Текст данного решения был отправлен Модифорду. Губернатор получил его тогда, когда о мире с Испанией ему было уже известно. Тем не менее согласно показаниям Джона Пика (секретаря Моргана), губернатор не отменил задуманную экспедицию.
По пути к Панамскому перешейку пиратская флотилия захватила остров Санта-Каталина (совр. Провиденсия), на котором удалось найти несколько проводников, знавших, как пройти через перешеек к Панаме. Затем Морган отобрал 470 добровольцев и отправил их на борту 4 кораблей и 1 барки на захват форта Сан-Лоренсо-де-Чагрес. Это укрепление прикрывало вход в устье р. Чагрес, откуда флибустьеры планировали начать свой поход через перешеек. Передовой отряд возглавил вице-адмирал флотилии Джозеф Брэдли, поднявшийся на борт фрегата «Мейфлауэр». Форт был взят после жесточайшего сражения, стоившего жизни многим флибустьерам, включая Брэдли.