Такой тип лирического героя, с одной стороны, обладает уникальным даром к многоязычию – он открыт для мира и в какой-то мере представляет собой «энциклопедию» голосов и сознаний своей эпохи. В этих стихах буквально каждый мог услышать отголоски своего личного или социального опыта. Театральность поэзии Высоцкого восходит к традиции карнавала и в особенности – к русскому карнавальному скоморошеству. Многоликий автор Высоцкого утверждает ограниченность любой монологической позиции, даруя слушателю радость узнавания в правде какого-нибудь Вани свое, личное.
Герой Высоцкого отлично чувствует себя в гуще социального хаоса, он сам его неотъемлемая часть, и потому нередко гротескные фантазии его самых «отвязных» персонажей оборачиваются неожиданно точными пророчествами (в «Лекции о международном положении, прочитанная осужденным на 15 суток за мелкое хулиганство своим товарищам по камере» 1979 г. угаданы распад СССР и торжество «новых русских»). Комические стихотворения («Татуировка», «Она была в Париже», «Нинка») именно благодаря гротескной фактуре сильнее выражают энергию любви.
«Кони привередливые» – один из самых знаменитых поэтических манифестов Высоцкого. Образ певца, мчащегося в санях «вдоль обрыва, по-над пропастью, по самому краю», недаром стал своеобразной эмблемой его поэзии. Этот образ весь сплетен из гротеска: герой стихотворения подгоняет плетью коней и в то же время умоляет их: «Чуть помедленнее, кони».
Его любимые поэтические «роли» – сильные характеры, поставленные судьбой в экстремальную ситуацию, когда исчезает все лишнее и остается только воля к свободе, даже если она и достигается ценой смерти. И сам процесс творчества автор изображает как ситуацию между жизнью и смертью («Песня певца и микрофона»). Поэт в буквальном смысле находится под огнем, под ударом, в центре смертоносного смерча.
Авторская песня – музыкально-поэтический жанр, предполагающий исполнение автором (обычно под гитару) собственных произведений, в которых ему принадлежат, как правило, и стихи, и мелодия. Авторская песня широко распространилась начиная со второй половины 50‐х гг. Среди авторов «первой волны» наибольшую известность получили Михаил Анчаров (1923–1990), Юрий Визбор (1934–1984), Ада Якушева (1934–2012), Юлий Ким (р. 1936), Новелла Матвеева (1934–2016), Александр Городницкий (р. 1933) и, наконец, Булат Окуджава (1924–1997), которого порой считают родоначальником жанра, хотя хронологически это не совсем точно. Позже, в начале 60‐х, появляются первые песни Владимира Высоцкого (1938–1980) и Александра Галича (наст. фамилия – Гинзбург; 1918–1977), вместе с Окуджавой составляющих классический триумвират авторской песни. Если Окуджава наиболее лирично выразил тонкий эмоциональный мир интеллигента, то Галича, сочинением остросоциальных песен фактически порвавшего с благополучной жизнью советского драматурга и киносценариста, можно назвать певцом протеста – протеста против лжи, царившей в тогдашней общественно-политической атмосфере страны; Высоцкий же (возможно, вообще самая значительная фигура в авторской песне), с присущим ему острым и точным чувством национального менталитета, создал уникальную поэтическую «энциклопедию русской (или советской) жизни» 60–70‐х гг. и одновременно, как никто другой, выразил ощущение трагической расколотости сознания современного человека.