Начав работать со Львом, тренер сразу же подметил, что парень гораздо выносливее и добросовестнее своих коллег по команде. Вместе с этим Чернышев открыл в воспитаннике редкостный аналитический дар – Лев сам пытался разъяснить тренеру допущенные им в ходе игры ошибки и допытывался, как их можно было исправить. Усердно тренируясь, юноша успешно отыграл и на чемпионате, и в Кубке Москвы 1949 г. В полуфинальном сражении динамовская «молодежка» сошлась с командой «Динамо», укомплектованной отчасти ветеранами, отчасти запасными игроками команды мастеров. Участие в игре вместе со знаменитыми некогда футболистами Василием Трофимовым и Сергеем Ильиным принял сам Аркадий Чернышев. Матч вызвал большой ажиотаж, трибуны Малого стадиона «Динамо» ломились от пришедших зрителей. Лев Иванович был надежен, как никогда, и помог партнерам победить со счетом 1:0.
Осенью 1949 г. Михаил Якушин – старший тренер «Динамо» – по рекомендации Чернышева взял Яшина в основную команду. Тем не менее это был лишь аванс на будущее: за «Динамо» в те годы выступали два первоклассных голкипера – амбициозный Вальтер Саная и опытный Алексей Хомич, прозванный Тигром. Занять их место в динамовских воротах Лев Иванович мог лишь при удачном стечении обстоятельств. Изначально Михаил Иосифович отнесся с недоверием к новому стражу ворот: длинный, нескладный, худой вратарь был весьма странным – то очень скованным, то, наоборот, расслабленным и «развинченным».
Настораживала и его привычка далеко выходить из ворот, что порой приводило к обескураживающим ошибкам. Тем не менее подкупали его невероятное трудолюбие и упорство. Футбольные асы, игравшие в «Динамо», любили после тренировок оставаться на поле и «стучать» по воротам. Яшин – в грязи и в пыли – крутился, подобно белке в колесе. Первыми всегда «сдавались» именно бывалые нападающие, а не юный вратарь.
Летом 1950 г. оба ведущих голкипера команды «сломались» один за другим, и 2 июля на семьдесят пятой минуте матча со столичным «Спартаком» Лев Иванович в первый раз в жизни вышел на поле местного стадиона «Динамо». Его команда к этому моменту вела 1: 0, однако из-за нелепой оплошности Яшина, столкнувшегося с собственным защитником на выходе из ворот, итоговый счет стал 1:1. А через четыре дня случился полный конфуз. В выездной игре с тбилисским «Динамо» столичные игроки уверенно начали (4:1), однако затем Яшин за пятнадцать минут пропустил три мяча подряд, причем два из них были явно на его совести. Хотя команда Льва Ивановича сумела вырвать победу (5: 4), молодого голкипера на долгое время отлучили от большого футбола – три года играть ему пришлось только за дубль.