С приближением выпускных экзаменов некоторые преподаватели начали на нее злиться. Светила вроде Холстеда Ослера и иже с ними, наслышанные о ее склонности к самостоятельному научному мышлению, свели экзамены по медицинским дисциплинам к чистой формальности и ставили ей проходные баллы. Гертруда Стайн постоянно смеялась, и проблем от этого меньше не становилось. Ей задавали вопросы, хотя, как она говорила друзьям, с их стороны было глупо спрашивать именно ее, когда кругом столько желающих дать правильный ответ. И все-таки время от времени ей задавали вопросы и по ее собственным словам, что тут поделаешь, ответов она не знала, а они не верили, что она не знает, им казалось, что она не отвечает потому, что не считает преподавателей достойными ее ответов. Положение было безнадежное, по ее словам, извиняться и объяснять им, что ей настолько все это надоело, что она не в состоянии запомнить элементарнейших вещей, которых даже самый тупой студент не может не знать, было никак невозможно. Один преподаватель сказал, пускай все светила науки ей потворствуют, он считает, что ей необходимо преподать урок, и не поставил ей проходного балла, и она не смогла получить степень.
Семейство Коун жило в Балтиморе, где обосновались и Кейзеры, родственники Стайнов по материнской линии. Обе семьи принадлежали к одному социальному слою. Неудивительно, что когда Гертруда и Лео вернулись в Балтимор для учебы в университете, они быстро и близко сошлись с сестрами Коун. Кларибель играла по отношению к младшей такую же роль, как Лео — к Гертруде. Тогда как старшая сестра обладала блестящим умом, была независимой и упорной, Этта отличалась усердием и серьезностью. Кларибель одной из первых и против желания семьи закончила медицинский колледж, прошла интернатуру, сама преподавала и вела исследования в университете Джонса Гопкинса.
У Кларибель Гертруда училась независимости взглядов, самостоятельности и энергии, но поверяла свои тайны сестре младшей.
Каждое утро Гертруда и Кларибель вместе добирались до университета — часть пути троллейбусом и часть пешком. Бывший директор Музея Искусств в Балтиморе назвала их «парой женщин, известных как отчаянные и отважные индивидуалистки в общественных кругах Балтимора».
В 1899 году Кларибель Коун пригласила свою молодую подругу выступить с обращением к группе балтиморских женщин на тему «Значимость колледжевского образования для женщин». Гертруда произвела фурор, заявив в обращении, что экономическая зависимость женщины привела к тому, что она превратилась в сексуальный объект, приспосабливаясь к ненормальному сексуальному желанию мужчин, пребывая сначала и до конца только женщиной, вместо того, чтобы стать прежде всего самостоятельной личностью, со своими индивидуальными интересами.
Обращаясь к собравшимся, она призывала получать образование, настаивала на том, что такой путь, в конечном счете, ведет и к раскрепощению личности. Образование, провозглашала она, не отстраняет женщин от секса, а, наоборот, ставит их в равное положение с мужчинами.
Увы, сама Гертруда своим советам не последовала, а поиски независимости и самостоятельности, вдохновляемые Кларибель, привели ее к неожиданному результату, изменившему всю дальнейшую жизнь. Эти поиски особенно усилились после отъезда Лео в Европу.