Оставшись одна, без брата, Гертруда по инерции еще пыталась продолжать учебу. Она пригласила к себе жить упоминавшуюся выше сокурсницу Эмму Лутц. Эмма спустя более полувека (1955) вспоминала:
У меня комната была внизу, а Гертруда снимала более просторную наверху. Если на прежнем месте хозяйничал Лео, то теперь хозяином стала Гертруда. Ее финансовые возможности превышали мои, и все было обставлено в соответствии с пожеланиями Гертруды. Однажды Гертруда решила, что у нее проблемы со здоровьем, и она наняла боксера, спарринг-партнера. Люстра в моей комнате ходила ходуном, а дом оглашали крики: «Теперь бей в челюсть. Теперь — в почки».
Гертруда наняла домработницу, в доме все заблестело («наша бронза натиралась до блеска»).
Эмма заменой Лео стать не смогла, да и не намеревалась, и Гертруда все чаще поглядывала в сторону брата, через океан, тем более что личная жизнь накренилась в совершенно неожиданную сторону.
Отъезд Лео создал вакуум в ежедневной жизни Гертруды. Требовалась его заполнить, и вскоре благодаря Эмме и ее подругам Гертруда вошла в круг балтиморских девушек, отличавшихся особым вольнодумством. Эти девушки, в основном из привилегированных семей, открыто и вызывающе демонстрировали недовольство существовавшими канонами поведения и морали, устраивали сборища и вечеринки, куда мужчины не приглашались.
Хотя Гертруда и раньше флиртовала с подругами (один такой намек содержится в ее записных книжках), сексуальные отношения между людьми одного и того же пола были для нее полной загадкой. Лишь на вечеринках и чаепитиях, устраиваемых в зажиточных домах студентками из престижных колледжей, Гертруда стала постигать суть их бесед. Ведь все ее новые подруги во время учебы жили в общежитиях, в длительном отрыве от семьи, и в свободное время были предоставлены самим себе. Лесбийские игры в той или иной форме являлись частью их ежедневного быта и, соответственно, бесед и сплетен.
В конце 19-го — начале 20-го века в английский язык вошел термин ‘Бостонское супружество’. Возникновение термина относят к книге Генри Джеймса
В такую группу новых женщин Гертруда и попала. Возглавляла ее сокурсница по университету Мейбл Хейнс. Поначалу новенькая никак не могла вписаться в те замысловатые разговоры, которые велись за чаем на таких вечеринках, и отличить искренние заявления от скрытой игры и выдумки. Гертруда оказалась лицом к лицу с опытными либертарианками, искусными спорщиками, где ей, неискушенной, было нелегко разобраться.
И Гертруда Стайн влюбилась, ввязавшись в мучительный женский треугольник. Ее любовь — Мэй Букстейвер, бывшая студентка колледжа Брин Мор, дочь верховного судьи штата Нью-Йорк, уже подрабатывала репетиторством и была активисткой суфражистского движения. Лишь позднее Гертруда поняла, что у Мэй в полном разгаре были романтические, скажем так, игры с Мейбл Хейнс. Гертруда попала в любовный водоворот.
Пытаясь завоевать любовь и отлучить Мэй от Мейбл, неопытная Гертруда окончательно запуталась. Отчаявшись, она униженно попросила у Мэй совета, продемонстрировав полнейшую неопытность. Мэй в ответ на ее невинность разразилась смехом. Стайн на долгое время запомнила шок от насмешки. Тот случай послужил начальным и существенным шагом на пути к настоящей зрелости. Откровение и признание своего неведения привело к многим неделям непрерывного сомнения и моральному замешательству, но не к решению.