Договор не затрагивал недавно открытые вест-индские территории, и монархи не стали ждать его заключения и снова отправили Колумба в плавание. Он отплыл из Кадиса в сентябре 1493 года во главе большой флотилии кораблей, в том числе трех больших (самый крупный 200 т) – всего 17 судов. На кораблях было мало оружия и никаких товаров для торговли, кроме безделушек для бартера. Главным их грузом были люди – 1200 человек[14]: священники, солдаты, ремесленники, крестьяне – и все необходимое для сельского хозяйства: орудия труда, семена и животные; это было целое общество в миниатюре, непосредственной целью которого было не начать новую торговлю или завоевать восточные царства, а заселить остров Эспаньола, основать исследовательскую и земледельческую колонию, которая должна была обеспечивать себя продовольствием, оплачивать расходы на поездку путем отправки золота в Испанию и служить базой для дальнейших исследований в направлении Индии или Китая. На такую авантюрную и выгодную службу было много желающих. Заселение островов в Атлантике было уже знакомой идеей в иберийских королевствах, и, без сомнения, знания Колумба о развитии Мадейры повлияли на его планы. Флот был снаряжен под руководством архидьякона Севильи Хуана Родригеса де Фонсеки, члена Совета Кастилии, которому суждено было поддерживать длительную связь с Вест-Индией и оказывать на нее свое влияние. Колумб горько жаловался на Фонсеку, которого считал обструкционистом и нерасторопным человеком. Капитаны-мореходы часто нетерпеливы в отношениях с сухопутной администрацией верфей, а эти двое, по-видимому, испытывали друг к другу личную неприязнь. На самом деле снаряжение экспедиции было осуществлено довольно оперативно: пять месяцев – это короткий срок для подготовки такой большой флотилии в Испании в XV веке. Единственной серьезной ошибкой Фонсеки было то, что он не обеспечил колонию достаточным количеством продовольствия на первый год; чрезмерный оптимизм по поводу того, в какой степени европейцы могут прожить на подножном корму в тропиках, был широко характерен для этих первых исследовательских походов и стал одной из главных причин тех трудностей, с которыми столкнулся Колумб.
Флот благополучно совершил переход и подошел к берегу острова Доминика (в составе Малых Антильских островов) – острова в Карибском море, острые вулканические шпили которого для тысяч испанцев стали первым впечатлением о Новом Свете. Корабли прошли вдоль прекрасной арки Малых Антильских островов[15], через Виргинские острова мимо Пуэрто-Рико и прибыли к северному берегу Эспаньолы. Здесь они обнаружили, что поселение Навидад, основанное во время первой экспедиции, уничтожено. Выбрав местом второго поселения незащищенный и опасный берег, который он назвал Изабелла, Колумб совершил свой первый грубый просчет. Поселение Изабелла так и не добилось процветания. Даже на более благоприятном месте было бы нелегко поддерживать дисциплину среди первых испанских поселенцев – обидчивых, авантюрных и жадных, заставлять их расчищать лес, строить дома и разбивать плантации, вместо того чтобы бродить по острову в поисках золота или рабов. Безусловно, эта задача была не по плечу Колумбу. Он был иностранцем, сыном ремесленника, обладающим ничего не значащим титулом и недавно обретенным фамильным гербом. По своему выбору и по характеру он был исследователь, а не колониальный правитель. Его энергия во время этого второго путешествия к Вест-Индии была сконцентрирована на исследовании южного побережья Кубы и открытии Ямайки. В начале 1496 года он возвратился в Испанию, чтобы доложить об успехах и заняться жалобами от недовольных колонистов Изабеллы. В его отсутствие[16], но с его одобрения брат Христофора Колумба Бартоломе, которого он оставил там за старшего, перенес поселение Изабелла на более подходящее место на южном побережье острова. Там в 1496 году колонисты начали строить город Санто-Доминго, который на полвека стал столицей Испанской Вест-Индии, а в настоящее время является преуспевающим городом.