Настоящее согласованное управление Вест-Индией начинается с прибытием преемника Бовадильи – брата Николаса де Овандо, рыцаря ордена Алькантара. Для того времени было характерно, что решение такой задачи следовало доверить высокопоставленному функционеру ордена, основанного для несения гарнизонной службы в христианских отдаленных поселениях в Испании против мусульман. Овандо прибыл в 1502 году с большим флотом из 30 кораблей и привез с собой 2500 человек в качестве подкрепления тремстам или около того уцелевшим поселенцам. Он умело управлял Эспаньолой шесть лет с гораздо большей жестокостью, которую Колумб когда-либо осмеливался проявлять. Дисциплина действительно была тем, что больше всего было нужно колонистам. С порабощенных индейцев захватчики взимали дань в виде продуктов питания и принудительного труда посредством системы repartimiento, введенной при Колумбе, которую Овандо расширил и легализовал. С дикими индейцами они вели безжалостную войну. Вероятно, таинос были уже обречены. Потрясение, отчаяние и социальная неустроенность, вызванная принудительным трудом, опустошительные эпидемии кори и оспы, уничтожение посевов привезенными животными – все это привело к быстрому сокращению их численности. Жестокость Овандо лишь ускорила их вымирание. Испанские землевладельцы, с другой стороны, добились в годы его правления умеренного процветания, добывая во все возрастающих количествах золотой песок в реках и выпасая огромные стада свиней или рогатого скота на открытых пастбищах. Не делалось почти никаких попыток соблюдать границы. Скот сортировали, а телят периодически клеймили, предварительно согнав в загоны, но многие из них избегали клеймения и начинали жить совершенно дикой жизнью в лесах. Через несколько лет montería – охота на одичавший скот и свиней – стала признанным правом поселенцев в каждой местности. Неспособные выжить за счет дани в натуральной форме, поселенцы сами тоже выращивали некоторые культуры: местные маис (кукурузу), маниок, завезенный ямс и даже немного сахарного тростника. Жернова мельниц вращали быки или вода. В 1520-х годах, когда запасы золота истощились, его место занял сахар, наряду с продукцией скотоводства, как товар, пригодный для экспорта. По отчетам Овьедо, в его время мельниц было 24, что было значительным капиталовложением. Нехватка рабочих рук была главным препятствием к развитию. Поселенцы прибегали к налетам на Багамские острова с целью захвата рабов, чтобы заменить ими вымирающих таинос, а чуть позже иногда стали завозить и рабов-негров, но рабочих рук всегда было недостаточно. Для людей с таким темпераментом, как у первых испанских поселенцев, земля была бесполезна без работников, которые должны были трудиться на ней. Ни один испанец не хотел заниматься сельскохозяйственным трудом в тропиках. Даже поиски золота, примитивная промывка золотого песка в реках были утомительной работой, для которой требовались послушные неквалифицированные рабочие. Нехватка работников, а также жадность, миссионерское рвение или простое нетерпение побуждали многих вновь прибывших уезжать с Эспаньолы и селиться на других островах и материках, где местное население могло оказаться более многочисленным и выносливым. Эспаньола стала, как и планировали ее основатели, базой для дальнейших исследований и источником бекона, сушеной говядины и хлеба из маниока для исследовательских экспедиций, которые во все большем количестве отправлялись с острова во время правления преемника Овандо – сына старого адмирала Диего Колумба.
В 1509 году Хуан де Эскивель начал заселение Ямайки. В 1511 году более широкомасштабное предприятие по заселению Кубы начал Диего Веласкес, который был помощником Овандо на Эспаньоле. Подобно Овандо, Веласкес был сторонником строгой дисциплины и умелым администратором. С небольшим отрядом своих сподвижников он подавил сопротивление местного населения и за три года занял стратегические точки по всему острову. Он проявил необычные умение и дальновидность при выборе самых лучших мест для поселений. За первые пять лет своего правления он основал семь городов, и все из них сохранились на своих изначальных местах или вблизи них. Куба давала значительное количество золота, а так как она была менее гористой, чем Эспаньола, то предоставляла лучшие возможности для занятий скотоводством, земледелием и выращиванием сахарного тростника. Как и на Эспаньоле, рабочих для рудников и ферм в первые годы обеспечивала система repartimientos – принудительного труда туземного населения.