Надо сказать, Александр Сергеевич не любил вспоминать о том, что его «безродный» пращур торговал когда-то на московских улицах пирогами с зайчатиной. Он часто напускал на себя поистине патрицианскую спесь, что не могло самым пагубным образом не сказаться на его дипломатической карьере. Когда в 1853 году князь был послан в Константинополь для переговоров с Турцией, он своей самодовольной самоуверенностью и бестактностью вконец испортил порученное ему дело. Меншиков был отправлен туда чрезвычайным послом и был принят с исключительной пышностью; по всему пути в торжественном карауле были расставлены войска; его с почестями встречали высшие чины дивана. А светлейший на переговорах был одет вызывающе небрежно, в пальто и мягкой шляпе, с легкомысленном хлыстиком в руке, демонстрируя тем самым полнейшее неуважение к османам. Понятно, что он ощущал себя послом монарха не просящего, но повелевающего. Но его вызывающее поведение было по меньшей мере недальновидно, ибо за спиной Турции стояли мощные европейские державы – Англия и Франция, конфликта с которыми стоило бы и поостеречься.
Но Меншиков не был бы Меншиковым, если бы и в этой ситуации не продолжал шутить и балагурить. Пассажи его, однако, являют собой пример высокомерного, великодержавного остроумия. Так, отпуская чиновника из Константинопля, он просит передать в Петербург: «Я здоров, часто езжу верхом, и теперь объезжаю лошадь, которая попалась очень упрямая, и лошадь эту зовут – Султан». Отдавая дань модному тогда увлечению верчением столов с помощью прикосновения человеческих рук, князь сказал: «У вас вертятся столы, а от моего прикосновения диван завертелся».
Столкновение России с Турцией вкупе с Англией и Францией (к которым потом примкнула и Австрия) стало неизбежным. И по иронии судьбы именно Меншикова, провалившего дипмиссию в Константинополе, царь назначает главнокомандующим всеми сухопутными и морскими силами в Крыму. Итоги этой войны (1853−1856), вошедшей в русскую историю как Крымская, общеизвестны. Правда и то, что светлейший как главнокомандующий подвергался и до сих пор подвергается самой жесткой критике. Его обвиняют и в отказе с начала кампании от плана Босфорской экспедиции, и в том, что он не предпринимал борьбы за обладание Черным морем; допустил беспрепятственную высадку союзных войск в Евпатории; не принял мер к укреплению Севастополя; дал бессмысленное сражение при Альме и т. д. Некоторые же находят его действия даже преступными и видят подтверждение сему в том, что в народе Меншикова за бездарное руководство прозвали Изменщиковым. Сам Александр Сергеевич объяснял свои неудачи технической отсталостью русской армии и флота, а также слабостью тылового обеспечения. Он со свойственным ему сарказмом острил, что для победы над неприятелем «было достаточным заменить их интендантское управление нашим». О военном министре князе В.А. Долгорукове он говорил: «Он имеет тройное отношение к пороху: он пороху не нюхал, пороху не выдумал и пороху не посылает в Севастополь».
Бесспорно, однако, что главнокомандующий был преисполнен собственного величия, граничащего с фанаберией, и подчиненных не ставил ни в грош. Он не доверял никому, видя в своих помощниках или непроходимых тупиц, или корыстолюбцев, ищущих случая обогатиться за счет казны, или интриганов, подрывающих его авторитет. Он не умел ценить таланты других: отклонил очень своевременные предложения легендарного П.С. Нахимова; с недоверием отнесся к даровитому военному инженеру Э.И. Тотлебену; а на вопрос вице-адмирала В.А. Корнилова: «Что делать с флотом?» – цинично ответил: «Положить его себе в карман». Князь был неизменно холоден, избегал общения с войсками, скупился на награды. «На примере Меншикова, – писал военный историк А.А. Керсновский, – мы лишний раз видим бесплодность ума, даже блестящего, при отсутствии души – бессилие знания, не согретого верой». Один из помощников главнокомандующего вспоминал: «Шутить, острить, балагурить… он мастер, но чтоб эффектно выехать и подъехать к войску, сказать ему несколько молодецких, чисто русских слов – на это он не способен; светлейший считает это ниже своего достоинства».
Великий князь Николай Михайлович заметил: «Меншиков отталкивал от себя людей своей черствостью и тщеславием, своим бездушием, себялюбием и своим злоязычием». И, казалось, сам светлейший всемерно способствовал именно такой оценке своей персоны окружающими. Он был в значительной степени мизантропом и настолько не любил человечество, что стыдился выставлять напоказ мягкосердие, прячась под личиной холодного смеха. Рассказывают, что как-то приятель увидел в его глазах слезу, которую тот не успел стереть. «Зачем скрываете вы добрые волнения души? – сказал он князю. – И то говорят про вас, что вы не способны ни к одному человеческому чувству». – «Люди не стоят того, чтобы беспокоиться об их мнении», – был ответ.