Затем Одиссей прибыл к острову Эола. Этому правителю Юпитер доверил управление ветрами, чтобы посылать их или сдерживать по своему желанию. Тот обращался с гостями радушно, и при отплытии дал Одиссею завязанными в мех с серебряной струной те ветры, которые могли быть вредны и опасны, приказав попутным ветрам вести суда в их страну.
Девять дней они мчались по ветру, и все это время Одиссей стоял у штурвала без сна. Наконец, совершенно изнуренный, он лег спать. Пока он спал, команда обсуждала волшебный мех и решила, что в ней должны быть сокровища, данные гостеприимным царем Эолом их начальнику. Попытавшись забрать некоторую их часть себе, они распустили струну, как вдруг вырвались ветры. Корабли были унесены далеко от своего пути и вернулись назад на остров, который они только покинули.
Эол был так возмущен их глупостью, что отказался снова помочь им, и они были вынуждены потрудиться на своем пути еще раз веслами.
Их следующее приключение было связано с варварским племенем лестригонов. Все корабли были заведены в гавань, привлеченные безопасным видом бухточки, совершенно закрытой землей; только Одиссей поставил свой корабль на якорь вне бухты. Как только лестригоны нашли корабли полностью в своей власти, они напали на них с огромными камнями, которыми разрушили и опрокинули их, а копьями они убили моряков, когда те боролись в воде.
Все корабли вместе с их командами были погублены, кроме корабля самого Одиссея, который остался снаружи, и, находя спасение только в побеге, он заклинал своих людей упорно и сильно работать веслами, и они спаслись.
Горюя об убийстве их товарищей и вместе с тем радуясь своему спасению, они продолжили свой путь, пока не прибыли на остров Эя, где жила Цирцея, дочь солнца. Высадившись здесь, Одиссей взобрался на холм и, оглядываясь вокруг, не увидел признаков населения, кроме одного места в центре острова, где он разглядел дворец, окруженный деревьями. Он послал половину своей команды под предводительством Эврилоха, чтобы посмотреть, какой прием они могут здесь найти. Когда они приблизились ко дворцу, то обнаружили себя окруженными львами, тиграми и волками, но не дикими, а прирученными искусством Кирки, т. к. она была могущественной волшебницей. Все эти животные раньше были людьми, но чарами Кирки были превращены в зверей. Звуки нежной музыки были слышны внутри, и сладкий женский голос пел. Эврилох громко позвал, и богиня выйти и пригласила их войти; все с радостью вошли, за исключением Эврилоха, который подозревал опасность. Богиня привела своих гостей сесть, и обслужила их вином и другими лакомствами. Пока они искренне наслаждались, она дотрагивалась до них по очереди своей палочкой, и они немедленно превратились в свиней… «со свиной головой, телом, голосом и щетиной», но сохранив прежний разум. Она закрыла их в своих свинарниках и кормила их желудями и прочим подобным, что любят свиньи.
Эврилох поспешил обратно на корабль и все рассказал. Тогда Одиссей решил идти сам и попытаться, если он сможет каким-нибудь способом, освободить своих товарищей. Когда он шел вперед один, то встретил юношу, который обратился к нему по-свойски, показав, что знаком с его приключениями. Он представился Меркурием и сообщил Одиссею об умениях Кирки и опасности приближения к ней. Так как нельзя было отговорить Одиссея от попытки, Меркурий снабдил его ростком «моли», обладающим волшебной силой противостоять колдовству, и научил его, как действовать. Одиссей продолжил путь и, достигнув дворца, был любезно принял Киркой, которая обращалась с ним так же, как с его товарищами и после того, как он поел и попил, дотронулась до него палочкой, сказав: «Теперь ищи хлев и валяйся со своими друзьями».
Но он, вместо того, чтобы повиноваться, вынул свой меч и устремился на нее с яростью на лице. Она упала на колени и просила помиловать. Он продиктовал ей торжественную клятву, что она освободит его товарищей и больше не сделает вреда ему или им; и она повторила ее, обещав к тому же, отпустить их в целости и сохранности после того, как радушно примет их. Все было сделано так же хорошо, как сказано на словах. Людям было возвращено их обличье, остальная часть команды была вызвана с побережья, и все великолепно развлекались день за днем, пока Улисс, казалось, не забыл свою родную землю и не согласился на бесславную жизнь в покое и удовольствии.
Наконец, товарищи воззвали к его благородным чувствам, и он принял их предупреждения с благодарностью. Кирка помогла их отплытию и научила, как безопасно пройти у побережья сирен.