К концу 80-х годов Чехов переживал определенный кризис: он вырос в беллетриста-бытовика, ему нужно было оправдать внимание ценителей его мастерства созданием «большого» произведения. Таким произведением и была повесть «Степь» 1888 г. Повесть была задумана как бессюжетное произведение, посвященное описанию степных людей, их занятий и психологии. Писалась повесть Чеховым трудно, в силу новизны работы над новой для себя «большой» формы, и в силу оригинальности самой темы. Повесть казалась автору «громоздкой», скучной и слишком специальной. «Степь» вызвала к себе огромное внимание как литературных друзей Чехова, давших в письмах писателю обширные характеристики повести, так и печатной критики. Критики высоко оценили положительную сторону повести — ее «поэзию», описание картин природы, силу и богатство красок, тончайшие психологические штрихи, живость ощущений, глубину наблюдательности, уменье передать «за внешними проявлениями жизни душевное состояние». Горячо приветствовали переход Чехова от «жанровых сценок к большим картинам».
Общественная совесть Чехова подсказала ему выполнение весьма значительного, исключительно-трудного и ответственного дела: в 1890 г. он едет на остров Сахалин с целью изучения быта заключенных каторжан. Чехов считал, что знакомство с Сахалином, «местом невыносимых страданий, на какие только бывает способен человек вольный и подневольный», изучение колонизации из преступников — обязательно для русского культурного общества. В результате этой поездки, выполненной при отсутствии Сибирской жел. дороги, в значительной своей части на лошадях, в невероятно-трудных условиях, и в итоге трехмесячной переписи всего населения Сахалина, — Чехов написал исследование «Остров Сахалин», явившееся крупным вкладом в нашу литературу об уголовной каторге и ссылке.
Переезд на постоянное жительство в деревню Мелихово имел для Чехова внутренние причины: возникла потребность широкой общественной работы, которую Чехов, как врач по образованию, нашел для себя возможным наилучшим образом осуществить в деревенских условиях. Жизнь в Мелихово в течение семи лет и была местом проявления Чеховым разнообразной деятельности по обслуживанию нужд и улучшению быта крестьян. В мелиховский период Чехов создал наиболее известные в читательских кругах произведения своего «среднего» периода литературной работы («Палата № 6», «Человек в футляре» и др.).
Крестьянский быт Мелихова дал ему материал для зарисовки деревенского быта в произведениях: «Мужики», «Убийство», «В овраге». В них Чехов дал резко отрицательную критику народнических, идеалистических представлений о деревне.
Богатый идейный материал, которым овладел Чехов, его обобщение характеристики современной эпохи, образное восприятие им различных общественных слоев в русской жизни 80-х и 90-х годов мы найдем в длинном ряде повестей: «Огни», «Именины», «Припадок», «Скучная история», «Дуэль», «Палата № 6», «Рассказ неизвестного человека», «Три года», «Моя жизнь», «Мужики», «Человек в футляре», «Крыжовник», «По делам службы», «В овраге», и другие. В практике своего художественного творчества этих лет Чехов закрепил жанр психолого-бытовой и в то же время идейно-социальной повести. В своих произведениях Чехов сосредоточивал главное внимание на характеристике интеллигенции в тогдашних провинциальных условиях ее жизни. Попутно Чехов обсуждал в своих повестях значительные общественные темы или раскрывал сложные психологические задачи. Все, что наблюдал, описывал и обобщал в художественных своих образах Чехов, было им направлено на отрицательные стороны современности, на такой показ этих сторон, при котором у читателя складывалось бы ощущение жизни тяжелой, бессмысленной, бесперспективной.
К началу 1900 года у Чехова расширяется круг знакомства с писателями: Л. Толстой, М. Горький, А. Эртель, В. Вересаев, Н. Гарин, С. Елпатьевский. И. Бунин. А. Куприн, и др., в общении с которыми и в беседах на вопросы, связанные с литературой, Чехов проверяет и углубляет свои позиции, как писателя-общественника и как профессионального литератора.
Чехов создал оригинальные драматические формы. По идейной направленности его драма —