Москва. Небольшие квартиры и квартирки, учеба, нужда, скудные заработки; типы мещанской интеллигенции; купеческое разгулье и хамство, беззастенчивая эксплуатация, подавление личности, ханжество буржуазной морали, социальное противоречие капиталистического строя, — все эти картины жизни большого города ярко отражены в обширной серии рассказов Чехова этого периода. Московские впечатления определили выбор Чеховым тем и типажей большинства своих психологических и характеристических рассказов городского цикла В них окреп писатель-бытовик, все отчетливее и углубленнее звучит нота протеста против буржуазного строя. Политическая реакция 80-х годов, вытравила со страниц печати социальную сатиру. Журналы находились под бдительным наблюдением правительственных органов, сурово опекаемые политической и моральной цензурой. Запрещено было подвергать резкой сатирической оценке устои буржуазной морали, привилегированные круги общества, учреждения, лица.
Темы журнальной юмористической литературы ограничивались однообразным кругом бытовых наблюдений. Писатели-юмористы, и среди них, прежде всего, Чехов, стремились этот материал разнообразить стилистически, создать новые литературные формы: наполнить страницы журналов литературными образцами смеха «чистого», аполитичного, асоциального — в виде игры слов, острословия, каламбура.
Ранний Чехов работает преимущественно над юмористической новеллой и анекдотом. Он создает бесчисленное число «комических мелочей»: каламбуры, объявления, письма, телеграммы, рекламы, афоризмы, темы к рисункам и т. п. Часто прибегает к литературной пародии и стилизации.
В то же время Чехов рано обращается к фактам и материалам подлинно бытовым, реалистическим. С первых же шагов своей литературной работы, он приучал себя к повседневным жизненным наблюдениям. Отсюда — постоянное внимание молодого Чехова к художественной обработке бытовых тем и деталей, к построению бытового рассказа. Чехов даже в первых своих рассказах был бытописателем городского быта — быт мещанский, чиновничий, актерский, — и, отчасти, быта крестьянского, развертывая обширную картину нравов и галереи типов начала 80-х годов. Чехов работает над созданием «внутреннего» портрета лица, над характерами. В ряде произведений уже в эти годы Чехов затрагивает серьезные психологические социальные темы, дает отрицательную оценку современного ему общества. Он глубоко вскрывал все пошлое, мещанское, лживое, самоуверенное, раболепствующее, двойственное, несправедливое, неустроенное. По словам М. Горького Чехов «уже, в первых рассказах своих умел открыть в тусклом море пошлости ее трагически-мрачные шутки».
Все усиливающееся внимание Чехова к мещанскому быту, человеческим характерам в различной социальной среде уводило Чехова от юмористической прессы — и для своих бытовых и психологических рассказов он находит новую читательскую аудиторию: страницы «Петербургской газеты» и «Нового времени».
Появление рассказов Чехова в «Петербургской газете» и в «Новом времени» было для него завоеванием новой, более квалифицированной читательской аудитории. Уже не в роли писателя-юмориста, а в роли мастера тонких бытовых наблюдений и психологических деталей. Расширяется круг тем. Чехов формируется, как крупный мастер небольшого рассказа, бытового этюда, психологического очерка; приобретает репутацию блестящего новеллиста. Тонкий психологический рисунок рассказов Чехова обратил на себя внимание крупных писателей старого поколения — Д. Григоровича, В. Короленко, Я. Полонского, А. Плещеева, даже Л. Толстого.
В 1886 году Чехов выпустил сборник «Пестрые рассказы». Появление сборника вызвало обширное число отзывов. Критики отметили Оригинальный свежий талант Чехова, острую наблюдательность, выразительную художественную форму рассказов. Писали о том, что юмор Чехова «прирожденный», здоровый, а не «выдуманный», вымученный. Отмечали честность мысли, серьезность «внутреннего» содержания при комической форме. Утверждали, что Чехов — юморист-психолог, умеющий старую тему подать по-новому. Определяли как основную тему его произведений — любовь к человеку.
В конце 80-х годов имели широкое распространение сборники рассказов Чехова: «В сумерки», «Рассказы», «Хмурые люди».