В июле 1900 года Черчилль вновь выдвинул свою кандидатуру от Олдхэма – и на этот раз легко выиграл. Ему было двадцать шесть лет, и его первая речь была посвящена критике собственной консервативной партии (которая к тому же имела большинство в парламенте). Это была тактика лорда Рэндольфа: именно так он завоевал себе популярность в обеих партиях – критикуя собственных коллег с позиций, близких к их противникам: в конце концов лидеры консерваторов поняли, что ему проще дать видный пост в правительстве, чем и дальше подвергаться остроумным нападкам. Однако у Уинстона старый трюк не сработал: хотя блестящие речи завоевали ему немало сторонников, в члены кабинета он так и не попал. В 1904 году Черчилль демонстративно порвал с консерваторами и перешел в ряды либералов: это решение, вызванное не только обидой на обошедших его товарищей, но и все большим разногласием по идейным соображениям, оказалось правильным. Уже через два года долгому правлению консерваторов наступил конец, и к власти пришли либералы во главе с Дэвидом Ллойд Джорджем, немедленно предложившие Черчиллю пост заместителя министра по делам колоний. Через два года в результате перестановок в правительстве он получил пост министра торговли и промышленности; на этом посту Черчилль отличился последовательным проведением социальных реформ – в частности, именно он провел закон о минимальной заработной плате, а в 1910 году ему был предложен портфель министра внутренних дел.
Весной 1908 года Черчилль, который тогда проводил избирательную кампанию в шотландском городе Данди, познакомился с двадцатитрехлетней Клементиной Хозье, дочерью офицера и внучкой шотландских графов Эйрли. На самом деле впервые они встретились за пару лет до этого на званом ужине, но хотя Уинстон весь вечер не отводил глаз от красавицы Клементины, он так и не решился к ней подойти. Он влюбился с первого взгляда, однако не смог преодолеть свою застенчивость, часто нападавшую на него в общении с женщинами. Это не было первое увлечение Черчилля – он уже дважды был помолвлен: первый раз с известной в то время актрисой Мэйбл Лав, в которую был без памяти влюблен, а во второй – с красавицей Памелой Плоуден, известной своей гордостью и независимостью, однако оба раза помолвка расстраивалась. Впрочем, как вспоминал сам Черчилль, один раз увидев прекрасные глаза Клементины, он забыл про всех остальных женщин.
Наконец в марте 1908 года на званом обеде, который давала известная светская львица леди Сент-Хелье, они оказались рядом за столом и разговорились. Общение продолжилось в письмах; затем молодые люди снова встретились, проводя уик-энд в поместье Бленхейм. Однажды вечером Уинстон предложил Клементине прогуляться по саду; она чувствовала, что он намерен объясниться ей в любви, но никак не может набраться мужества.
Однако Уинстон успел – и в тот же вечер было объявлено о помолвке. Они обвенчались 12 сентября 1908 года в вестминстерской церкви святой Маргариты. Говорят, что во время свадебного банкета на тысячу человек жених в основном разговаривал с шафером о политике. Сам король Эдуард VII преподнес Черчиллю палку с золотым набалдашником с надписью: «Самому молодому из моих министров». Медовый месяц молодые провели в Венеции.