Служба в Индии лейтенанту Черчиллю казалась невообразимо скучной, чтобы развеяться, Уинстон занимался самообразованием: во множестве читал книги по истории, экономике, философии и военному делу, жизнеописания великих людей, сборники речей великих ораторов и английские политические журналы. Окончательно решив, что дальнейшая его жизнь будет связана с политикой, Черчилль усилено развивает в себе талант оратора – то, что в дальнейшем доставит ему настоящую славу.
Когда на северо-западе страны, в области Макаланд, разгорелся конфликт между британскими властями и племенами пуштунов, Черчилль добился того, что его прикомандировали к экспедиционному корпусу. Перед отъездом он предложил свои услуги двум газетам – местной
Едва вернувшись в свой полк, Черчилль тут же стал добиваться нового назначения – в Судан, где английские войска подавляли махдистское восстание. Командование, считавшее, что лейтенант Черчилль слишком мало внимания уделяет службе, не желало его отпускать, кроме того, многие были обижены на него за высказанную им в книге критику. Уинстону пришлось обратиться со своей просьбой напрямую к премьер-министру, который и дал необходимое распоряжение.
Черчилль получил перевод в Судан – и договор с
Молодому писателю тут же предложили баллотироваться в парламент от консервативной партии, и Черчилль выставил свою кандидатуру в городке Олдхэм, графство Ланкашир, но выборы проиграл: ему не хватало опыта и финансов, к тому же в Олдхэме всегда традиционно сочувствовали либералам. Неугомонный Черчилль сразу нашел себе новое занятие – на юге Африки разгоралась англо-бурская война, и Уинстон немедленно отбыл туда как главный военный корреспондент
Едва прибыв на место, Черчилль отправился на бронепоезде в тыл противника, но по дороге поезд попал в засаду, и бесстрашный корреспондент оказался в плену: его отвезли в Преторию, в лагерь для военнопленных. Однако ему удалось бежать. Буры объявили награду за его голову, правда, всего 25 фунтов. К счастью, встреченный им английский горный инженер Дэ-ниэл Дьюснап помог перебраться через линию фронта.
Описанная Черчиллем в статьях история плена и побега обеспечила ему славу героя. По легенде, избиратели из Олдхэма даже отправили телеграмму, где обещали на ближайших выборах отдать ему свои голоса вне зависимости от того, какую партию он будет представлять. Но Черчилль на некоторое время предпочел вернуться в армию: в составе легкой кавалерии он участвовал в нескольких сражениях и даже был представлен к Кресту Виктории, который, однако, не получил, ибо подал в отставку раньше, чем представлению был дан ход.