Наладив механизм Фабрики, сам Энди постепенно стал отходить от живописи – его заинтересовал кинематограф и те возможности, которые он сулит в плане влияния на зрителя (хотя многие считали, что Энди просто нашел новый способ поиздеваться над ним). Что удивительно – он, будто бы интересовавшийся исключительно зарабатыванием денег, снимал фильмы исключительно некоммерческие. «Все мои фильмы искусственны, – говорил Уорхол, – как и вообще все на свете, и я не знаю, где кончается искусственное и начинается реальное». Его первые ленты были совершенно невозможны: это были многочасовые, беззвучные, снятые с одной точки виды ночного Эмпайр-Стейт-билдинга (фильм
задницы. Точнее, зад принадлежал Тейлору Мэду, другу Энди, и перед премьерой разъяренный Тейлор был готов убить Энди – тот обещал, что делает съемки исключительно для себя, но выставил его филейные части на всеобще обозрение. «Он обманет кого угодно, высосет все соки и выбросит на помойку!» – орал Мэд перед дверями кинотеатра. В короткометражке 1963 года
Самый знаменитый фильм Уорхола – «Девушки из Челси», где впервые была применена техника «двойного экрана»: на каждую часть проецировалось свое изображение со своей звуковой дорожкой, причем на одном экране картинка была цветной, а на другом – черно-белой. Почти трехчасовая лента рассказывала о тяжелой жизни двенадцати манхэттенских «ночных бабочек» и стала вершиной кинотворчества Уорхола – в дальнейшем он все меньше принимал участие в съемках, ограничиваясь ролями идейного вдохновителя, спонсора и подстрекателя. Режиссер Эмиль д’Антонио говорил: «С самых первых своих фильмов Энди требовал и ему удавалось добиваться от людей таких неслыханных вещей, которые бы они никогда не решились сделать даже за деньги». Многие фильмы (а всего их несколько сотен) были сняты вместе с Полом Моррисси. И хотя все критики признают, что именно Моррисси сделал большую часть работы, вся слава доставалась исключительно Энди: когда Моррисси начал работать самостоятельно, его еще долгие годы продолжали воспринимать исключительно как «сотрудника Уорхола».
Уорхол обожал фриков – он собирал их по всему Нью-Йорку, прикармливал на Фабрике и потом снимал в своих фильмах. Среди его «постоянной труппы» была целая компания трансвеститов с громкими именами типа Ультра Вайолет, Холли Вудлон, Джеки Кер-тис или Кэнди Дарлинг. Кэнди, которую на самом деле звали Джеймс Слэттери, прославилась не только тем, что регулярно занималась групповым сексом с Роже Вадимом и Бриджет Фондой, но и тем, что была практически единственным мужчиной, который снялся на обложку самого женского журнала в мире –