Ватутин, как и раньше, работал по 12—14 часов. Регулярно бывал в войсках, где проводил совещания с командирами и начальниками штабов частей и соединений, намечал с ними будущие рубежи обороны, расположение УРов. Государственная граница хотя и была отодвинута на запад на сотни километров, но теперь это была советско-германская граница и на ней стояла сильная немецкая армия. Генералы вермахта уже жадно рассматривали в цейсовские бинокли живописные пейзажи карпатских гор. Еще совсем недавно, в дни освободительного похода в Западную Украину, Николаю Федоровичу несколько раз довелось встречаться с представителями вермахта, и почему-то после этих встреч, внешне дружеских, в душе надолго поселилось предчувствие того, что именно с этими офицерами и генералами ему скоро придётся воевать.
В последний день ноября 1939 года началась советско-финская война, в Финляндии больше известная как Талвисота
Поэтому границу надо было отодвигать. Советское правительство рассматривало два варианта решения проблемы обеспечения обороны северо-запада: дипломатический и военный. Однако переговоры не принесли желаемых результатов. Финская сторона отказалась от обмена части Карелии на Карельский перешеек и территории близ Ленинграда. В ответ советская делегация резко заявила, что «теперь будет предоставлено слово солдатам».
И вот этот час наступил — боевые действия развернулись более чем на 1500-километровом фронте. Изначально переброски значительного количества войск из состава Киевского особого военного округа, находившегося за тысячу с лишним километров, в этой войне не планировалось. Две-три дивизии, несколько полков... Высшее командование РККА в лице наркома обороны СССР Маршала Советского Союза К. Е. Ворошилова и его ближайших помощников было уверено, что войска Ленинградского военного округа самостоятельно с боевой задачей справятся. Назывался даже крайний срок завершения наступательной операции — три недели. Ведь справились же войска Киевского и Белорусского округов, освободив Западную Украину и Западную Белоруссию в рекордно короткие сроки! Не разделял такого оптимизма только начальник Генерального штаба РККА командарм 1-го ранга Б. М. Шапошников. Однако предложенный им план проведения прикрытия границы при возникновении конфликта не нашёл поддержки у Главного Военного совета. Действовали войска по новому варианту плана, разработка которого велась под руководством командующего войсками Ленинградского военного округа командарма 2-го ранга К. А. Мерецкова.
К сожалению, война затянулась на четыре месяца. Сразу же после её начала стало ясно, что войска Ленинградского военного округа оказались не готовы к проведению масштабной наступательной операции. Брошенная на прорыв линии Маннергейма 7-я армия в составе 19-го и 50-го корпусов остановилась, встретив упорное сопротивление финнов. Как выяснилось, наши войска, особенно командиры, плохо знают организацию, вооружение и тактические приёмы противника, не подготовлены к ведению боевых действий в условиях лесисто-болотистой местности, снежной зимы и сильных морозов. Также выявились серьёзные просчёты в планировании военной операции, в организации управления войсками, их оперативном и тактическом взаимодействии. За месяц тяжёлых боёв 7-я армия, неся огромные потери, смогла пройти лишь зону заграждений и только подойти к линии Маннергейма. Попытки прорвать её с ходу оказались тщетными. Это в песне легко пелось: «И на вражьей земле мы врага разгромим / Малой кровью, могучим ударом!» В реальной жизни удар получился слабым, а кровь пролилась большая. Более успешно проходили боевые действия на других участках фронта — в Карелии и под Мурманском, но и там победы советских частей достигались ценой больших потерь. В результате командование вынуждено было приостановить бессмысленное наступление.