Дружба с художниками очень много давала Шаляпину. Ему повезло, что он попал в среду культурнейших людей своего времени, и мало сказать культурнейших, еще и талантливейших. Близость с ними воспитывала его вкус, давала ему знания, всесторонне развивала его.
Ставят «Садко». Шаляпин одевается варяжским гостем в костюм, сделанный по рисунку Серова.
Является в уборную сам Валентин Александрович, смотрит:
— Отлично, черт возьми! Только руки… руки женственны!
И это замечание наталкивает Шаляпина на мысль гримировать руки. Художники в восторге.
Шаляпин поет Сальери. Публика принимает холодновато. Она еще не доросла до понимания всего очарования оперы «Моцарт и Сальери», Шаляпин приуныл. Но подбодрили художники. За кулисы пришел взволнованный Врубель:
— Черт знает, как хорошо! Слушаешь целое действие, звучат великолепные слова, и нет ни перьев, ни шляп, никаких ми-бемолей!
К сожалению, Врубель недолго оставался в орбите близких Шаляпину людей. Женившись на Забеле, он продолжал работать в «Частной опере», поставил изумительный спектакль «Сказка о царе Салтане», где Надежда Ивановна Забела-Врубель пела Царевну Лебедь, принимал большое участие в постановках многих опер: «Тангейзера», «Аси», «Садко», а затем осложнения в судьбе «Частной оперы», собственная семейная жизнь, очень тяжело пережитая смерть единственного сына, первые приступы душевной болезни — все это отдалило Михаила Александровича от театра, от старых друзей, в том числе и от Шаляпина.
Дружба же с Серовым и Коровиным сохранилась у Федора Ивановича на много лет. После Алексея Максимовича Горького Шаляпин больше всех любил и уважал, Серова за его честность, прямоту, доброжелательность и не раз говорил об этом.
Большой радостью для обоих была совместная работа над постановкой оперы «Юдифь». Савва Иванович, выполняя свое обещание, решил показать ее в начале сезона 1898/99 года. «Олофернища» пел, конечно, Шаляпин.
Художник-декоратор из мамонтовской театральной мастерской И. Е. Бондаренко рассказывает об этом периоде: «Театральные репетиции происходили обычно… в квартире Т. С. Любатович, жившей в небольшом одноэтажном доме на Долгоруковской улице (дом бывш. Беляева). Во дворе этого дома в небольшом кирпичном флигеле поселился только что женившийся на балерине Торнаги Шаляпин. Ежедневые вечерние чаепития, начиная с 8 часов вечера, происходили всегда в присутствии Шаляпина, художников Коровина и Серова, приезжал сюда и Врубель, и тут же за чайным столом обсуждались планы будущих постановок, делались наметки будущих сценических образов; все это перемешивалось бесконечными анекдотами и остротами Шаляпина… Здесь же, на моих глазах, началось создание образа Олоферна в опере А. Н. Серова «Юдифь». Когда речь зашла о том, что необходимо дать хороший образ настоящего ассирийского владыки, Мамонтов рекомендовал мне купить какие-либо художественные издания, отражающие эту эпоху, а Серова просил сделать эскизы декораций (эти эскизы впоследствии Серов подарил мне; в настоящее время они в Уфимском художественном музее). Когда я привез издания Гюнтера «История внешней культуры» и «Историю Ассирии» (Перро), на них с жадностью накинулся Шаляпин… И тут-то Серов показал свое удивительное умение имитировать движения различных образов. Серов просто взял полоскательную чашку со стола и, обращаясь к Шаляпину, сказал: «Вот, Федя, смотри, как должен ассирийский царь пить, а вот (указывая на барельеф), как он должен ходить». И, протянув руки, прошелся по столовой, как истый ассириец… Мамонтов одобрил и подчеркнул, что пластика должна быть гораздо резче, чем на изображении, так как нужно рассчитывать на сцену. Шаляпин тут же прошелся по столовой, и затем взял ту же полоскательную чашку, и, возлежа на диване, принял ту позу, которую бессмертно потом запечатлел художник Головин в известном портрете Шаляпина в роли Олоферна».
Эскизы костюмов и декораций к «Юдифи» — произведения высокого мастерства. Серову удались напоенные зноем пейзажи: синева южного неба, камень и глина прямоугольных варварских построек. То, что он неоднократно обращался уже к этой теме, помогло передать весь аромат этой древней, особой, своеобразной культуры. История Ассирии и Вавилона, археология, библейская история, а главное, творческое отношение к работе — все сыграло свою роль в создании редкого по стильности, законченности и красочности спектакля.
Много позже, в 1907 году, когда «Юдифь» восстанавливалась для Шаляпина уже на сцене императорского театра, Серов снова сделает несколько эскизов декораций и костюмов.
Премьера оперы в мамонтовском театре состоялась 23 ноября 1898 года. Пресса превозносила Олоферна, да и вся опера имела несомненный успех и на много лет закрепилась в репертуаре Шаляпина.