В эпоху господства вольной службы связь между князем и его боярами была столь же личной, основанной на челобитии в службу и прием в союз княжеского покровительства, как в древнерусских дружинных отношениях. Княжие мужи древней Руси обособлены от массы населения в отдельную социальную группу под властью и опекой своего князя. Он их защитник, карает преступления против их жизни и личной неприкосновенности повышенной карой, ему они подсудны помимо судов обычного права, в нем источник их материального содержания и обеспечения. Эти стародавние отношения в дальнейшей эволюции определили особое положение боярства перед княжеской властью. В пору процветания вольной службы это личное отношение к княжеской власти носило характер привилегии. Крупные землевладельцы как служилые, так и духовные, изъяты из подчинения органам княжеской администрации. Они со всем населением своих вотчин подвластны только самому князю и подсудны только центральному княжескому суду. Жалованные грамоты закрепляют за вотчинным землевладением характер княжеского пожалования, определяют объем и состав прав и привилегий вотчинника. Это грамоты льготные. Они дают вотчине льготу в уплате дани и всяких пошлин, усиливая колонизационную мощь крупного землевладения. Но среди великокняжеских грамот редки тарханы, т.е. грамоты, дающие полную финансовую льготу. Похоже, такие грамоты – явление сравнительно исключительное, и давались только особо-влиятельным и выдающимся духовным учреждениям. Обычный тип пожалования – срочная и неполная льгота. Неполной льгота бывала в двух отношениях: с одной стороны, она обнимала не все трудовое население вотчины, а только новоприходцев, или давала им, по крайней мере, более обширную льготу, чем основному населению вотчины – ее старожильцам, с другой стороны, льгота не исключала обязанности вотчины нести «дань неминучую», свою долю сбора на ордынский «выход» и другие татарские «протори», а давалась льгота на срок в 5-10 лет, с тем, что по истечении этого срока льготные поселенцы потянут повинности вместе со старожильцами – «по силе», т.е. в меру платежной способности, определяемой при разверстке сбора «по животам и промыслам» между крестьянами данной вотчины общей наложенной на нее суммы. Так жалованные грамоты определяют не только права и льготы, но, тем самым, и повинности вотчины.
Постепенное объединение власти над Великороссией в руках московского великого князя стянуло к московскому центру все великорусские боярские силы. Москва для всего боярства не только служилое и административное, но и бытовое средоточие. Личные слуги великого князя входят в состав его двора и, вне моментов служебной деятельности на воеводствах и наместничествах или в посольских посылках, живут в Москве под рукой у великого князя. Это землевладельческая аристократия насквозь служилая, связанная всеми основными своими житейскими интересами с деятельностью правительственной власти. Крушение боярской вольности было подготовлено таким правительственным значением боярского класса и только укрепило его тесную связь с великокняжеским двором.
Великий князь, по старому, держит землю с боярами своими и формально, как с личным составом верхов своей правительственной организации, и реально, опираясь на социальную силу крупного землевладения. Сохраняя в боярстве организующую силу своего властвования, великий князь проводит в жизнь полное подчинение всего боярского класса своей государской воле настойчивыми и часто крутыми мерами. Отношения складывались двояко, противоречиво и были чреваты рядом упорных и гневных конфликтов.