Колонизируя занятые земли, крупные вотчинники заселяли их свободными поселенцами, кто им бил челом во крестьянство. На вотчинной земле эти свободные элементы сходились с исконной несвободной и полусвободной рабочей силой вотчинного землевладения. Их объединяла не только общая хозяйственная организация, но и общее подчинение вотчинной власти. Великокняжеские жалованные грамоты утверждают право владельца на вотчинный суд и расправу, освобождают население вотчины от подчинения органам наместнического суда и управления (так называемые невъезжая и несудимая грамоты). Вопреки довольно распространенному мнению, надо признать установленным, что эти грамоты не создавали новых прав и привилегий, а, согласно заключению, какое высказал еще К.А. Неволин, только подтверждали тот порядок, который существовал сам собой и по общему правилу с древнейших времен. Однако, формулировка этих старых прав и их определение в жалованных грамотах ставила их на новое основание и в новые условия. Признание, что для прочной действительности прав нужно пожалование от княжеской власти, делало их производными от княжеской воли, как источника всякого признанного права. Средневековое понятие пожалования вело и с другой стороны к установлению зависимости этих прав от княжеской воли: пожалование налагало обязанность верности и могло быть обусловлено определенными требованиями. Великокняжеская власть использовала практику выдачи жалованных грамот для проведения в жизнь воззрения, что права грамотчиков подчинены ее верховной воле, а обычный порядок возобновления грамот при каждой смене правителей, с одной стороны, и вотчинников, с другой, - для постепенного пересмотра грамот по их содержанию, с общей тенденцией к ограничению предоставленных грамотчикам льгот и привилегий. Так жалованные грамоты, давая крупным землевладельцам опору по отношению к другим группам населения, ставили, в то же время, вотчинную власть в подчиненную зависимость от власти великого князя, делали ее из самодовлеющей – делегированной путем милостивого пожалования.
Вся эта эволюция отношений направлена к разрешению коренного противоречия между вотчинной властью князя над всей территорией его княжения и вотчинными же правами крупных землевладельцев. Весь строй этих прав был настолько близок к княжескому властвованию над территорией и населением, что связь боярщины с княжеством, казалось, держится только на личной вольной службе ее владельца князю. Право отказа от этой службы и отъезда с нее грозило нарушением целостности самой территории княжества. В наших источниках мало свидетельств о том, что русское средневековье знало «отъезды с вотчинами», не только служилых князей, но и вольных слуг. Это потому, что наши источники относятся, преимущественно, к Московскому княжеству и к эпохе быстрого усиления великокняжеской власти. Отъезд с вотчинами был рано подавлен, и великим князьям оставалось лишь устранить их запоздалые пережитки в великорусских политических захолустьях, постепенно входивших в его прямое управление, где дольше держалась изжитая старина. В тех документах, по которым мы изучаем эти отношения, органическая связь вольной службы с вольным вотчинным землевладением, уже порвана: боярин-отъезчик может служить другому князю, сохраняя вотчинные владения по месту прежней службы, но его вотчины «тянут судом и данью по земле и по воде», т.е. не выходят из политического состава территории покинутого князя, и сам боярин обязан в случае вражеского нападения лично и с людьми явиться на ее защиту. Боярская служба врастает в землю, крепнут ее связи с территориальным господством княжеской власти.
В XIV и XV столетиях договоры между князьями озабочены закреплением боярской службы за княжествами. Великие князья проводят в них, по мере возможности, подчинение всей воинской силы мобилизации и военному командованию по месту землевладения, а не личной службы, подчиняют своему контролю боевую службу бояр младших княжений, входивших в состав территории великого княжества, добиваются права карать уклоняющихся от нее.