Церковь восстановили по указу великого князя Василия Темного, но к началу XVI века она снова обветшала. «Повелением великого князя Ивана Василиевича, розобраша старую церковь на Москве Архаггела Михаила Чюдо», — сообщает летопись. Храм, однако, разобрали не полностью (сохранен был двухъярусный белокаменный подклет) и отстроили заново в 1501–1503 годах. Освящен храм Чуда был в 1503 году митрополитом Симоном и новгородским владыкой Геннадием. Он достоял до советского времени, правда, в несколько измененном виде. И. Забелин предполагал, что строили собор итальянские зодчие (по одной из гипотез, это был Алевиз Новый, строитель Архангельского собора в Кремле, по другой — мастер из тех итальянцев во главе с Алоизио да Карезано, кто строил в те годы великокняжеский дворец в Кремле). Считается, что на фасадах чудовского собора впервые в истории русской архитектуры, ранее Архангельского собора в Кремле, была применена ордерная система.
«Ближайшим отзвуком фасадных декораций в духе Фиоравенти, — писал известный архитектор и историк русского зодчества XIX века Ф. Горностаев, — является храм Чуда Михаила Архангела в Чудовом монастыре… Здесь встречаемся с более ясно выраженными итальянскими взглядами на логику архитектурной обработки, но все же еще цел здесь раннемосковский тип, хотя в обработку фасадов и введено множество мотивов итальянского зодчества в виде терракотовых карнизов и орнаментаций». Летопись говорит об этой церкви: «высока и зело пространна и прекрасна». Исследователи отмечают стройность и пропорциональность храма, в котором «с наибольшей полнотой сказались черты новой московской архитектуры». Искусствовед Г. К. Вагнер считает чудовский храм классическим образцом «придворно-княжеского жанра» собора. Это был четырехстолпный, почти квадратный в плане, одноглавый трехапсидный храм с системой ступенчато повышающихся сводов.
Фундаментальная «История русского искусства» заключает: «Это исключительно изящное и в то же время величественное сооружение соединяет в себе черты московского Успенского собора (лопатки, архитектурно-колончатый фриз и т. д.) и более ранних московских памятников (подклет, местоположение аркатурного фриза по отношению к закомарам, одноглавие и т. д.; пятиглавие появилось позже, хотя относится к тому же XVI в.). Венчающий главу антаблемент, богато украшенный южный портал, цоколь и прочие детали этого сооружения свидетельствуют о том, что его неизвестный нам автор владел декоративными приемами итальянского Возрождения с не меньшим совершенством, чем Алевиз. Собор Чудова монастыря был одним из тех первых памятников зодчества XVI века, в которых с наибольшей полнотой сказались черты новой московской архитектуры… Собор Чудова монастыря сделался своего рода образцом, по которому равнялись многие зодчие начала XVI века. В нем с наибольшим совершенством оказались использованными новые архитектурные формы, сложившиеся в Москве в результате глубоких идейных сдвигов и работы зодчих различных художественных направлений».
Чудов монастырь. План собора Чуда Архангела Михаила в Хонех. Середина XIX века.
Первоначальное завершение собора, скорее всего, было позакомарным, наподобие кремлевского Благовещенского собора; четырехскатная крыша, известная по фотографиям XIX–XX веков, поздняя. После добавления в 1520-е годы четырех боковых глав, замечает «История русского искусства», «благодаря совершенству общих архитектурных форм и изяществу декоративных деталей это здание, обогащенное пятиглавием, сделалось непревзойденным образцом для ряда последующих аналогичных построек», например, соборов Симонова московского и Покровского суздальского монастырей. В размерах плана чудовский собор уступал Успенскому, Архангельскому и Вознесенскому соборам, но превосходил Благовещенский и церковь Ризположения.
План Кремля 1600-х годов показывает в центре монастыря пятиглавую церковь с крыльцом с северной стороны и приделом с южной. Опись 1763 года добавляет к этому паперть, обходившую храм с трех сторон, и переходы, которыми он соединялся с другими монастырскими зданиями. Нужно учитывать, что между 1600-м и 1763 годами произошло несколько крупных пожаров, после которых вид церкви изменялся. Например, переделывали ее в 1679 году по указу царя Федора Алексеевича. Перестраивался собор и в 1771-м, 1779 годах. В 1775–1778 годах в храме «возобновлено» было древнее стенное письмо с позолотой, реставрированы образа и иконостас, приделаны к храму три каменных крыльца. Окончательный, вновь «одноглавый» вид церкви установился к 1814 году. Последний раз собор был реставрирован в 1848–1849 годах М. Д. Быковским.
Южный портал храма Чуда Михаила Архангела в Хонех в Чудовом монастыре. 1501–1503. Фотография начала XX века.