В XIV веке западная часть Белого города (Занеглименье) была уже порядочно застроена слободками выходцев из Ржева, Новгорода, Великого Устюга, Твери и Дмитрова. Слободки стояли по дорогам из этих городов, образуя главные улицы. Дворы слобожан были большей частью небольшие, почему переулков между улицами было великое множество; они продолжали один другой, создавая вокруг Кремля и Китай-города массу полуколец. За ними, в отдалении, ставились монастыри.
Для защиты западной части города от литовцев и тверичей, воевавших тогда с Москвой, во второй половине XIV века (по современному Бульварному кольцу) был вырыт ров и насыпан перед ним высокий земляной вал. Они тянулись от Москвы-реки до Сретенских ворот. На этом валу стояли, надежно укрепленные, Чертольские, Арбатские, Никитские, Тверские, Дмитровские, Петровские и Сретенские ворота.
Восточная часть Белого города, от Большой Лубянки до устья реки Яузы и Москвы-реки, была в то время надежно защищена глухим лесом, сквозь который только в конце XIV века пролегала одна дорога — Стромынская, шедшей по улице Маросейке. В древности Стромынка была частью дороги из Москвы через Черкизово в село Стромынь, с коими Москва вела оживленную торговлю. К XVII веку густой лес вдоль дороги был вырублен и стал огромным Сокольничьим полем.
В XV веке Белый город усиленно застраивался, особенно в западной части, «загородными» дворами бояр и прочей знати, церквами и монастырями: Крестовоздвиженским, Златоустовским и другими. Часть слободских дворов при этом была совсем вытеснена из Белого города. Мелкие слободские дворы были заменены большими боярскими; последние вобрали в себя и много переулков, бывших между дворами
На западе Белого города стало тесно, и возведение хором началось в восточной части. В конце XV века здесь уже, вместо леса, возникли целые улицы и опять-таки множество переулков. Воздвигнутые церкви носили добавления к своим названиям «под бором», «под сосенкой», «в дербах» (дебрях) и т. п., сохранивших память о бывшем на их месте лесе.
В конце XV века Иван Третий построил на восточном берегу реки Неглинной первый на Руси большой литейный завод — «Пушечный двор», изготовлявший пушки и колокола. Этот же великий князь в 1493 году издал указ об очистке местности за Неглинной, от стоявших здесь дворов, церковок, и лавок, на 110 сажен от кремлевских стен. Образовалась площадь, необходимая, как плацдарм, для защиты Кремля от врагов и в то же время предохранявшая отчасти от переброски в него пожаров из Белого города. Площадь доходила до северной стороны Моховой улицы.
Между Маросейкой и рекой Яузой на месте вырубленного леса Иван Третий развел большие великокняжеские сады, среди коих стояли его загородный двор, конюшни и прочие хозяйственный службы.
В XIV веке застройка Белого города усилилась после того, как Иван Грозный поставил в 1565 году свой Опричный двор и заселил опричниками всю местность к западу от Большой Никитской улицы. Но и до него Белый город сильно возрастал, особенно каменными церквами. При Грозном появилось несколько новых монастырей: Алексеевский, Никитский, Воскресенский, Георгиевский, Варсонофьевский, Ивановский.
Восточную часть города, на месте вырубленного леса, заняли слободы торговцев и ремесленников: Мясницкая и Покровская. Среди слобод были возведены церкви.
Иван Грозный застроил плацдарм перед Кремлем, между Боровицкими и Троицкими воротами, царским Аптекарским садом, а место Манежной площади, на Большой Лубянке — стрелецкими слободами.
Все улицы, где были расположены дворы знати, замыкались на ночь «решетками» — перегородками с воротами, возле коих дежурили местные люди. По улицам денно и нощно разъезжали «объезжие головы», наблюдавшие за могущими возникнуть пожарами и «лихими людьми» — поджигателями и грабителями.
После опустошительного в 1571 году набега на Москву крымского хана Девлет-Гирея и пожара, почти истребившего Белый город, в 1556–1593 годах по современному Бульварному кольцу, вместо древнего земляного вала, была выстроена мощная кирпичная крепостная стена со многими «глухими» и 10 «воротными» башнями на главных улицах. Водяные ворота вели с улицы Ленивки на мост через Москву-реку; Чертольские — с улицы Волхонки; Арбатские — с улиц Знаменки и Воздвиженки; Тверские — с улицы Тверской; Петровские — с Петровки; Сретенские — со Сретенки; Мясницкие — с Мясницкой; Яузские — с Солянки.
Стены Белого города с внешней стороны были окружены рвом, в кой были пущены: на западе — ручей Черторый, на востоке — речка Рачка, на севере — притоки реки Неглинной от Страстной площади и от Сретенских ворот. Южную строну Белого города замыкала река Москва.
С внутренней стороны стен был насыпан новый земляной вал, дававший возможность взбегать защитникам крепости на стены. Строителем Белого города был русский мастер Федор Конь.[79]