Мэри была привлекательной девушкой. Она не смотрела на цвет кожи, а воспринимала человека как личность. Тупак и Мэри работали вместе в «Йоу-Нет», ходили по домам, рассказывали о своей организации и приглашали на собрания. Тупак начал читать рэп на этих собраниях и иногда выступал вместе с группой NAACP. Они написали короткую оперетту, выступали с ней в школах и церквях по всей округе, ища поддержку у людей. В оперетте были задействованы шесть актёров. Тупак учился выступать перед публикой, высказывая свои мысли и заставляя относиться к себе серьёзно.
Общественная деятельность и обучение в Балтиморской школе искусств чудесным образом помогли ему обрести уверенность и чувство собственного достоинства, которые были разрушены жизнью в гетто.
Тупак подружился и с бывшим студентом отделения изобразительных искусств Джоном Колом. Их познакомила Джада Пинкетт. Джада оставалась другом и поддерживала Тупака до последнего дня его жизни.
Джада Корен Пинкетт родилась 18 сентября 1971 года в Балтиморе. Её родители, Адриен Банфилд и Робсон Пинкетт-младший, поженились, когда, учась в институте, Адриен забеременела. Этот брак был недолгим.
Джада была очень симпатичной девушкой. Многие черты характера она переняла от Тупака. Они оба были решительными и прямыми в отношениях с другими людьми.
«Мы были во многом похожи, - вспоминает Джада, будущая жена рэпера и известного актёра Уилла Смита. - У нас обоих были матери, которые постоянно были заняты, мы прошли одинаково трудные испытания. Он был беден. Я имею в виду то, что, когда я встретила Тупака, он, правда, был очень беден, и это не преувеличение. Тогда он попросил одолжить ему пару штанов и кофт. Чтобы я попросила их у кого-нибудь. Понимаете?! Он спал на матрасе, у него даже постельного белья не было. После того как я увидела его дом, то, как они жили, я ещё долго не могла прийти в себя».
Тупаку нравилась Джада, но они не встречались, хотя всем вокруг казалось, что это именно так.
Дома царил всё тот же хаос. Тупак, будучи тинэйджером, уже нёс тяжкое бремя «мужчины в доме». Поэтому Тупаку нравилось проводить время со своим другом Джоном. Он часто оставался у него дома, в соседнем богатом районе. Там он чувствовал себя в безопасности, и это чувство ему нравилось.
Они тусовались - в дом к Джону всё время приходили разные люди. К тому же здесь всегда было что перекусить. Они выпивали, курили травку. Тупаку даже постельное бельё тогда казалось роскошью. Еда в холодильнике, кровати и постельное бельё - разумеется, всё это было нормой для большинства американцев, но Тупаку казалось, будто бы он попал на «золотой рудник». Родители Джона тоже любили Тупака. Они не обращали внимания на то, что ребята бездельничают, придерживаясь мнения, что, если сыну так угодно, всё в порядке. Но и жизнь Джона не была такой идеальной, как может показаться. Как и Тупак, он никогда не знал своего настоящего отца, а у матери были проблемы со здоровьем.
Как бы то ни было, тот мир, который открыл для себя Тупак, ему нравился. Тупак восхищался размерами и удобством комнаты Джона. На тот момент такие вещи были для него непостижимы. Тупак поражался щедрости Джона, который давал всем друзьям носить свои вещи, а ещё ему нравилось быть подальше от собственного дома. Даже старая и поношенная одежда Джона выглядела лучше, чем та, которую носил Тупак. Уже тогда он осознавал, что жизнь не даст ему второго шанса. Он рос в мире, в котором не выносили дураков, и, чтобы выжить, Тупаку приходилось следовать множеству правил.
Балтиморская школа искусств была лучшим местом для Тупака. Там он мог свободно развиваться. Казалось, во всём городе не было более подходящей школы. Творческая атмосфера и свобода самовыражения позволяли студентам найти себя, не ограничиваясь строгими правилами. Для Тупака школа и дом Джона были почти как другая вселенная, в которую он с радостью выбирался из гетто.
Вскоре Джон вместе со старшим братом переехали в Резервуар-Хилл. Новый дом не был таким большим и богатым, как прежний, но и здесь нашлось место для Тупака. Они жили вчетвером - к ним присоединился их друг Ричард. Ричард и старший брат заняли по спальне, а Джон и Тупак ночевали на диванах в гостиной.
Тупак и Джон по-прежнему много спорили, обсуждая всё подряд -начиная от политики и заканчивая метафизикой. Их дружба ещё более укрепилась, когда Джон начал встречаться с Джадой. Тупак был рад, что два его друга были счастливы вместе. Более того, у него появилось и множество других белых друзей. Тупак был поражён вновь. Он не чувствовал себя униженным и оскорблённым, как в гетто. Расовые стереотипы рассеивались.