Переписка между царём и королём продолжалась: чем более уступал царь, тем горделивее становился король и тем более усиливал свои требования. Послы московские предложили Баторию от имени царя Ливонию, за исключением четырёх городов. Но король требовал всей Ливонии, сверх того ещё уступки Себежа и уплаты 400 000 золотых венгерских за военные издержки. Царь был сильно раздосадован требованиями короля и написал ему укорительное письмо: «Мы ищем того, как бы кровь христианскую унять; а ты — говоришь в письме — ищешь того, как бы воевать». Во время похода ко Пскову Баторий отправил из Заволочья к царю обширное послание, в котором смеялся над тем, что он производит себя от Августа, осмеивал его титулы, не оставил в покое и того, что мать его была дочерью литовского перебежчика, упрекал его в тиранстве, оправдывался в своих военных действиях. Называя Иоанна фараоном московским, Баторий спрашивает: «Для чего ты к нам не прибыл с войсками своими? Для чего своих подданных не оборонял? И бедная курица перед ястребом и орлом птенцов своих крыльями покрывает, а ты, орёл двуглавый (ибо такова твоя печать), прячешься! Если не хочешь крови христианской проливать, — (прибавлял Баторий), — так уговоримся о месте и о часе, сядем на коней и сразимся между собой».
В 1581 году Баторий взял крепость Остров и осадил Псков, под стенами которого и кончились его успехи.
Взяв Остров, 25 августа войско королевское, в числе, как говорят, 100 000 человек, появилось под Псковом. Город Псков был очень сильно укреплён: к детинцу (кремлю), построенному на косе, образуемой впадением Псковы в Великую, и к связанной с ним Довмонтовой стене прилегала ещё (не существующая теперь) средняя стена; сверх того Запсковье тоже было укреплено. В городе, обильно снабжённом военными запасами, начальствовал князь Иван Петрович Шуйский с товарищами, из числа которых выделяется Шуйский-Скопин, отец знаменитого впоследствии князя Михаила Скопина. Во Пскове было 7000 конницы и до 50 000 пехоты, считая и городское ополчение.
О достопамятной обороне Пскова, продолжавшейся с 26 августа по конец декабря, сохранилось подробное сказание в «Повести о Псковской осаде».
Баторий велел укрепиться под стенами города, рыть борозды (траншеи), ставить туры для прикрытия людей и пушек. Защитники Пскова тоже не теряли времени, стали строить внутренние укрепления. 7 сентября на рассвете неприятель открыл сильную пальбу. Из 20 больших орудий громили городскую стену, стараясь сделать в ней проломы для приступа. На другой день стена в нескольких местах была сбита. Путь в город был открыт, и воеводы Батория, сидевшие в это время за обедом, хвалились, что ужинать они будут уже во Пскове. Распустив знамёна при звуках труб, пошли поляки, венгры и немцы на приступ. В городе по звону осадного колокола не только воины спешили к своим местам, но и все жители, могущие держать оружие в руках, бежали на помощь своим и стали с воинами в самом опасном месте — между развалинами каменной стены и новою деревянною стеною, ещё не достроенною. Но, несмотря на ужасный огонь, открытый по неприятелю, он упорно шёл вперёд, по трупам своих, достиг крепости, сломил отчаянное сопротивление и ворвался... Уже на двух башнях (Покровской и Свиной) развевались королевские знамёна; русские изнемогали и всё больше и больше подавались под напором врагов. Облитый кровью, Шуйский сошёл со своего раненого коня и удерживал отступающих... В это самое время духовенство вынесло из храма образ Богоматери и мощи св. князя Всеволода-Гавриила и направлялось в самый пыл битвы. Увидя священное шествие, бойцы ободрились. Вдруг с ужасным громом и треском взлетела на воздух Свиная башня: воеводам удалось взорвать её. Ров наполнился истерзанными телами врагов, овладевших башней. Русские дружно ударили на врагов и смяли их. К месту боя подоспели свежие отряды воинов из более отдалённых частей города: враги не выдержали нового напора и побежали... Дольше всех защищались венгры, засевшие в Покровской башне; наконец и они были сломлены. Жители помогали воинам: приносили воду, верёвками тащили лёгкие пушки, брошенные неприятелем у стен. Уже поздно ночью вернулись победители в город с огромным числом пленных. Осаждённые потеряли 863 человека убитыми и 1626 человек ранеными, осаждающие же более 5000 человек убитыми.