В первом из этих писем Курбский говорит: «Не буду выписывать твой величайший и должайший титул, — от такого убогого изгнанника, как я, он тебе не нужен. Как простой человек, я недостоин и исповеди, какую ты мне делаешь; а всё-таки очень обрадовались бы не только я, но и все христианские цари и народы, если бы ты на самом деле покаялся. Ты в своих письмах то излишне унижаешься, то без меры превозносишься, но, что всего хуже, ты возводишь клеветы на своего исповедника (Сильвестра), который избавил от скверны твою душу. Пусть он обманывал тебя видениями, но то был добрый льстец, который, подобно тому, как врачи обрезывают дикое мясо и язвы на теле, хотел исцелить твою душу: он едким словом порицал тебя, крепкою уздою сдерживал твою излишнюю похоть и ярость. Ты мог бы вспомнить, как было во время твоих благочестивых дней и как стало ныне, когда голод и меч варварский опустошили твою землю. Москва сожжена; ты сам бежал от татар и, как был здесь слух, хоронясь по лесам со своими кромешниками, чуть не погиб от голоду. Вместо нынешних твоих даней мы, бывало, платили саблями по головам бусурманов. Ты называешь нас изменниками, потому что мы принуждены были от тебя поневоле крест целовать, как там есть у вас обычаи; а если кто не присягнёт, тот умирает горькою смертию. На это тебе мой ответ: все мудрецы согласны в том, что если кто присягнёт поневоле, то не на том грех, кто крест целует, но преимущественно на том, кто принуждает, если б даже и гонения не было. Если же кто во время прелютого гонения не бегает, тот сам себе убийца, противящийся слову Господню: аще гонят вас во граде, бегайте в другой. Образ тому Господь Бог наш показал верным своим, бегая не только от смерти, но и от зависти богоборных людей. Так и Давид, гонимый Саулом, воевал против земли Израилевой. Прежде по твоему приказанию я сжёг Витебск и в нём 24 христианских церкви; после и король Сигизмунд принудил меня воевать Луцкую волость. Мы, сколько могли, заботились, чтобы неверные не разоряли церквей Божиих, но с нами было до 15 тысяч войска и между ними немало еретиков: без нашего ведома они сожгли один монастырь с церковью. Об этом расскажут тебе монахи, выпущенные нами из плена. Потом, когда твой неприятель, крымский хан, просил помощи, чтобы воевать русскую землю, и мне приказали идти, я отказался, и сам король похвалил меня за это».
«Ты пишешь ещё, будто мы очаровали твою царицу. Хотя я много грешен и недостоин, однако рождён от благородных родителей, от племени великого князя Смоленского Феодора Ростиславича; а князья этого племени не привыкли свою плоть есть и кровь братий своих пить, как у некоторых издавна ведётся обычай: первый дерзнул Юрий Московский в орде на святого великого князя Михаила Тверского, а за ним и прочие; ещё у всех на свежей памяти, что сделано с углицкими и с ярославскими и другими единокровными, как они всеродно были истреблены, — слышать тяжко, ужасно! От груди материнской оторвавши, в мрачных темницах затворили и поморили. А внуку твоему, блаженному и присновенчанному (Димитрию) что сделано? А твоя царица мне, убогому, ближняя родственница. Вспоминаешь о Владимире брате, будто мы хотели его на царство: я об этом и не думал, потому что он был недостоин. Но я ещё тогда угадал грядущее твоё мнение на меня, когда ты насильно взял сестру мою за этого своего брата, в этот ваш давно издавна кровопийственный род».
«Ты хвалишься, что поработил ливонцев силою Животворящего Креста. Но это, видно, не Христов крест, а погибшего разбойника. Польские и литовские гетманы ещё не готовились в поход, а вот уже твоих воеводишек, настоящих калик, из-под твоих крестов влачат в кандалах, показывают всему народу, как пленников, на посрамление Святорусской земли и сынов русских. О Курлятеве, Сицком и других зачем вспоминать? Они все погибли от лютости мучителя, а на место их остались калики, которые боятся и листа, сорванного ветром с дерева. А теперь что ты сделал? Отдал Полоцк со всем народом и сам хоронишься за лесами и бежишь, когда тебя никто не гонит. Время укротиться твоему величеству и войти в чувства: мы оба с тобой уже близки к гробу».
Второе письмо Курбского из Полоцка написано уже без гнева: он говорит с глубокой горестью об осквернении души царя, которая когда-то «как чистая голубица блистала серебристыми крылами», сокрушается о перемене Иоанна и о бедствиях России и сравнивает Сильвестрово время с временем наушников: прежде победы, покорение царств, трепет врагов; теперь — вместо мудрых советников тунеядцы, шуты и скоморохи, вместо доблестных военачальников — гнусные Бельские, вместо храброго воинства — опричники, вместо чтения священных книг — пляски и скверные песни, вместо Сильвестра — колдуны и чародеи, вместо прежней чистоты — растление дев. Курбский от горести кладёт перст на уста и плачет. «Очнись! — восклицает он в заключение. — Встань после долгого и тяжёлого сна! Вспомни твои первые дни, когда ты блаженно царствовал. Не губи себя и твоего дому!»
Этим и закончилась переписка Курбского с Иоанном Грозным.